Материал: Киреев В.В. Высокомолекулярные соединения (2013)

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

302

Глава 3. Цепные процессы образования макромолекул

нуклеофилен, чем молекула тетрагидрофурана: протонированный ТГФ предпочтительно реагирует с сульфат-ионом:

ОН

О—Н

OSO3 H

"SO3 H

и полимеризация не идет.

Для кислот Льюиса обычно необходимо присутствие сокатализатора с подвижным атомом водорода (вода, спирты). Напри­ мер:

BF3 + Н20

H+[BF3 O H]-

причем образующаяся комплексная кислота действует при по­ лимеризации тетрагидрофурана аналогично протонной. Неко­ торые кислоты Льюиса существуют в растворе в виде ионной пары, и в этом случае сокатализатор не нужен, например 2PF5 PF4+ PFg, и далее полимеризация ТГФ идет по схеме

С ° + PF;- PF6- — Q O =-PF, S

. PF.CXCH;)- o Q

pp^

PP^ N---- 1 ростцепи

При использовании в качестве инициаторов катионов карбония процесс протекает так же по оксониевому механизму, как в случае полимеризации ТГФ под действием соли Ph3C+*SbClg:

J + Ph3 C+*SbCl^ ►Ph3CH + ^ J + РЬзС ,SbC1V Ph3CH +

J + HSbCl6

SbCle

в результате истинным инициатором является комплексная кислота HSbCl6:

|

+ Н+[SbClJ — ► | ^O -H -SbC U

Эффективными инициаторами катионной полимеризации простых циклических эфиров являются третичные соли оксония, образующиеся по схеме

R20 + BF3 + R F ------

► R3 0 +[BF4]-

Инициирование ими полимеризации происходит следующим образом:

V

/

-

-► рост цепи

R30 Y + V -

0 • Y

+ R20

 

1

2

 

R

3.2. Ионная полимеризация

303

Для инициирования катионной полимеризации простых цикли­ ческих эфиров используют также органические производные Zn

иА1. Так, полимеризация 3,3-бмс-хлорметилциклооксабутана в при­ сутствии (изо-Ви)3А1 протекает с участием долгоживущих цепей

иприводит к образованию полимера с узким ММР (Mw/Mn= 1,09).

Обрыв цепи при катионной полимеризации простых цикличе­ ских эфиров происходит так же, как и при катионной полимери­ зации алкенов. Прежде всего — это реакция растущего иона оксония с противоионом или его частью, например:

'ОСН2 СН2 Оч —осн2сн2сх:н2сн2он + B F 3

B F 4O H

Возможно взаимодействие активных центров с сокатализатором (вода, спирты) и специально вводимыми добавками. Один из вариантов ограничения цепи — отщепление от ее активного кон­ ца цикла большего размера, чем исходный. Так, в случае полиме­ ризации оксида этилена протекает реакция

Очевидно, что циклический димер оксида этилена — 1,4-диок- сан — образуется вследствие внутримолекулярной реакции цик­ лизации с расширением кольца. Кроме того, 1,4-диоксан не спосо­ бен к дальнейшей полимеризации, что необходимо учитывать в кинетических расчетах.

Передача цепи на полимер посредством алкильного обмена — обычный способ ограничения цепи при катионной полимериза­ ции простых циклических эфиров:

0

о

У1

^ ^ 0 {CH2 )4 0 4

 

+ (СН2)4 ------------►

(СН2 ) 4

 

 

 

1

 

1

 

\

_____

о

 

1

 

 

 

0

 

Ап

 

1

 

1

 

 

 

(СН2 ) 4

 

(СН2 ) 4

 

 

 

1

 

°

Ап

 

 

о

 

 

 

>

/v'0(H 2 C) 4

(СН2)40

304 Глава 3. Цепные процессы образования макромолекул

^ аа 0(СН2)40(СН2)40 *лл + О— (СН^О 'Ллл

Передача цепи через алкильный обмен может быть как межмоле­ кулярной, так и внутримолекулярной (реакция с атомом кислоро­ да собственной цепи, приводящая к образованию макроциклов).

Кинетические зависимости катионной полимеризации простых циклических эфиров описываются теми же уравнениями, что и ка­ тионная полимеризация алкенов (см. выражения (3.133)—(3.139)), а для равновесных процессов при быстром инициировании — уравнением (3.165). При медленном инициировании общую ско­ рость равновесной полимеризации можно найти из уравнения

® - *и[С]о([М ]0 - [М ]) + Ар([С ]0 - [С )]([М ]0 - [М ]). (3.177)

Для полимеризации ТГФ в СН 2С12 под действием Et30 +An~ при 0°С приведем Ар, вычисленные по уравнению (3.165) для раз­ личных анионов:

• для BF4" Ар103 = 4,83 лДмоль • с);

• для PFg

Ар- Ю3 = 4,19 лДмоль-с);

• для SbFg

Ар -103 = 5,89 лДмоль • с);

• для СЮ4_ Ар-103= 4,10 лДмоль • с).

Циклические ацетали. Среди мономеров, не способных к ани­ онной полимеризации (см. табл. 3.28), наиболее детально иссле­ дована катионная полимеризация циклического тримера фор­ мальдегида — триоксана:

ициклических формалей диоксолана = 2), диоксепана = 4)

идиоксокана (т = 5):

п (СН

-(— СНгОССНг),,,— О -)^-

О

При полимеризации циклических ацеталей принципиальным яв­ ляется вопрос о природе активных центров. Так, в результате реак­ ции (3.178) образуется линейный полиоксиметилен, который может быть синтезирован также катионной полимеризацией формальде­ гида, причем рост цепи в последнем случае протекает на карбониевых активных центрах ~ОСН2. Поэтому при полимеризации три-

3.2. Ионная полимеризация

305

океана и других циклоацеталей сначала предполагали, что рост це­ пи происходит попеременно на карбониевых и оксониевых центрах:

. г к п

г

к п

м„ + о -------с н 2-

м„— о

-сн 2

м„- -O R C H 2-

 

+ r Rn

мя+1— о-- сн2- ■и т.д. (3.179)

В настоящее время предпочтение отдают схеме, предусматри­ вающей сохранение активной оксониевой формы на всем протя­ жении процесса:

. г н

с н 2-

 

,Г К1

 

м я + о -------

м„— о ------

с н 2-

 

М„-

■ORCH,

- м.

Мп+1

+г П

сн2 ■и т.д. (3.180)

 

“О--

В пользу схемы (3.180) свидетельствует большая устойчивость оксониевых ионов, что делает эту реакцию энергетически более выгодной. Тем не менее, возможность участия в процессе центров ~ОСН2 при катионной полимеризации циклических ацеталей (а также и простых эфиров) полностью исключить нельзя. Карбониевые ионы могут периодически возникать на стадии роста, про­ ходящей через оксониевые активные центры:

. Г к_1

мп— о ----- сн 2 — м„— ORCH2 (3.181)

Превращение (3.181) объясняет такую важную черту полимери­ зации простых циклических эфиров и ацеталей, как образование в этом процессе циклов, по размеру отличающихся от исходного:

I----------------------1

 

1 4

3 2

+

 

лл.осн2сх:н2сх:н2осн2осн2осн2осн2-

 

 

сн2— о

 

+/

сн2

 

осн2осн2осн2— О

 

I ■

 

\

 

/ °

 

 

СН2ОСН2

 

 

XI

 

 

 

о— сн2— о

 

'Ллл.сх:Н2ОСН2ОСН2+

сн2

сн2

(3.182)

о — сн 2— о

306

Глава 3. Цепные процессы образования макромолекул

Активный оксониевый фрагмент XI является центром роста цепи при взаимодействии с новыми молекулами мономера по обычной схеме, но вследствие реакции с атомами кислорода соб­ ственной цепи возможно образование циклов разного размера (в том числе и исходного триоксана), а также более коротких ли­ нейных соединений. Так, катионная полимеризация триоксана по схеме (3.178) протекает с индукционным периодом, в течение ко­ торого образуется формальдегид:

 

О

ла СН2ОСН2ОСН2

VAAAСН2ОСН2 + НС^ (3.183)

 

н

Лишь только после достижения стационарной концентрации формальдегида наблюдается образование твердого нераствори­ мого в реакционной смеси полиоксиметилена. С учетом уравне­ ния (3.165) и полимеризационно-деполимеризационного равно­ весия скорость катионной полимеризации триоксана может быть выражена уравнением

d[Т]

- — = *Р[Т][С]0+ *П[Ф][С]0- *деп[С]0,

(3.184)

где [Т] и [Ф] — концентрации триоксана и формальдегида; [С]0— начальная концентрация катализатора; kp — константа скорости роста при присоединении молекулы триоксана к активному кон­ цу; knи £деп — константы скорости полимеризации и деполимери­ зации формальдегида в этом процессе.

Интегрируя уравнение (3.184) от 0 до t, получаем

[T]o-[T]t = kp[CUT]t - k- f ,

(3.185)

а индукционный период равен

(3.186)

Мр[Т][С]о'

Индукционный период может быть полностью исключен в е ­ дением в систему формальдегида в количестве, соответствующем его равновесному содержанию (0,06 моль/л при 30°С).

Обрыв цепи при катионной полимеризации триоксана осуще­ ствляется теми же способами, что и в случае простых циклических эфиров, а также передачей цепи путем внутримолекулярного пере­ носа гидрид-иона: