Материал: Ткачёв С.В. Введение в органическую химию

C. В. ТКАЧЁВ

ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ

Минск БГМУ 2018

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ

БЕЛОРУССКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

КАФЕДРА ОБЩЕЙ ХИМИИ

C. В. ТКАЧЁВ

ВВЕДЕНИЕ

В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ

Учебно-методическое пособие

4-е издание

Минск БГМУ 2018

УДК 547-054.6(075.8)

ББК 24.2я73 Т48

Рекомендовано Научно-методическим советом университета в качестве учебно-методического пособия 16.05.2018 г., протокол № 9

Р е ц е н з е н т проф. И. В. Романовский

Ткачёв, С. В.

Т48 Введение в органическую химию : учебно-методическое пособие / С. В. Ткачёв. – 4-е изд. – Минск : БГМУ, 2018. – 102 с.

ISBN 978-985-21-0038-0.

Изложены начальные сведения по органической химии за курс средней школы. Для лучшего понимания материала приведены вопросы и упражнения, тестовый самоконтроль и задачи. Первое издание вышло в 2015 году.

Предназначено для иностранных учащихся подготовительных отделений, а также может быть полезным для абитуриентов, которые желают восстановить или усовершенствовать свои начальные знания по органической химии.

2

1. ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Органическая химия — это химия соединений углерода. Первые органические соединения были получены из веществ растительного и животного происхождения. Поэтому до середины XIX в. химики думали, что органические вещества образуются из неорганических только в живых организмах под влиянием «жизненной силы».

Однако в 1828 г. Ф. Велер впервые из неорганического вещества — циановокислого аммония — получил органическое вещество — мочевину:

NH4CNO t0 CO(NH2)2.

Позже в лаборатории были получены такие важные органические вещества как уксусная кислота и жиры. Поэтому к 1860 г. идея «жизненной силы» потеряла свое значение в химии.

В состав органических соединений помимо углерода и водорода могут входить кислород, азот, сера, фосфор и другие элементы.

Среди органических соединений различают природные (белки, углеводы, жиры, витамины) и синтетические (пластические массы, лекарственные препараты, красители).

Число органических соединений больше, чем неорганических. Известно несколько миллионов органических соединений и несколько сотен тысяч неорганических. Большее число органических соединений объясняется следующими причинами. Во-первых, атомы углерода легко соединяются друг с другом и образуют цепи — длинные и короткие (разветвленные и неразветвленные), различные циклы.

Атомы углерода могут быть соединены между собой и с другими элементами одинарной, двойной и тройной связями. Во-вторых, многие другие элементы могут образовывать химические связи с атомами углерода.

ВОПРОСЫ

1.Что такое органическая химия?

2.Назовите органические вещества, которые впервые были получены

влаборатории.

3. Какие элементы, кроме углерода и водорода, могут входить

всостав органических веществ?

4.Почему число органических соединений больше, чем неорганиче-

ских?

3

2. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА. ИЗОМЕРИЯ

Теория химического строения органических соединений была предложена А. М. Бутлеровым в 60-х гг. XIX в. К этому времени было известно, что углерод в своих соединениях четырехвалентен, а атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей.

2.1.ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ

1.Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенном порядке в соответствии с их валентностью.

А. М. Бутлеров ввел понятие химическое строение вещества. Химическим строением он назвал порядок соединения атомов в молекуле и характер их связей. Каждое органическое соединение имеет определенное химическое строение, которое может быть изображено только одной структурной формулой. Например, порядок соединения атомов в молеку-

лах этана С2Н6, этилена С2Н4 и ацетилена С2Н2 может быть выражен следующими структурными формулами:

По структурной формуле можно предсказать физические и химические свойства вещества.

Химическое строение данного соединения может быть определено путем изучения его химических свойств и реакций его образования.

2. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от химического строения их молекул.

Соединения, у которых одинаковые молекулярные формулы, но разный порядок соединения атомов в молекулах, называются изомерами. Например, С2Н6О — молекулярная формула двух различных соединений, которые имеют следующие структурные формулы: СН3 – О – СН3 (I)

иСН3СН2ОН (II). Два соединения имеют одинаковое число атомов одних

итех же элементов, но эти элементы соединены между собой в различном порядке. Поэтому соединения (I) и (II) являются изомерами и имеют раз-

4