Материал: Ткачёв С.В. Введение в органическую химию

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

личные физические и химические свойства. Диметиловый эфир (I) — легколетучее, довольно инертное соединение; этиловый спирт (II) — менее летучее, реакционноспособное соединение.

Структурные формулы показывают только порядок соединения атомов, но не расположение их в пространстве.

3. Атомы или группы атомов в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние.

Например, атомы водорода в метане (СН4) и метиловом спирте (СН3ОН) должны иметь одинаковые химические свойства. Но это не так. В молекуле метилового спирта (СН3ОН) только один атом водорода замещается на щелочной металл, а в молекуле метана ни один из атомов водорода не замещается на металл. Это объясняется влиянием на водород атома кислорода в молекуле спирта.

Известно, что бензол не реагирует с бромной водой, но реагирует с бромом в присутствии катализатора железа:

H Br

Br2

Fe

+ HBr

+ Br

 

При приливании бромной воды (раствор брома в воде) к раствору фенола сразу образуется белый осадок трибромфенола:

 

OH

 

OH

H

H

Br

Br

 

 

+ 3Br2

+ 3HBr

 

H

 

Br

Строение бензола и фенола отличаются друг от друга только присутствием гидроксильной группы в молекуле фенола. Гидроксильная группа в молекуле фенола влияет на бензольное кольцо и поэтому атомы водорода легко замещаются в нем на атомы брома.

ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ

1.Как соединяются атомы в молекулах друг с другом?

2.Что называется химическим строением вещества по А. М. Бутле-

рову?

3.Что такое структурная формула?

4.Что можно предсказать по структурной формуле вещества?

5

5.Как можно определить химическое строение данного соединения?

6.От чего зависят свойства веществ?

7.Что такое изомеры? Приведите примеры изомеров.

8.Приведите примеры взаимного влияния атомов или групп атомов

вмолекулах органических соединений.

9.Одинаковы ли химические свойства у приведенных веществ?

CH3CH2OH и CH3 – O – CH3; CH3CH2CH2CH3 и CH3CH – CH3;

CH3

3. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Все органические соединения классифицируются по строению углеводородного радикала R (рис. 1) и по функциональным группам Х (табл. 1).

органические соединения

 

алифатические (ациклические)

 

 

 

 

циклические

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

предельные

 

непредельные

 

 

карбоциклические

 

 

гетероциклические

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

алициклические

 

 

ароматические

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

предельные непредельные

Рис. 1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала R

Молекулы алифатических (ациклических) соединений содержат неразветвленную или разветвленную углеродную цепь. Молекулы циклических соединений содержат кольца. Циклические соединения делятся на карбоциклические и гетероциклические. В карбоциклических соединениях кольца состоят только из атомов углерода. В гетероциклических соединениях в кольцах, кроме атомов углерода, содержатся атомы других элементов.

К карбоциклическим соединениям относятся ароматические и алициклические соединения.

6

Ароматические соединения содержат бензольные или конденсированные бензольные кольца; алициклические соединения не содержат бензольных колец.

Таблица 1

Классификация органических веществ по функциональным группам Х

 

 

 

Х

 

Название класса

 

Общая формула (RX)

-F, -Cl, -Br, -I

 

Галогенопроизводные

 

R – Cl (-F, -Br, -I)

Гидроксил – ОН

 

Спирты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R – OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фенолы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ar – OH

 

 

Карбонил – С –

 

Альдегиды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R – C

O

 

 

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кетоны

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R – С – R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Карбоксил – С – ОН

Карбоновые кислоты

 

R – С – ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нитрогруппа – NO2

Нитросоединения

 

R – NO2

 

 

Аминогруппа – NH2

Амины

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R – NH2

 

 

– O – R

 

Простые эфиры

 

 

 

 

 

 

 

 

R – O – R

 

 

– С – OR

 

Сложные эфиры

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R – C

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2-, – COOH

 

Аминокислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2 – R – COOH

 

 

 

 

 

 

 

СН2

 

СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

Н2С

 

СН2

 

 

СН3

СН2

СН2

СН2

СН3

 

Н2С

 

СН2

 

 

 

Н2С

 

 

 

 

СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

СН2

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Н2С

б

СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

а

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

а

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б

 

 

 

 

 

СН

 

а

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

НС СН

СН

 

НС

 

 

 

 

 

 

СН

 

 

 

 

 

НС

 

 

 

 

СН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

НС

 

 

 

 

 

СН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

НС

 

 

СН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

НС СН

СН

 

НС

 

 

 

 

 

 

 

СН

 

 

 

 

 

 

НС

 

 

 

О

СН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН

 

 

 

 

 

 

 

г

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Рис. 2. Представители различных классов органических соединений:

 

 

 

 

 

в

 

 

 

 

 

 

 

г

 

 

 

 

 

 

 

 

а — ациклическое (н-пентан); б — алициклическое (циклобутан); в — ароматическое

 

 

 

 

 

в

 

 

 

 

 

 

 

г

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(бензол); г — гетероциклическое (фуран)

 

 

 

7

Функциональная группа Х — это атом или группа атомов, которые определяют химические свойства соединения. Соединения, содержащие одинаковые функциональные группы, имеют подобные свойства и относятся к одному классу соединений (табл. 1).

ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ

1.Как классифицируются органические вещества?

2.Что такое молекулы:

а) ациклических соединений; б) циклических соединений;

в) карбоциклических соединений; г) гетероциклических соединений; д) ароматических соединений?

Приведите примеры.

3.Что такое функциональная группа?

4.Дайте классификацию органических веществ по функциональным группам.

5.К какому классу органических соединений относятся следующие вещества?

CH3CH2OH, CH3 – O – CH3, CH3 – CHO, CH3– С – CH3, CH3CH2Cl, CH3 – CH3

О

ТЕСТОВЫЙ САМОКОНТРОЛЬ ПО ТЕМЕ «СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ КЛАССИФИКАЦИЯ»

1.Свойства веществ зависят:

а) от их качественного состава; б) от их количественного состава;

в) от химического строения молекул вещества; г) от взаимного влияния атомов в молекуле вещества.

2.Какова валентность углерода в органических соединениях:

а) 2;

б) 3;

в) 1;

г) 4?

3. Укажите формулы органических веществ:

а) СО2;

б) Н2СО3;

в) СН3 – ОСН3; г) СН3СН2ОН.

4.Укажите правильные понятия об изомерах: а) отличаются строением молекул; б) имеют разное число атомов в молекуле;

в) имеют одинаковое число атомов в молекуле; г) отличаются физическими и химическими свойствами.

8

5. Укажите, какие вещества являются изомерами:

 

 

 

 

 

СН3

а) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

б) СН3 – С – СН3

 

 

 

 

 

СН3

в) СН3

СН – СН3

г) СН3 – СН – СН2 – СН3

 

СН3

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

6. Укажите, формулы каких веществ являются изомерами бутанола

С4Н9ОН?

 

 

а) СН3СН2 – ОСН2СН3

 

б) СН3 – ОСН2СН2СН3

в) СН3

 

СН – СН2 – СН3

 

г) СН3 – СН2 – СН2ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

СН3

7. Охарактеризуйте соединение:

 

 

СН3 – С – СН3

 

 

 

 

СН3

а) предельный углеводород; б) углеводород разветвленного строения; в) непредельный углеводород; г) изомер пентана С5Н12.

8.

К какому классу соединений относится вещество состава

СН3–О–СН3:

 

 

 

 

а) сложные эфиры;

в) карбоновые кислоты;

 

б) простые эфиры;

г) кетоны?

9.

Укажите общую формулу кетона:

 

а) R – C – OH

б) R – O –R

 

O

 

 

 

 

в) R – C – R

г) R – C – Н

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O

9