Материал: 3912
26
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 6 |
|
Наиболее распространенные насыщенные алифатические |
|||||||
|
монокарбоновые кислоты |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Число |
Формула |
|
|
Название кислоты |
|
Название |
||
атомов |
|
|
международное |
тривиальное |
|
радикала |
||
углерода |
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
Н–СООН |
|
метановая |
муравьиная |
формил |
|||
2 |
СН3–СООН |
|
этановая |
уксусная |
ацетил |
|||
3 |
СН3–СН2–СООН |
|
пропановая |
пропионовая |
пропионил |
|||
4 |
СН3–(СН2)2–СООН |
бутановая |
масляная |
бутирил |
||||
5 |
СН3–(СН2)3–СООН |
пентановая |
валериановая |
валерил |
||||
6 |
СН3–(СН2)4–СООН |
гексановая |
капроновая |
капроноил |
||||
12 |
СН3–(СН2)10–СООН |
додекановая |
лауриновая |
лауроил |
||||
16 |
СН3–(СН2)14–СООН |
гексадекановая |
пальмитиновая |
пальмитоил |
||||
18 |
СН3–(СН2)16–СООН |
октадекановая |
стеариновая |
стеароил |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 7 |
|
Наиболее распространенные насыщенные алифатические |
|||||||
|
монокарбоновые кислоты |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
Число |
Формула |
|
Название кислоты |
|
Тривиальное |
|||
атомов |
|
|
|
|
|
название |
||
|
|
|
международное |
тривиальное |
||||
углерода |
|
|
|
|
|
|
|
радикала |
|
|
|
|
|
|
|
||
3 |
СН2==СН––СООН |
|
пропеновая |
акриловая |
|
акрилоил |
||
3 |
СН С –– СООН |
|
пропиновая |
пропионовая |
пропиолил |
|||
|
|
|
|
|
|
|||
4 |
СН2==С –– СООН |
|
2-метилпропе- |
метакриловая |
метакрилоил |
|||
|
|
|
|
новая |
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
4 |
СООН |
|
транс-2- |
|
кротоновая |
|
кротоноил |
|
|
|
|
|
бутеновая |
|
|
|
|
|
СН ==СН |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
4 |
СН ==СН |
|
|
цис-2- |
|
изокрото- |
|
изокрото- |
|
|
|
|
бутеновая |
|
новая |
|
ноил |
|
СН3 |
СООН |
|
|
|
|
|
|
18 |
СН3–(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН |
цис-9- |
|
олеиновая |
|
олеоил |
||
|
|
|
|
октадекеновая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
27
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 8 |
|
|
|
|
|
Ароматические карбоновые кислоты |
|
|||
Число |
|
|
|
|
|
|
Название кислоты |
Тривиальное |
|
атомов |
Формула кислоты |
|
|
название |
|||||
угле- |
|
|
|
|
|
|
международное |
тривиальное |
радикала |
рода |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
––СООН |
бензенкарбоновая |
бензойная |
бензоил |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
СООН |
n-метилбензенкарбоновая n-толуиловая n-толуоил |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
1,2-бензендикарбоновая |
фталевая |
фталоил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|||
8 |
|
|
|
|
|
|
1,4-бензендикарбоновая |
терефталевая |
терефтаноил |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
СООН |
|
|
|
|||
|
НООС |
|
|
|
|
|
1,3-бензендикарбоновая |
изофталевая |
изофталоил |
|
|
|
|
|
|
|
|||
8 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН
СООН |
-нафталенкарбоновая |
-нафтойная нафтоид |
|
13
СН=СН––СООН
9 |
3-фенилпропеновая |
коричная |
циннамоил |
28
Кислотные радикалы, образованные отнятием гидроксильной группы
О
карбоксила, общей формулой R–– C 
называют кислотными или ацильными
(от лат.acidum – кислота) радикалами. Название ацильных радикалов получают путем изменения окончания соответствующей кислоты -ОВАЯ на -ОИЛ. Название кислотных радикалов для наиболее распространенных кислот образуют и от тривиальных названий этих соединений (табл. 6). Например:
Кислота |
Радикал |
О |
О |
Н –– С |
Н –– С |
ОН |
|
метановая (М) |
метаноил |
муравьиная (Т) |
формил |
О |
О |
СН3 –– С |
СН3 –– С |
ОН |
|
этановая (М) |
этаноил |
уксусная (Т) |
ацетил |
|
СН3 |
О |
О |
СН3––СН2––СН2––С |
СН2 == С –– С |
ОН |
ОН |
бутановая (М) |
бутаноил |
масляная (Т) |
бутирил |
Названия ненасыщенных алифатических кислот по международной номенклатуре основываются на названии углеводорода главной цепи, с учетом положения и количества двойных связей (аналогично номенклатуре непредельных углеводородов) с добавлением окончания -ОВАЯ для атома углерода карбоксильной группы, которому, как и ранее, присваивается первый номер. Например:
|
|
|
СН3 |
3 |
2 |
1 О |
О |
СН2 == СН –– С |
СН2 == С –– С |
||
|
|
ОН |
ОН |
пропеновая кислота |
2-метилпропеновая кислота |
||
29
В табл. 7 приведены формулы и названия наиболее распространенных непредельных карбоновых кислот и их радикалов.
Для ароматических кислот наиболее удобны и чаще встречаются в литературе тривиальные названия (табл. 8). Например:
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бензенкарбоновая кислота (М) |
нафталенкарбоновая кислота |
|||
бензойная кислота (Т) |
нафтойная кислота |
|||
Кислоты, имеющие ароматическое ядро, непосредственно не связанное с карбоксилом, называют как замещенные алифатические карбоновые кислоты. Например:
3 |
2 |
1 |
СН2 –– СН2 –– СООН
3-фенилпропановая кислота
Двухосновные алифатические кислоты по международной номенклатуре называются следующим образом. Выбирают самую длинную цепь атомов углерода, содержащую обе карбоксильные группы. Нумерацию цепи производят от одной карбоксильной группы к другой с учетом положения заместителей в боковой цепи таким образом, чтобы сумма цифр в названии была наименьшая из возможных. К названию углеводорода главной цепи добавляют окончание -ДИОВАЯ кислота (табл. 9).
Например:
3 |
2 |
1 |
1 |
2 |
3 |
4 |
НООС––СН2––СООН |
НООС––СН––СН2-–– СООН |
|||||
пропандиовая кислота 
СН2
СН2
СН3
2-пропилбутандиовая кислота
30
Тривиальные названия наиболее распространенных двухосновных кислот приведены в табл. 9. Название трех-, четырех- и других многоосновных кислот образуется из названия дикарбоновых кислот, в которых третья (или более) карбоксильная группа рассматривается как заместитель и обозначается приставкой КАРБОКСИ-, например:
СН3
|
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
|
||
|
НООС––СН2––СН2––СН––СН2––СООН |
|
|
|||||||
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
3-метил-4-карбоксигександиовая кислота |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 9 |
|
|
|
Алифатические двухосновные кислоты |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Число атомов |
|
|
|
Формула |
|
|
|
Название кислоты |
|
|
углерода |
|
|
|
|
|
|
|
международное |
тривиальное |
|
2 |
|
НООС––СООН |
|
|
|
этандиовая |
щавелевая |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3 |
|
НООС––СН2 ––СООН |
|
|
|
пропандиовая |
малоновая |
|
||
4 |
|
НООС––СН2 ––СН2––СООН |
|
|
бутандиовая |
янтарная |
|
|||
5 |
|
НООС––(СН2)3––СООН |
|
|
пентандиовая |
глутаровая |
|
|||
6 |
|
НООС––(СН2)4––СООН |
|
|
гександиовая |
адипиновая |
|
|||
7 |
|
НООС––(СН2)5––СООН |
|
|
гептандиовая |
пимелиновая |
|
|||
10 |
|
НООС––(СН2)8––СООН |
|
|
декандиовая |
себациновая |
|
|||
4 |
|
НООС |
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН ==СН |
|
|
|
цис-бутендиовая |
малеиновая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4 |
|
НООС |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН ==СН |
|
|
транс-бутендиовая |
фумаровая |
|
||
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
|
Сложные эфиры
Название сложных эфиров R –– C –– OR
карбоновых кислот образуют из
О
названий спиртового радикала (R ––) и названия аниона кислоты (R––C––O - ацилокси-группы). Ацилокси группу (анион кислоты) называют
О по международной номенклатуре, заменяя окончание -ОВАЯ в названии кислоты на -ОАТ. Например: HCOO – метаноат, CH3 COO – этаноат. Довольно часто сложные эфиры называют, используя названия аниона кислоты от тривиальных названий ацилов, заменяя окончание -ИЛ на -АТ, например: