Материал: ХИМИЯ_Metodichka_organika

Задание 10.

Ацетоуксусная кислота образуется в процессе метаболизма липидов. В организмах людей, болеющих сахарным диабетом нарушен липоидный обмен. Укажите причину интоксикации организма таких больных:

A.изменение осмотического давления;

B.изменение буфферной емкости крови;

C.метаболиты накапливаются в мышцах, вызывая характерную боль;

D.образование токсичних «ацетоновых тел» из соответствующих оксокислот;

E.ускоряется механизм реакций цикла Кребса.

Эталоны ответов к заданиям:

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К РАБОТЕ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

В начале занятия осуществляется проверка подготовки студентов к самостоятельной работе. Студенты решают обучающие задания, разбирают и закрепляют теоретический материал: интерпретируют структуру и свойства гетерофункциональных соединений, записывают реакции, иллюстрирующие химические свойства окси- и оксикислот, а также стереоизомерические формулы D- и L- оксикислот.

Далее, после решения обучающих заданий, студенты выполняют самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Следующим етапом проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов.

Занятие заканчивается тестовым контролем и подведением итогов работы.

УГЛЕВОДЫ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ.

Углеводы – важнейший класс органических соединений, один из главных компонентов пищи. Углеводы выполняют очень важные функции: они являются источниками энергии в организме, входят в состав жизненно важных веществ (нуклеиновых кислот, кофементов, других биополимеров).

Известный моносахарид глюкоза поступает в организм с растительной пищей в виде фруктов, соков, а также образуется в результате ферментативного распада сложных углеводов. Глюкоза входит в состав всех известных сложных

36

углеводов, она является обязательным компонентом крови и тканей и непосредственным источником энергии для биохимических реакций.

В зависимости от строения углеводы имеют различные химические свойства. Знание этих свойств поможет студентам изучить те биохимические преобразования, которые происходят с углеводами в организме человека. Тема имеет большое значение для изучения курса биохимии и следующих дисциплин: терапии, эндокринологии, фармакологии.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь прогнозировать способность моносахаридов вступать в реакции, различать их важнейшие свойства для понимания их метаболических превращений в организме.

Достижение данной цели обеспечивается решением конкретных целей. КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1.Интерпретировать классификацию и строение моносахаридов в зависимости от числа атомов углерода и наличии различных функциональных групп.

2.Прогнозировать явление стереоизомерии, образование различных таутомерных форм, α- и β- аномеров, явление мутаротации.

3.Определять химические свойства моносахаридов.

4.Проводить реакции идентификации моносахаридов.

5.Трактовать медико-биологическое значение углеводов и их производных как участников метаболических процессов в организме человека.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ.

Содержание обучения должено обеспечивать достижение целей обучения.

3.1.Восстановление моносахаридов; образование сорбита. Окисление моносахаридов, образование альдоновых и уроновых кислот.

3.2.Гликозидный гидроксил и его свойства; гликозиды, простые эфиры, сложные эфиры.

3.3.Аминопроизводные моносахаридов: глюкозамин, галактозамин.

4.Качественные реакции на моносахариды взаимодействие с реактивами Толленса, Фелинга и Троммера, реакция Селиванова на кетозы.

5.Медико-биологическое значение моносахаридов и их функциональных производных как участников метаболичных процессов в организме.

37

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. “ Биоорганичееская химия”, М.:Медицина, 1991, с.377-407.

2.Пособие к лабораторным занятиям по биоорганической химии, под руководством Н.А. Тюкавкиной. – М.:Медицина, 1979, с.201-215.

3.Рево А.Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии. – 1980, опыт: 70, 71, 72, 74.

4.Конспект лекций.

5.Граф логической структуры.

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ

Инструкция к лабораторно-практическому занятию:

Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.

Принцип метода: метод основан на способности моносахаридов

образовывать внутрикомплексные соли с катионами Си 2+ .

Материальное обеспечение: пробирки, 2н. NaOH, 0,2н. Cu(OH)2, 0,2н.раствор CuSO4.

Ход работы:

1.Поместить в пробирку 1к. 0,5 % раствора глюкозы и 6к. 2н. NaOH.

2.Добавить к полученной смеси 1к. . 0.2н. CuSO4.

3.Наблюдать растворение гидроксида меди и получения прозрачного раствора сахарата меди слабо голубого окрашивания.

4.Полученный раствор оставить до следующего опыта.

5.Записать схему реакции.

Данная реакция свидетельствует о наличии нескольких гидроксильных групп в молекуле глюкозы.

Восстановление гидроксида меди глюкозой в присуствии щелочи (проба Троммера).

Принцип метода: метод основан на способности глюкозы восстанавливать металлы.

Материальное обеспечение: пробирки, вода, горелка, 0,2н раствор Cu(OH)2, раствор сахарата меди, полученный в предыдущем опыте.

Ход работы:

1.К раствору сахарата меди добавить несколько капель воды.

2.Нагреть пробирку так, чтобы грелась только верхняя часть раствора, не доводя до кипения.

3.Записать схему реакции.

Данная реакция применяется для открытия глюкозы в моче.

Открытие глюкозы щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса).

Принцип метода: метод основан на способности моносахаридов образовывать внутрикомплексные соли с катионами Си 2+ .

39

Материальное обеспечение: пробирки, 2н. NaOH, 0,2н. Cu(OH)2, глицерин,0,5% раствор глюзозы, вода.

Ход работы:

1.Поместить в пробирку 1к. 0,2н. Cu(OH)2 и 2к. 2н. NaOH.

2.Добавить к полученной осадку гидроксида меди 1к. глицерина, перемешать.

3.К полученному раствору прибавить 1к. 0,5% раствора глюкозы и не колько капель воды, чтобы высота слоя жидкости составляла 18-20 мм.

4.Смешать раствор.

5.Нагреть до кипения только верхнюю часть раствора.

6.Записать схему реакции.

Щелочной раствор глицерата меди применяется для клинического определения глюкозы в моче.

Реакция Селиванова на фруктозу.

Принцип метода: метод основан на способности кетогексоз довольно легко образовывать оксиметилфурфурол.

Материальное обеспечение: пробирки, 0,5% раствор фруктозы, горелка,сухой резорцин.

Ход работы:

1.Поместить в пробирку крупинки сухого резорцина и 2к. конц. НСІ.

2.Прибавить 2к. 0,5% раствора фруктозы.

4.Нагреть пробирку до начала кипения.

5.Записать схему реакции и определить цвет полученного соединения.

6.Данная реакция применяется для открытия фруктозы.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТРЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.

Задание 1.

В состав сложной молекулы ДНК – одной из нуклеиновых кислот, входит углеводный компонент – дезоксирибоза в форме β, D – дезоксирибозы.Среди перечисленных ниже структур найдите ее формулу:

40