Материал: 3912
|
|
|
21 |
|
|
|
ОН |
|
ОН |
||
O2N |
|
NO2 |
|
|
|
6 |
1 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
||
5 |
3 |
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
OH |
|
NO2 |
|
|||
|
|
|
|
||
2,4,6-тринитрофенол (М) |
1,3,5-триоксибензол (М) |
||||
пикриновая кислота (Т) |
1,3,5-бензтриол (М) |
||||
|
|
|
флюроглюцин (Т) |
||
Простые эфиры
Простые эфиры – производные спиртов или фенолов состава R-O-R` , R-O-Ar, Аr-О-Аr имеют связь – С – О – С – . Остаток спирта –ОR называется АЛКОКСИ, а фенола –ОАr -АРИЛОКСИ.
СН3––О – метокси С2Н5––О – этокси С6Н5––О – фенокси
СН2==СН––СН2––О – аллилокси.
В названиях простых эфиров R-O-R` за основу берут более старший радикал и прибавляют к нему название алкокси- и арилоксигруппы в качестве приставки.
По рациональной номенклатуре названия простых эфиров состоят из названий радикалов и слова “эфир”.
2 3
СН3––О––С2Н5
метоксиэтан (М) метилэтиловый эфир (Р)
ОН
ОСН3
СН3 ––СН2 ––О ––СН –– СН2
1 |
4 |
СН3 |
СН3 |
2 этоксибутан (М) |
|
этил-вторбутиловый эфир (Р)
О––СН3
3-метоксифенол (М) метоксибензол (М) метилфениловый эфир (Р) анизол (Т)
22
Циклические простые эфиры – органические окиси называют, прибавляя к названию углеводорода приставку ЭПОКСИ- с указанием двух номеров атомов углерода, соответствующих положению кислорода в трехчленном цикле.
–– C ––– C ––
О
3 |
2 |
1 |
4 |
3 |
2 |
1 |
СН3 –– СН –– СН2 |
Сl–– СН2 –– СН –– СН –– СН3 |
|||||
|
|
О |
|
|
О |
|
1,2-эпоксипропан |
|
4-хлор-2,3-эпоксибутан |
||||
Карбонильные соединения
О
Это соединения общей формулы R –– C - альдегиды или R––C––R` - кетоны.
Н |
О |
Одинаковая для альдегидов и кетонов функциональная группа |
–– С –– |
|
|| |
|
О |
называется карбонильной или карбонил.
Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию углеводорода суффикс -АЛЬ. Две альдегидные группы обозначаются суффиксом -ДИАЛЬ. Нумерацию цепи начинают от углерода, образующего альдегидную группу, опуская ее номер в названии.
4 |
3 |
2 |
1 |
|
СН3––СН2––СН––СН==О |
2-метилбутаналь |
|||
|
|
СН3 |
|
|
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
О==СН––СН2––СН––СН2––СН==О 3-метилпентандиаль
СН3
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
СН3––СН==СН––СН––СН==О |
2-метил-3 пентеналь |
||||
СН3
23
Для альдегидов характерны тривиальные названия в тех случаях, когда имеется тривиальное название у соответствующей карбоновой кислоты (табл. 5).
Таблица 5
Названия альдегидов
Формула |
Тривиальное |
Международное |
О |
|
|
Н –– С |
Муравьиный альдегид |
Метаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3––С |
Уксусный, ацетальдегид |
Этаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3СН2 ––С |
Пропиловый |
Пропаналь |
Н |
|
|
О |
|
|
СН3(СН2)2 С |
Валериановый |
Бутаналь |
Н |
|
|
|
О |
|
СН3 –– СН –– С |
Изовалериановый |
2-метилапропаналь |
|
Н |
|
СН3
О
СН2 = СН –– С Акриловый Пропеналь
Н
О СН3–СН=СН–С Кротоновый Бутен-2-аль
Н
|
|
|
О |
|
СН3О |
––С |
Анисовый |
n-метоксибензальдегид |
|
|
|
|
Н |
|
|
|
О |
|
|
|
|
––С |
Фурфурол |
2-фураналь |
|
|
Н |
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
НОСН2 – СН – С |
Глицериновый |
2,3-диоксипропаналь |
||
|
|
|
Н |
|
|
|
ОН |
|
|
24
Кетоны
Международные названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффиксы -ОН или -ДИОН к названию углеводорода и указывая положение >С = О группы.
|
СН3––СН2––С––СН2––СН3 |
пентанон-3 |
||||
|
|
|
|
|
||| |
|
|
|
|
|
|
О |
|
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
СН2 == С –– С –– СН2 ––С –– CH3 |
5-этилгексон-5 дион-2,4 |
|||||
|
|
|| |
||| |
|
|
|
|
СН2 |
О |
|
О |
|
|
СН3
СН3
== О 2-метилциклогексанон
По рациональной номенклатуре кетоны называют, перечисляя радикалы в алфавитном порядке и в конце добавляя слово КЕТОН:
СН3––СО––СН2СН3 |
СН3СН2––СО––СН(СН3)2 |
метилэтилкетон |
этилизопропилкетон |
Для некоторых кетонов чаще употребляют тривиальные названия:
СН3––СО––СН3 |
С6Н5––СО––С6Н5 |
СН3––СО––СО––СН3 |
пропанон (М) |
дифенилкетон (Р) |
бутандион-2,3 (М) |
ацетон (Т) |
бензофенон (Т) |
диацетил (Т) |
диметилкетон (Р) |
|
|
Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют, прибавляя словоХИНОН к названию углеводорода:
О
О == |
== О |
|
|
|
1,4-нафтохинон |
n-бензохинон |
О |
|
25
Карбоновые кислоты и их производные
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу (карбоксил)
О
–– С 
ОН Эта группа содержит две простые кислородосодержащие группировки:
карбонильную С==О и гидроксильную ––ОН, поэтому такая группа называется карбоксильной. По международной номенклатуре кислоты называют, прибавляя к названию основного углеводорода окончание -ОВАЯ кислота. Для обозначения различных компонентов карбоксильной группы необходимо пользоваться следующими названиями:
О |
О |
О |
О |
R––C––O–– |
R –– C –– O –– |
R––C––O–– |
R––C––O–– |
ацильная |
ацилокси |
ацильный атом |
алкильный атом |
группа |
группа |
кислорода |
кислорода |
|
|
|
(эфирный кислород) |
По международной номенклатуре алифатические монокарбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу, и добавляют окончание -ОВАЯ кислота. Заместители в боковых цепях называют так же, как и у алканов, углеродному атому карбоксильной группы присваивают первый номер (табл. 6), например:
|
СН3 |
О |
4 3 2 1 О |
СН3–СН2–С |
СН3–СН–СН2–С |
ОН |
Н |
пропановая кислота |
3-метилбутановая кислота |
Карбоновые кислоты известны с момента зарождения органической химии, поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными (исторически сложившимися) названиями, которые обычно указывают на природный источник данной кислоты или его производного. Тривиальные названия наиболее важных карбоновых кислот приведены в табл. 6, 7, 8.