A) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
B) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
HOH C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOH C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
OH |
O |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
C) |
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D) |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
E) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
HOH2C |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
||||||||||||||||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Задание 2.
При лечении сердца врачи используют глюкозу. К каким углеводам она относится?
A.Дисахарид.
B.Альдоза – гексоза.
C.Кетоза – пентоза.
D.Альдоза – пентоза.
E.Кетоза – гексоза.
Задание 3.
Сорбит используется как сахар для диабетиков. Его получают из глюкозы. С каким веществом реагирует глюкоза для получения сорбита?
A.метанолом.
B.Ag2O.
C.Cu(OH)2.
D.уксусной кислотой.
E.водородом.
Задание 4.
У больных сахарным диабетом в моче содержится глюкоза и другие альдегиды. С помощью какой реакции можно обнаружить глюкозу в моче?
A.Восстановления.
B.Окисление в мягких условиях.
C.Образование простых глюкозидов.
D.Образование сложных глюкозидов.
E.Окисление в жестких условиях.
Задание 5.
Глюкозиды используют в фармацевтической практике при лечении заболеваний сердца. Укажите формулу этилгликозида галактозы:
41
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
A) |
|
O |
B) |
|
O |
|
C) |
HOH2C |
O |
OC2H5 |
|
|
H |
|
|
|
|||||
OH |
|
|
H |
|
OC2H5 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||||
|
OH |
H |
|
H |
OH |
|
|
H |
H |
H |
H |
OCH3 |
H |
|
|
H |
|||||
|
|
OH |
|
|
|
|
||||
|
H |
OH |
|
OH |
H |
|
|
|
OH |
H |
|
CH2OH |
|
|
E) |
CH2OH |
|
|
|
|
|
D) |
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||
OH |
|
|
H |
|
|
OC2H5 |
|
|
||
H |
OH |
H |
OC2H5 |
OH |
OH |
H |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
|
|
|
Задание 6. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Из пищи углеводы поступают в клетки и ткани организма. Превращение |
|||||||||
глюкозы в тканях начинаются из образования глюкозо – 6 фосфата. |
|||||||||
Укажите, какая структура соответствует молекуле этого вещества. |
|||||||||
|
CH2OPO3H2 |
|
CH2OH |
|
|
|
|
||
A) |
|
B) |
|
|
|
|
C) |
|
H |
|
|
O |
|
|
O |
|
HOH2C |
O |
|
H |
|
H |
H |
|
|
H |
|
|
|
|
OH |
H |
|
OH |
H |
|
H |
H |
H |
OH |
OH |
|
|
OPO3H2 |
|||||
|
OH |
|
|
OPO3H2 |
|
|
|||
|
H |
OH |
|
H |
H |
|
|
OH |
H |
D) |
CH2OOPO3H2 |
E) |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
||
OH |
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
H |
OH |
H |
|
H |
OH |
H |
OPO3H2 |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|||
|
H |
OH |
|
|
H |
OH |
|
|
|
Задание 7.
Свекольный сахар – основной углевод нашей пищи. Он состоит из глюкопиранозы и еще одного моносахарида.
Какой моносахарид входит в состав свекольного сахара? A.α, D – глюкофураноза.
B.α, D – фруктофураноза.
C.β, D – фруктофураноза.
D.α, D – галактопираноза.
E.β, D – глюкопираноза.
42
КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ РАБОТЫ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.
На занятии студенты решают учебные задачи, в процессе которого разбирается и закрепляется теоретический материал. Выясняется строение основных моносахаридов, их таутомерные формы, наличие функциональных групп в альдозах и кетозах. Студенты должны уметь прогнозировать способность глюкозы и других альдоз вступать в реакции окисления, восстановления.
После решения учебных задач студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.
Далее проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов. Занятие заканчивается тестовым контролем и подведением итогов.
УГЛЕВОДЫ. ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ. АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ.
Сложные углеводы являються важными биологически активными соединениями. Они классифицируются на олигосахариды и полисахариды (гомо- и гетерополисахариды). Биологическая активность сложных углеводов способствует использованию их в медицинской практике. Например, дисахарид лактоза используется в качестве наполнителя при изготовлении порошков и таблеток, а также как питание для грудных детей, сахароза – для изготовления сиропов, микстур. Гомополисахарид крахмал, который является основным источником углеводов в пищевом рационе человека, в медицинской практике используется для приготовления присыпок и паст. Большое значение имеют гетерополисахариды, которые обеспечивают крепость и упругость органов, эластичность их соединений. Хондроитинсульфаты входят в состав кожи, хрящей, гиалуроновая кислота – стекловидного тела глаза. Они являются основой многих лекарственных препаратов ( хондропротекторов, антикоагулянтов и др.). Интерпретирование строения и химических свойств важно при контроле качества углеводов, которые используются как лекарственные средства.
Превращения сложных углеводов в организме, их участие в биохимических процесах обусловлены строением и химическими свойствами этих соединений. Таким образом, умение интерпретировать структуру ди- и полисахаридов, прогнозировать их химические свойства и качественно определять присутствие этих соединений в разных медицинских и биологических растворах является необходимым для формирования целостного понимания биологических превращений в организме и приобретения навыков практического определения биологически активных веществ.
После осознания актуальности этой темы, вам необходимо ознакомиться с целями занятия и обдумать их.
43
ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:
ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:
Уметь анализировать строение и химические свойства ди- и полисахаридов для применения в медико-биологических исследованиях и для понимания их метаболических превращений в организме человека.
Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.
КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:
УМЕТЬ:
1. Интерпретировать строение и классификацию ди- и полисахаридов. Трактовать восстановительные свойства мальтозы, лактозы и их отсутствие у сахарозы в зависимости от способа образования гликозидной связи.
3.Определять общие и специфические свойства сложных углеводов.
4.Интерпретировать медико-биологическое значение сложных углеводов (ди- и полисахаридов) и их производных.
СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:
Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения.
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:
1.Строение, классификация и структурное изображение восстанавливающих (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и невосстанавливающих (сахароза) дисахаридов и полисахаридов.
2.Общие и специфические химические свойства сложных углеводов. Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы.
3.Гомополисахариды: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстрины. Гидролиз полисахаридов.
4.Гетерополисахариды: хондроитинсульфаты, гиалуроновая кислота, гепарин.
5.Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов и их функциональных производных как участников метаболических процессов в организме человека.
44
ГРАФ ЛОГИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ
“ УГЛЕВОДЫ. ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ”.
СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ
Строение |
|
|
|
|
|
|
ОЛИГОСАХАРИДЫ |
|
ПОЛИСАХАРИДЫ |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Классификация по количеству и
природе Дисахариды Гомополисахариды Гетерополисахариды
моносахаридных
остатков
Классификация по способу образования гликозидной связи
Химические свойства
Восстанавл |
|
Невосстанавли |
|
|
|
|
|
|
Линейные |
|
Разветвленные |
||
|
|
вающие |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гидролиз
Гидролиз
Окисление
Образование простых Образование и сложных эфиров
гликозидов
Образование
простых и сложных
эфиров
Медико- |
|
Мальтоза, лактоза, |
|
Крахмал, гликоген, целлюлоза, |
биологическое |
|
|
||
значение |
|
целобиоза, сахароза |
|
декстрины, пектиновые вещества, |
|
|
|
|
гиалуроновая кислота, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
хондроитинсульфаты. |
|
|
45 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|