Материал: ХИМИЯ_Metodichka_organika

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ: Обязательные:

1.Тюкавкина Н.А.Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учебник. – М.:

Медицина, 1991. С.407-424.

2.Рево А.Ю., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии – М.: Высшая школа, 1980. С.86-91.

3.Лекция по биоорганической химии.

4.Графологической структуры.

Дополнительные:

1.Органическая химия. Учебник для студентов фармацевтических вузов и факультетов. В 3 кн. В.П. Черных, Б.С. Зименковский, И.С. Гриценко. Харьков.

Основа, 1995. Кн. 3, с.151-164.

2.Черных В.П., Лекции по органической химии. Харьков. Золотые страницы, 2005 с.455-463.

3.Общий практикум по органической химии . В.П. Черных и др. Харьков. Изд-во НФАУ. Золотые страницы, 2002, с.387-393.

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ:

Инструкция к лабораторно-практическому занятию.

Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе.

Принцип метода: метод основан на способности сахарозы образовывать внутрикомплексные соли с катионами Cu2+.

Материальное обеспечение: пробирки, 2н. NaOH, 1% раствор сахарозы,

вода, 0.2н. CuSO4.

Ход работы

1.Поместить в пробирку 1к. 1% раствора сахарозы и 6 к. 2н. NaOH.

2.Добавить 5-6 к. воды, чтобы высота слоя жидкости составляла 18-20 мм.

3.Добавить 1 к. 0.2н. CuSO4.

4.Определить полученное соединение.

5.Оставить его для следующего опыта.

Растворимость Cu(OH)2. свидетельствует о наличии нескольких гидроксильных групп в молекуле сахарозы.

Отсутствие восстановительных свойств у сахарозы.

Принцип метода: метод основан на свойствах сахарозы, связанных с отсутствием свободного полуацетального гидроксила.

Материальное обеспечение: пробирки, горелка, раствор сахарата меди, полученный в предыдущем опыте.

Ход работы

1.Нагреть раствор сахарата меди (только верхнюю часть) до кипения.

2.Объяснить, почему раствор сахарозы не восстанавливает Cu(OH)2. Данная реакция иллюстрирует отсутствие восстановительных способностей

усахарозы.

46

Доказательство гидролиза сахарозы.

Принцип метода: метод основан на характерной способности гликозидной связи легко разрываться при гидролизе.

Материальное обеспечение: пробирки, 2н. NaOH, 1% раствор сахарозы, вода, газовая грелка, 2н. р-р HCl, р-р 0.2н. CuSO4.

Ход работы:

1.Взять 2 пробирки.

2.Поместить в первую пробирку 1 к. 1% раствора сахарозы.

3.Добавить 1 к. 2н. HCl и 6 к. воды.

4.Нагревать 0,5-1 мин.

5.Отлить половину раствора в другую пробирку.

6.Добавить к ней 6 к. 2н. NaOH и 4-5 к. воды, чтобы высота слоя жидкости составляла 18-20 мм.

7.Добавить 1 к. 0.2н. CuSO4 и нагреть верхнюю часть раствора до кипения.

8.Записать уравнение реакции и формулу вещества, которое выпало в осадок.

9.Провести реакцию Селиванова с раствором в первой пробирке.

Данная реакция иллюстрирует расщепление сахарозы на простые углеводы: глюкозу и фруктозу.

Обнаружение крахмала в растворе.

Принцип метода: метод основан на образовании крахмалом комплексных соединений с раствором йода.

Ход работы

1.Поместить в пробирку 5 к. крахмального клейстера и 1 к. раствора йода.

2.Нагреть раствор.

3.Наблюдать изменение цвета раствора.

Образование раствора синего цвета является качественной реакцией на крахмал.

Отсутствие восстановительных свойств у крахмала.

Принцип метода: метод основан на неспособности крахмала восстанавливать Си+2 до Си+1.

Материальное обеспечение: пробирки, крахмальный клейстер,раствор

2н NaOH, раствор CuSO4.

Ход работы

1. К 1мл крахмального клейстера добавить 2-3 к. 2н. NaOH и 1 к. раствора

CuSO4.

2.Нагреть раствор.

3.Наблюдать ход реакции и изменение цвета.

Данная реакция иллюстрирует неспособность крахмала восстановить Си+2 до Си+1 вследствие очень маленького количества восстанавливающих групп, которые невозможно обнаружить с помощью Си(ОН)2.

47

Кислотный гидролиз крахмала.

Принцип метода: метод основан на характерной способности гликозидной связи легко разрываться при гидролизе.

Материальное обеспечение: пробирки, 0,5% крахмальный клейстер,

.гидролизатор, предметное стекло, разб. раствор йода в йодиде калия, пипетка,

2н. NaOH, 0,2н. CuSO4

Ход работы:

1.Добавить к 1 к. 0,5% крахмального клейстера 2 к. 2н. Н2SO4.

2.Нагревать пробирку на водяной бане 20 мин.

3.На предметное стекло с помощью пипетки нанести 1 к. гидролизатора и добавить 1 к. разбавленного раствора йода в йодиде калия.

4.Наблюдать за изменением цвета раствора.

5.Добавить к 8 к. 2н. NaOH 1 к. 0,2н. CuSO4.

6.Нагреть верхню часть раствора.

7.Наблюдать за ходом реакции.

8.Написать схему гидролиза крахмала.

Данная реакция иллюстрирует расщепление крахмала на простой углевод глюкозу.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРНЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

Задание 1.

Лактоза относится к восстанавливающим дисахаридам, образованным за счет гликозидной группы одного моносахарида и гидроксильной группы у С4 другого моносахарида. Укажите название β- аномера этого дисахарида:

А.4-0-(β-D-галактопиранозидо)- β-D-глюкопираноза

B.4-0-(α-D-галактопиранозидо)- β-D-глюкопираноза

C.4-0-(α -D-галактопиранозидо)-α -D-глюкопираноза

D.4-0-(β -D-галактопиранозидо)-ά -D-глюкопираноза Е. 4-0-(β -D-глюкопиранозидо)- β -D-глюкопираноза

Задание 2.

У восстанавливающих дисахаридов наблюдается явление мутаротации. Вследствие чего лактоза сохраняет эту способность:

A.В ее состав входят спиртовые гидроксилы.

B.Образуется гликозидная связь.

C.В ее состав входит β, D– галактопираноза

D.Содержит свободную полуацетальную группу.

E.В ее состав входит D – глюкопираноза

48

Задание 7.

Гликоген в животных организмах является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала. По строению он похож на амилопектин, но имеет еще большее разветвление. Укажите, какие продукты образуются при гидролизе этого полисахарида:

A.α, D – глюкопираноза.

B.β, D – глюкопираноза.

C.α, D – галактопираноза.

D.β,D – галактопираноза.

E. α, D – фруктофураноза.

Задание 8.

Важное практическое значение имеют производные целлюлозы. Укажите продукт полного нитрования этого полисахарида:

A.Динитрат

B.Нитрат

C.Тринитрат

D.Тетранитрат

E.Пентанитрат

Задание 9.

Гиалуроновая кислота является одним из распространенных полисахаридов соединительной ткани. Укажите, что входит в состав этой кислоты:

A.α, D– галактуроновая кислота

B.Глюкозо-1-фосфат

C.N– ацетил-D-глюкозамин

D.L– идуроновая кислота

E.β, D – фруктофураноза

Задание 10.

Гетерополисахарид гепарин относится к биополимерам. Укажите его биологическое значение:

A.Обладает антикоагулянтными свойствами, препятствует сворачиванию крови.

B.Мукополисахарид, находится в коже, хрящах, сухожилиях.

50