Материал: ХИМИЯ_Metodichka_organika

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

A)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

B)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOH C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOH C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

OH

O

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C)

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D)

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

E)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

HOH2C

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Задание 2.

При лечении сердца врачи используют глюкозу. К каким углеводам она относится?

A.Дисахарид.

B.Альдоза – гексоза.

C.Кетоза – пентоза.

D.Альдоза – пентоза.

E.Кетоза – гексоза.

Задание 3.

Сорбит используется как сахар для диабетиков. Его получают из глюкозы. С каким веществом реагирует глюкоза для получения сорбита?

A.метанолом.

B.Ag2O.

C.Cu(OH)2.

D.уксусной кислотой.

E.водородом.

Задание 4.

У больных сахарным диабетом в моче содержится глюкоза и другие альдегиды. С помощью какой реакции можно обнаружить глюкозу в моче?

A.Восстановления.

B.Окисление в мягких условиях.

C.Образование простых глюкозидов.

D.Образование сложных глюкозидов.

E.Окисление в жестких условиях.

Задание 5.

Глюкозиды используют в фармацевтической практике при лечении заболеваний сердца. Укажите формулу этилгликозида галактозы:

41

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

A)

 

O

B)

 

O

 

C)

HOH2C

O

OC2H5

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

H

 

OC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

H

 

H

OH

 

 

H

H

H

H

OCH3

H

 

 

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

H

OH

 

OH

H

 

 

 

OH

H

 

CH2OH

 

 

E)

CH2OH

 

 

 

 

 

D)

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

H

 

 

OC2H5

 

 

H

OH

H

OC2H5

OH

OH

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

H

OH

 

 

 

Задание 6.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Из пищи углеводы поступают в клетки и ткани организма. Превращение

глюкозы в тканях начинаются из образования глюкозо – 6 фосфата.

Укажите, какая структура соответствует молекуле этого вещества.

 

CH2OPO3H2

 

CH2OH

 

 

 

 

A)

 

B)

 

 

 

 

C)

 

H

 

 

O

 

 

O

 

HOH2C

O

H

 

H

H

 

 

H

 

 

 

 

OH

H

 

OH

H

 

H

H

H

OH

OH

 

 

OPO3H2

 

OH

 

 

OPO3H2

 

 

 

H

OH

 

H

H

 

 

OH

H

D)

CH2OOPO3H2

E)

 

CH2OH

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

OH

 

H

 

 

 

H

 

 

H

OH

H

 

H

OH

H

OPO3H2

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

H

OH

 

 

Задание 7.

Свекольный сахар – основной углевод нашей пищи. Он состоит из глюкопиранозы и еще одного моносахарида.

Какой моносахарид входит в состав свекольного сахара? A.α, D – глюкофураноза.

B.α, D – фруктофураноза.

C.β, D – фруктофураноза.

D.α, D – галактопираноза.

E.β, D – глюкопираноза.

42

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ РАБОТЫ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

На занятии студенты решают учебные задачи, в процессе которого разбирается и закрепляется теоретический материал. Выясняется строение основных моносахаридов, их таутомерные формы, наличие функциональных групп в альдозах и кетозах. Студенты должны уметь прогнозировать способность глюкозы и других альдоз вступать в реакции окисления, восстановления.

После решения учебных задач студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Далее проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов. Занятие заканчивается тестовым контролем и подведением итогов.

УГЛЕВОДЫ. ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ. АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ.

Сложные углеводы являються важными биологически активными соединениями. Они классифицируются на олигосахариды и полисахариды (гомо- и гетерополисахариды). Биологическая активность сложных углеводов способствует использованию их в медицинской практике. Например, дисахарид лактоза используется в качестве наполнителя при изготовлении порошков и таблеток, а также как питание для грудных детей, сахароза – для изготовления сиропов, микстур. Гомополисахарид крахмал, который является основным источником углеводов в пищевом рационе человека, в медицинской практике используется для приготовления присыпок и паст. Большое значение имеют гетерополисахариды, которые обеспечивают крепость и упругость органов, эластичность их соединений. Хондроитинсульфаты входят в состав кожи, хрящей, гиалуроновая кислота – стекловидного тела глаза. Они являются основой многих лекарственных препаратов ( хондропротекторов, антикоагулянтов и др.). Интерпретирование строения и химических свойств важно при контроле качества углеводов, которые используются как лекарственные средства.

Превращения сложных углеводов в организме, их участие в биохимических процесах обусловлены строением и химическими свойствами этих соединений. Таким образом, умение интерпретировать структуру ди- и полисахаридов, прогнозировать их химические свойства и качественно определять присутствие этих соединений в разных медицинских и биологических растворах является необходимым для формирования целостного понимания биологических превращений в организме и приобретения навыков практического определения биологически активных веществ.

После осознания актуальности этой темы, вам необходимо ознакомиться с целями занятия и обдумать их.

43

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь анализировать строение и химические свойства ди- и полисахаридов для применения в медико-биологических исследованиях и для понимания их метаболических превращений в организме человека.

Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1. Интерпретировать строение и классификацию ди- и полисахаридов. Трактовать восстановительные свойства мальтозы, лактозы и их отсутствие у сахарозы в зависимости от способа образования гликозидной связи.

3.Определять общие и специфические свойства сложных углеводов.

4.Интерпретировать медико-биологическое значение сложных углеводов (ди- и полисахаридов) и их производных.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:

Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1.Строение, классификация и структурное изображение восстанавливающих (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и невосстанавливающих (сахароза) дисахаридов и полисахаридов.

2.Общие и специфические химические свойства сложных углеводов. Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы.

3.Гомополисахариды: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстрины. Гидролиз полисахаридов.

4.Гетерополисахариды: хондроитинсульфаты, гиалуроновая кислота, гепарин.

5.Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов и их функциональных производных как участников метаболических процессов в организме человека.

44

ГРАФ ЛОГИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ

“ УГЛЕВОДЫ. ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ”.

СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ

Строение

 

 

 

 

 

 

ОЛИГОСАХАРИДЫ

 

ПОЛИСАХАРИДЫ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Классификация по количеству и

природе Дисахариды Гомополисахариды Гетерополисахариды

моносахаридных

остатков

Классификация по способу образования гликозидной связи

Химические свойства

Восстанавл

 

Невосстанавли

 

 

 

 

 

 

Линейные

 

Разветвленные

 

 

вающие

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гидролиз

Гидролиз

Окисление

Образование простых Образование и сложных эфиров

гликозидов

Образование простых и сложных

эфиров

Медико-

 

Мальтоза, лактоза,

 

Крахмал, гликоген, целлюлоза,

биологическое

 

 

значение

 

целобиоза, сахароза

 

декстрины, пектиновые вещества,

 

 

 

 

гиалуроновая кислота,

 

 

 

 

 

 

 

 

хондроитинсульфаты.

 

 

45