Материал: Ткачёв С.В. Введение в органическую химию

6.4.ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА

ИЕГО ГОМОЛОГОВ

Физические свойства. При обычных условиях бензол и большинство ароматических углеводородов — бесцветные жидкости, нерастворимые в воде. Бензол имеет характерный запах, хороший растворитель, сильно токсичен.

Химические свойства бензола. Наиболее характерны для ароматических углеводородов реакции замещения.

1. Реакции замещения

а) Взаимодействие с галогенами в присутствии катализаторов Fe,

б) Взаимодействие с азотной кислотой в присутствии серной кислоты как катализатора и водоотнимающего средства:

в) Взаимодействие с концентрированной серной кислотой при нагревании. Образуется бензолсульфокислота:

C6H6 + HOSO3H t C6H5SO3H + H2O

2. Реакции присоединения. Бензол в особых условиях (высокая температура, давление, катализаторы, облучение ультрафиолетом) проявляет свойства непредельных соединений и может присоединять водород и галогены.

а) Гидрирование бензола при нагревании и действии катализатора. Образуется циклогексан.

б) Присоединение хлора при действии солнечного света или ультрафиолетовых лучей. Образуется гексахлорциклогексан (гексахлоран).

40

3. Другие реакции а) Окисление. При обычных условиях бензол не окисляется. Однако,

пары бензола в воздухе и в присутствии катализатора оксида ванадия (V) и при 500 °С окисляются до малеинового ангидрида:

O

CH – C

O

CH – C

O

Гомологи бензола окисляются сравнительно легко. Например, при окислении толуола образуется бензойная кислота:

б) Горение:

2С6Н6 + 15О2 12СО2 + 6Н2О

Взаимное влияние атомов в молекуле толуола

Толуол или метилбензол С6Н5СН3 нитруется легче бензола. В молекулу толуола можно ввести три нитрогруппы. При этом образуется взрывчатое вещество — 2,4,6-тринитротолуол:

Большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН3. Бензольное ядро тоже влияет на метильный радикал СН3 в молекуле толуола. Поэтому метильный радикал СН3 в толуоле окисляется раствором перманганата калия KMnO4 и образуется бензойная кислота. Следовательно, метильная группа и бензольное кольцо взаимно влияют друг на друга.

Применение. Бензол и его гомологи используют для получения нитробензола, хлорбензола, красителей, лекарственных веществ, ядохимикатов, высокомолекулярных соединений.

41

При продолжительном вдыхании паров бензола происходит нарушение деятельности дыхательных центров и сердца, что может привести к смерти. Толуол более токсичен, чем бензол.

ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ

1.Что такое ароматические углеводороды?

2.Какой углеводород является простейшим представителем ароматических углеводородов?

3.Какую формулу бензола предложил Кекуле?

4.Какие свойства бензола не объясняла формула Кекуле?

5.Объясните современные представления о строении молекулы бензола.

6.Как образуются химические связи в молекуле бензола? Что такое ароматическая связь?

7.Какая изомерия характерна для гомологов бензола?

8.Какие источники получения ароматических углеводородов вы знаете? Напишите уравнения реакций.

9.Напишите уравнения реакций, показывающих сходство бензола: а) с предельными углеводородами; б) с непредельными углеводородами.

10.Напишите уравнения реакций:

а) сгорания этилбензола и ксилола; б) нитрования бензола и толуола;

в) окисления толуола перманганатом калия.

11.Где применяется бензол и его гомологи?

12.Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) CH4 C2H2 C6H6 C6H5Cl;

б) CaCO3 CaC2 C2H2 C2H4 C2H5Cl.

ЗАДАЧИ

1.Сожгли 10,6 г 1,2 диметилбензола. Полученный оксид углерода (IV) пропустили через 80 г раствора с массовой долей NaOH 10 %. Какая масса соли образовалась при этом? (Ответ: 16,8 г)

2.К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль брома. Какие вещества и сколько граммов их получилось после реакции? (Ответ: 78,5 г C6H5Br; 40,5 г HBr)

3.Определить массу бензола, которую можно получить из ацетилена объемом 44,8 л, если массовая доля выхода бензола от теоретически возможного равна 40 %. (Ответ: 20,8 г)

42

4.Сколько г оксида марганца (IV) взято для получения хлора, которое требуется для превращения 39 г бензола в гексахлорциклогексан? (Ответ: 130,5 г)

5.При взаимодействии брома с 78 г бензола была получена такая же масса бромбензола. Найти выход бромбензола (в %). (Ответ: 49,67 %)

6.При сгорании толуола образовался газ, который пропустили через раствор гидроксида кальция, взятый в избытке. Образовалось 14 г осадка. Определить массу толуола, которую сожгли. (Ответ: 1,84 г)

ТЕСТОВЫЙ САМОКОНТРОЛЬ ПО ТЕМЕ «АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»

1. Какая общая формула соответствует гомологическому ряду аренов:

2. Какой тип гибридидизации электронных облаков атомов углерода можно использовать для объяснения строения молекулы бензола:

а) sp3; б) sp1; в) sp2d; г) sp2?

3. Какие углеводороды являются гомологами бензола:

а) стирол; б) толуол; в) орто-ксилол; г) этилбензол? 4. Укажите, какие из веществ не имеют изомеров:

5.В молекуле бензола имеются: а) три -связи; б) шесть -связей;

в) двенадцать -связей; г) одна шести -электронная система.

6.Укажите пространственную формулу молекулы бензола:

7. В молекуле какого вещества все атомы лежат в одной плоскости:

а) (CH3)3CBr; б) CH3 – CH3; в) HC CH;

43

10. Охарактеризуйте строение соединения

CH3 – – C2H5

а) ароматический углеводород; б) 1-метил-4 этилбензол; в) гомолог бензола;

г) боковые цепи окисляются перманганатом калия KMnO4.

11. Укажите углеводороды, в молекулах которых имеется sp2-гибри- дизация атомных орбиталей углерода:

12. Укажите число изомеров производных бензола состава C6H6–nXn (х — любой одновалентный атом или радикал) при n = 5:

а) 2; б) 3; в) 4; г) изомеров не существует.

13.Укажите реакции, в результате которых образуется бензол: а) тримеризация ацетилена; б) дегидрирование циклопентана; в) гидрирование стирола;

г) дегидрирование циклогексана.

14.Укажите, какие продукты могут образоваться при полимеризации ацетилена:

15. Укажите физические свойства ароматических углеводородов:

16. Укажите вещества, которые окисляются раствором перманганата калия:

18. Укажите вещества, которые не реагируют с бромной водой: а) пропен; б) бутен; в) бензол; г) метилбензол.

44