Материал: ХИМИЯ_Metodichka_organika

уксусной кислотой, предварительно нейтрализовав ее щелочью. Используйте лакмусовую бумагу.

Получение соли натрия щавелевой кислоты. Доказательство строения щавелевой кислоты.

Принцип метода: метод основан на доказательстве строения щавелевой кислоты.

Материальное обеспечение: пробирки, формиат натрия, газовая горелка. Ход работы: поместите в сухую пробирку несколько крупинок формиата

натрия и нагрейте над пламенем газовой горелки. Сначала соль плавится. Затем происходит ее разложение с бурным выделением водорода. Как можно его открыть? Нагрейте осторожно, чтобы вещество не обуглилось.

Ход реакции:

Так как. строение муравьиной кислоты хорошо известно, то приведенная реакция может служить для обоснования формулы строения щавелевой кислотыпродукта соединения двух остатков муравьиной кислоты. Щавелевая кислота называется по латыни Acidи oxalicи , поэтому ее соли – оксалаты.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.

Задание № 1.

В организме человека протекают реакции гидролиза сложных эфиров. Какая кислота образуется при гидролизе малоновоэтилового эфира?

А. Уксусная. В. Щавелевая

C.Молочная.

D.Малоновая Е. Муравьиная.

Задание № 2.

Щавелевая кислота содержится в щавеле и может попадать в организм с пищей. Чем следует подействовать на щавелевую кислоту, чтобы получить ее амид?

А. Раствор NaOH

В. C2H5OH

С. NH3

D.Метиламин

E.CH3COOH

16

Задание № 3.

Дикарбоновые кислоты участвуют в цикле трикарбоновых кислот.Какой продукт образуется при дегидратации янтарной кислоты?

А. Винная кислота. В. Оксикислота. С. Оксокислота.

D.Ангидрид кислоты.

E.Амидокислоты.

Задание № 4.

Масляная кислота содержится в прогорклом масле.Определите, как называется эта кислота по ИЮПАК.

А. Пропановая. В. Бутановая.

С. Оксибутановая.

D.Оксобутановая.

E.2,3- диметилбутановая.

Задание № 5.

Дегидрирование карбоновых кислот происходит в цикле трикарбоновых кислот, который осуществляется в клетках и тканях организма.Какой продукт образуется из янтарной кислоты в результате ферментативного дегидрирования?

А. Малоновая кислота. В. Бензойная кислота. С. Акриловая кислота.

D.Малеиновая кислота.

E.Фумаровая кислота.

Задание № 6.

Карбоновые кислоты являются активными участниками обменных процессов в организме.

Среди перечисленных ниже кислот найдите дикарбоновую кислоту. А. Уксусная.

В. Бензойная. С. Масляная.

D.Щавелевая.

E.Никотиновая.

Приложение.

Задача для достижения конкретных целей:

В тканях человека посредством целого ряда реакций происходит превращение одних веществ в другие.

17

Какие реакции следует проводить, чтобы, используя малоновую кислоту, получить уксусноэтиловый эфир?

Эталон решения:

1. Получение уксусной кислоты декарбоксилированием малоновой кислоты:

HOOC – CH 2 – COOH → CH3 – COOH + CO 2

2. Получение уксусноэтилового эфира: Реакция этерафикации уксусной кислоты и этилового спирта:

CH3 – C ООН + HO – C 2H5 → CH3 – C – О – C 2H5 + H2O

||

O

Уксусноэтиловый эфир

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К РАБОТЕ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

Вначале занятия осуществляется проверка подготовки студентов к самостоятельной работе. Студенты решают обучающие задачи, разбирают и закрепляют теоретический материал.

Затем студенты выполняют самостоятельно лабораторную работу и по результатам опытов оформляют протокол лабораторной работы.

Вконце занятия проводится тестовый контроль, анализ результатов работы,

вкотором принимают участие все студенты под руководством преподавателя.

СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЛИПИДОВ И ФОСФОЛИПИДОВ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Липиды составляют большую группу биологически активных веществ. Они содержатся во всех клетках живых организмов и принимают участие в разнообразных физиологических и биохимических процессах. Липиды являются основными структурными компонентами клеточных мембран, играют защитную роль (например, в коже), служат формой, в виде которой запасается и транспортируется энергетическое “ топливо”. Вместе с липидами в организме содержится ряд веществ, которые присутствуют в небольших количествах, но они обладают высокой биологической активностью. К таким веществам относятся стероидные гормоны, простагландины, жирорастворимые витамины, которые являются низкомолекулярными регуляторами.

Липиды разделяют на омыляемые и неомыляемые. В основе неомыляемых липидов лежат две структуры: стеран или терпен. Примерами стероидов могуть служить холестерин и желчные кислоты, которые встречаются в живых клетках.

Изопреноиды являются ценными лечебными препаратами, например, камфара, бромкамфора, ментол, разные эфирные масла.

18

Преобразования естественных биологически активных веществ составляют химическую сущность биологических процессов. Поэтому знания строения и химических свойств липидов необходимы для дальнейшего изучения биохимии, фармакологии и для профессиональной деятельности врача.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать строение и особенности химических свойств физиологически активных веществ – омыляемых и неомыляемых липидов.

Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1.Идентифицировать омыляемые и неомыляемые липиды.

2.Идентифицировать простые липиды (воски, жиры и масла) и сложные липиды (фосфолипиды, гликолипиды).

3.Прогнозировать свойства твердых жиров и масел на основании их строения.

4.Идентифицировать терпеновые углеводородные и терпеноиды (мерцен, цитраль, ментан, лимонен, ментол, камфара).

5.Идентифицировать стеран, стерины, холестерин, желчные кислоты, половые гормоны, каротин, жирорастворимые витамины.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ.

Содержание обучения должено обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1.Классификация липидов. Высшие жирные кислоты (стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая). Их структура и особенности биологически важных жирных кислот.

2.Омыляемые липиды. Реакция получения жиров. Химические свойства липидов. Реакции гидролиза, гидрогенизации, окисления жиров. Понятия о воске.

3.Сложные липиды. Получение фосфатидной кислоты, фосфатидилэтаноламина. Характерные особенности сложных липидов.

4.Неомыляемые липиды. Терпены. Терпеновые углеводороды и терпеноиды (мирцен, ментан, цитраль, лимонен, ментол, пинен, камфара).

5.Стероиды. Структура стерана. Стерины: холестерин и желчные кислоты. Понятия о каротиноидах. Каротин, жирорастворимые витамины (А, Е, К).

19

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: Основные:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия» М. «Медицина»,

1995, с. 427-458.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия» М. «Медицина», 1996, с. 457-490.

3.Рев А.Я., Зеленкова В.В. «Маленький практикум по органической химии», М. «Высшая школа», 1995, опыты 162-164, 179-182.

4.Граф логической структуры.

5.Конспект лекций по биоорганической химии.

Дополнительные.

1. Черных В.П. и др. “ Органическая химия”. Книга 3. Харьков. “ Основа”, 1997, с.196-233.

20