Материал: ХИМИЯ_Metodichka_organika

C.Балластовый компонент питания, не расщепляется ферментами ЖКТ;

D.Полисахарид соединительной ткани, находится в стекловидном теле глаза, хрящах, суставной жидкости.

E.Главный резервный полисахарид, в больших концентрациях находится в мышцах и печени.

Эталоны ответов к заданиям:

КРAТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ РАБОТЫ НА ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

На занятии проверяется подготовка студентов к проведению практического занятия, проводится инструктаж по технике безопасности при работе с химическими реактивами. Под руководством преподавателя студенты решают учебные задания, разбирают и закрепляют теоретический материл: интерпретируют строение и свойства ди- и полисахаридов, записывают реакции, которые иллюстрируют их химические свойства .

Далее, после решения учебных задач, студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Далее проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов. Занятие заканчивается тестовым контролем и подведением итогов.

СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов. Они входят в состав аминокислот (триптофан, гистидин), нуклеиновых кислот, витаминов (никотиновая кислота, цианкобаламин), ферментов и коферментов (НАД, ФАД) и других биологически активных веществ (гемоглобин, хлорофилл, АТФ).

Большое количество лекарственных препаратов содержит в своем составе ядра гетероциклов: анальгетики (амидопирин, анальгин), противотуберкулезные средства (тубазид, фтивазид), антибиотики (пенициллинового и цефалоспоринового рядов) и т.д.

Гетероциклические соединения также входят в состав метаболитов, например, мочевая кислота – продукт превращения пуринових оснований в организме. При нарушении обмена веществ, накопление гетероциклических

51

соединений может стать причиной различных патологических состояний, например, соли мочевой кислоты образуют камни в почках.

Механизмы превращения гетероциклических соединений в организме обусловлены химическими свойствами данных соединений, которые в свою очередь, определяются структурой гетероциклов. Таким образом, умение интерпретировать структуру гетероциклов, прогнозировать их химические свойства и качественно определять присутствие данных соединений в различных медицинских и биологических растворах являются необходимыми для формирования общего понимания биологических превращений в организме и развития навыков практического определения биологически важных веществ.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать строение и свойства гетероциклических соединений как структурных компонентов биологически активных веществ и лекарственных препаратов.

Достижение этой цели обеспечивается решением конкретных задач.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ.

УМЕТЬ:

1.Интерпретировать строение гетероциклических соединений.

2.Анализировать химические свойства пяти- и шестичленных гетероциклических соединений с учетом количества гетероатомов и ароматичности соединений.

3.Интерпретировать лактим – лактамную и амин – иминную таутомерию гетерофункциональных производных шестичленных гетероциклов.

4.Трактовать биологическое значение гетероциклических соединений как структурных единиц нуклеиновых и аминокислот, витаминов, лекарственных препаратов.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ.

Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1.Классификация гетероциклических соединений по общему количеству атомов в цикле (пяти- и шестичленные), по количеству гетероатомов. Электронное строение и ароматический характер основных представителей гетероциклических пяти- (пиррол) и шестичленных (пиридин) соединений.

2.Строение и химические свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом: пиррола и с двумя: имидазол, пиразол, тиазол, оксазол. Биологически активные производные (тетрапиррольные соединения, гистидин, амидопирин, анальгин, тиамин).

3.Строение и химические свойства шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом: пиридина и с двумя: пиримидина, и его производных – урацил,

52

тимин, цитозин. Биологически активные производные (никотинамид, пиридоксаль).

4.Строение конденсированного гетероциклического соединения – пурина, и его производных – аденина, гуанина и мочевой кислоты.

5.Лактам – лактимная и амин – иминная таутомерия пиримидиновых и пуриновых оснований.

6.Медико-биологическое значение гетероциклических соединений и их производных.

53

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:

1.Тюкавкина Н.А.,Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учебник. –

М.:Медицина, 1991.- С.275-304.

2.Рево А.Ю., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии – М.:Высшая школа, 1980.- С.151-152, 154-156.

3.Лекции по биоорганической химии.

4.Граф логической структуры.

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ

Инструкция к лабораторной работе на практическом занятии.

Реакция антипирина с хлоридом железа (III).

Принцип метода: метод основан на способности гетероциклических соединений образовывать окрашенные внутрикомплексные соли с ионами Fe3+.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, штатив, шпатель, дистиллированная вода, раствор 0,1М FeCl3, кристаллический антипирин.

Ход работы:

1.В пробирку поместить несколько кристаллов антипирина и растворить в 2-3 каплях дистиллированной воды.

2.Добавить к полученному раствору 1 каплю 0,1М раствора FeCl3.

3.Наблюдать появление окрашивания.

4.Записать формулу антипирина.

Наличие стойкого оранжево-красного окрашивания обусловлено образованием комплексного соединения – ферропирина.

Реакция антипирина с азотистой кислотой.

Принцип метода: метод основан на способности гетероциклических соединений в реакции с азотистой кислотой образовывать нитрозосоединения, обладающие характеристическим окрашиванием.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, штатив, шпатель, дистиллированная вода, раствор 1М H2SO4, раствор 0,5M NaNO2, кристаллический антипирин.

Ход работы:

1.В пробирку поместить несколько кристаллов антипирина и растворить в 2-3 каплях дистиллированной воды.

2.Добавить к полученному раствору 1 каплю 1М раствора H2SO4.

3.В небольшом количестве поместить в пробирку 0,5M раствор NaNO2.

4.Наблюдать появление окрашивания, исчезающего при длительном хранении.

5.Записать уравнение реакции образования нитрозосоединения.

Появление постепенно исчезающего изумрудно-зеленого окрашивания обусловлено образованием нитрозоантипирина.

55