Материал: Сыровая А.О. и др Аминокислоты глазами химиков, фармацевтов, биологов. Т. 2

Рис. 1. Аргинин (2-амино-5-гуанидинпентановая кислота).

Аргинин впервые выделен в 1886 г. из проростков люпина E. Schulze и E.

Steiger, а структура его установлена E. Schulze и E. Winterstein в 1897 г. Название этой аминокислоты произошло от латинского argentums-серебро, так как аргинин впервые был получен в виде серебряной соли. Аргинин является оптичеси активной аминокислотой, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках – гистонах (обширный класс ядерных белков, выполняющих две основные функции: они участвуют в упаковке нитей ДНК в ядре и в эпигенетической регуляции таких ядерных процессов, как транскрипция, репликация и репарация)

и протаминах (низкомолекулярные белки в ядрах сперматозоидов большинства групп животных) (до 85 %). Встречается аргинин также и в других белках.

Аргинином богаты белки ядер клеток, а также белки растущих тканей

(эмбриональная ткань, опухоли) [1, 2].

В мышцах беспозвоночных животных содержится в свободном состоянии продукт фосфорилирования аргинина – аргининфосфорная кислота (рис. 2).

141

OH

HN P O

OH

C NH

NH

CH2

CH2

CH2

HC NH2

COOH

Рис. 2. Аргининфосфорная кислота.

Аргинин – диаминкарбоновая аминокислота, в молекуле которой, помимо аминогруппы, есть амидиновая группа (NH2 C NH). Аргинин имеет основные свойства (рНИЭТ=10,76), образует бесцветные кристаллы, растворимые в воде.

Молекулярная масса 174,3 а. е. м. Температура плавления аргинина 207 0С.

Удельное вращение его в ледяной уксусной кислоте [ ]+29,40. В 100 г. воды при

25 0С растворяется 15 г. аргинина.

Амидиновая группа в молекуле аргинина легко отщепляется при гидролизе в избытке Ва(ОН)2 при 100 0С, а также под воздействием фермента аргиназы, с

образованием мочевины и орнитина ( , -диаминовалериановая кислота), (рис. 3).

Орнитин

COOH

Аргинин

Рис. 3. Образование мочевины и орнитина.

142

При обработке аргинина эквимолекулярным количеством водного раствора Ва(ОН)2 от амидиновой группы аргинина отщепляется аммиак с образованием цитруллина ( -амино- -уреидвалерьяновая кислота), (рис. 4).

Рис. 4. Образование цитруллина.

Аргинин играет важную роль в процессе образования мочевины. Орнитин в организме птиц обезвреживает бензойную кислоту, соединяясь с ней и переводя еѐ таким образом в орнитуровую кислоту. Высокая основность аргинина и,

соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов – комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.

Аргинин – условно-незаменимая аминокислота. Приведенная классификация нуждается в некоторых пояснениях. Физиологическая ценность той или иной аминокислоты, заменимость или незаменимость еѐ, обычно устанавливается в опытах на молодых крысах. Животных кормят искусственно составленным пищевым рационом, в котором отсутствует испытуемая амнокислота. Если у крыс прекращается рост, испытуемую аминокислоту относят к числу незаменимых. Аргинин в незначительных количествах может синтезироваться в организме крыс. При отсутствии аргинина в пище молодых

143

крыс рост их прекращается, но они не погибают, как это имеет место при отсутствии в пище какой-либо другой незаменимой аминокислоты. Отсюда можно заключить, что количество аргинина, синтезируемого в организме молодых крыс, недостаточно для обеспечения их роста [2]. Средний суточный уровень потребления L-аргинина составляет 5,4 г. Физиологическая потребность тканей и органов большинства млекопитающих в аргинине удовлетворяется его эндогенным синтезом и/или поступлением с пищей, однако для молодых особей и взрослых в условии стресса или болезни эта аминокислота становится эссенциальной. Аргинин служит необходимым предшественником для синтеза белков и многих биологически важных молекул, таких как орнитин, пролин,

полиамины, креатин и агматин. Однако главная роль аргинина в организме человека – быть субстратом для синтеза оксида азота. Поступивший с пищей L-

аргинин всасывается в тонком кишечнике и транспортируется в печень, где основное его количество утилизируется в орнитиновом цикле. Часть L-аргинина,

не метаболизировавшаяся в печени, используется как субстрат для продукции NO.

Основным поставщиком эндогенного аргинина является обмен белка в организме [1].

Аргинин обладает широким спектром биологических свойств,

многофункционален. Аргинин входит в состав многих белков и является одним из предшественников в синтезе креатина; промежуточный продукт синтеза мочевины в печени; усиливает детоксикацию ксенобиотиков и способствует детоксикации и выведению аммиака; принимает активное участие в регуляции обмена веществ в организме; активизирует процессы регенерации в посттравматическом периоде при заживлении переломов, при ожогах

(восстанавливает белковый баланс при тяжѐлых ожогах), при заживлении трофических язв; участвует в процессах образования коллагена; является донатором многофункциональной сигнальной молекулы оксида азота (NO),

открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской

144

премии по медицине [3] (рис. 5); входит в состав пептидного гормона гипофиза вазопрессина; способствует функционированию вилочковой железы (тимуса),

Рис. 5. Нобелевская премия за открытие «окиси азота как сигнальной молекулы в кардиоваскулярной системе»

увеличивает еѐ размер и активность; выполняет важные иммунные функции,

участвуя в образовании антител, стимулирует выработку Т-лимфоцитов;

повышает антибактериальную активность нейтрофилов; повышает содержание гормона роста в крови; снижает уровень жира в организме; способствует синтезу гликогена в печени и мышцах; способствует синтезу гликогена в печени и мышцах; способствует синтезу гликогена в печени и мышцах; увеличивает сперматогенез – участвует в образовании и формировании семенной жидкости

(составляет почти 80% от еѐ объѐма); улучшает качество и продолжительность эрекции, усиливает половое влечение у обоих полов, увеличивает частоту и интенсивность оргазмов у женщин; регулирует кровяное давление; обладает противоопухлевой активностью (при переходе аргинина в окись азота (NO) –

свободнорадикальное соединение, разрушающее опухлевые клетки); NO

145