Материал: ХИМИЯ_Metodichka_organika

ПРИЛОЖЕНИЕ.

Задача № 1. Метанол входит в состав целого ряда врачебных препаратов, которые обладают обезболивающим, антисептическим и успокающим действием. Напишите схему окисления ментола.

ЭТАЛОН ОТВЕТА:

Ментол имеет свойства вторичного спирта. Вторичные спирты окисляются до кетонов:

[O]

Задача № 2. Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме человека различные функции.

Что лежит в основе структуры стероидов? Напишите формулу и назовите это вещество.

ЭТАЛОН ОТВЕТА: В основе структуры стероидов лежит скелет стерана (циклопентанопергидрофенантрен). Скелет стерана состоит из трех конденсированных колец (А, В, С) в нелинейном сочленении и

циклопентанового кольца (D).

Задача № 3. Лимонен входит в состав лимонного масла и скипидара. Какой продукт получится при гидратации лимонена? Напишите схему реакции.

26

ЭТАЛОН ОТВЕТА:

Задача № 4. Каротин – растительный пигмент желто-красного цвета, содержится во всех красных плодах и овощах. Известные три его изомера α-, β- , γ-, которые отличаются числом циклов и положением двойных связей. Напишите формулу β-каротина, считая, что молекула его состоит из 2-х симметричных частей.

ЭТАЛОН ОТВЕТА:

Задача № 5. Бромкамфора улучшает деятельность сердца, оказывает успокоительное действие на ЦНС. Бромкамфору получают путем бромирования камфары. Составьте уравнение реакции бромирования камфары.

ЭТАЛОН ОТВЕТА: Бромирование камфары относится к реакциям замещения. Учитывая то, что замещения происходит в α-положении в сравнении С = О группой, записываем уравнение реакции

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К РАБОТЕ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

В начале занятия осуществляется проверка подготовки студентов к самостоятельной работе. Студенты решают учебные задачи, разбирают и закрепляют теоретический материал: интерпретируют строение и свойства липидов, записывают реакции, которые иллюстрируют химические свойства липидов.

27

Далее студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Следующим этапом проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов.

Занятия заканчивается тестовым контролем и подведением итогов работы.

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Одним из наиболее распространенных классов органических соединений являются гетерофункциональные соединения, которые содержат в своей структуре различные функциональные группы. Важными представителями являются окси- и оксокислоты. Данные соединения принимают участие в метаболических процессах организма: пировиноградная, щавелевоуксусная, лимонная и яблочная кислоты – участники цикла Кребса; молочная кислота – продукт расщепления глюкозы, а так же она накапливается в мышцах при интенсивной работе вследствие недостатка кислорода, что вызывает восстановление пировиноградной кислоты под действием кофермента НАДН; β-гидроксимаслянная кислота – накапливается в организме больных сахарным диабетом и является предшественником ацетоуксусной кислоты и т.д. так же окси- и оксокислоты содержаться в плодах и ягодах (лимонная кислота – цитрусовые, виноград, крыжовник), кисломолочных продуктах (молочная кислота) и продуктах кисломолочного брожения (пировиноградная кислота).

Производные окси- и оксокислот являются основой для создания лекарственных препаратов. Например, γ-гидроксимаслянная кислота обладает слабовыраженным наркотическим эффектом, а ее соли используются как снотворные и анестезиологические средства; салициловая кислота проявляет антиревматическое, жаропонижающее и противогрибковое действие, её производное – ацетилсалициловая кислота (аспирин) является анальгетиком и противовоспалительным средством.

Преобразование гетерофункциональных соединений в организме, участие в обменных и окислительно-восстановительных процессах обусловлены строением и химическими свойствами данных соединений. Таким образом, умение интерпретировать структуру окси- и оксокислот, прогнозировать их химические свойства и качественно определять наличие данных соединений в различных медико-биологических жидкостях является необходимым для формирования целостного подхода к пониманию метаболических процессов организма и развитию навыков практического определения биологически активных веществ.

28

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать структуру и свойства гетерофункционалных соединений как участников метаболических процессов и компонентов лекарственных препаратов.

Достижение данной цели обеспечивается решением конкретных целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1.Интерпретировать структуру гетерофункционалных соединений.

2.Анализировать химические свойства окси- и оксокислот согласно наличия гидрокси- и карбонильних групп и их положение (α, β, γ) в структуре.

3.Интерпретировать стереоизомерию оксикислот при помощи D- и L- номенклатуры, наличие энантио- и диастереоизомеров.

4.Трактовать биологическое значение гетерофункциональных соединений как компонентов цикла трикарбоновых кислот, основу продуктов окислительно-восстановительных реакций организма и лекарственных препаратов.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:

Содержание обучения должено обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1.Классификация гетерофункциональных соединений согласно наличию, положению и количеству функциональных групп: карбоксильных, гидроксильных и карбонильных.

2.Реакции нуклеофильного замещения по карбоксильной группе.

3.Реакции нуклеофильного замещения по гидроксильной группе (получение аспирина) и реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе.

4.Окислительно-восстановительные реакции окси- и оксокислот. Реакции дегидратации оксикислот и реакции декарбоксилирования оксокислот.

5.Стереоизомерия оксикислот D- и L-номенклатура

6.Медико-биологическое значение гетерофункциональных соединений и их производных.

29