Материал: 3912

36

Углеводы. Моносахариды

Простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу, иначе называются моносахаридами или монозами, а также гликозами. Для моносахаридов характерно общее окончание -ОЗА. В зависимости от количества атомов углерода моносахариды делятся на триозы (С3Н5О3), тетрозы (С4Н6О4), пентозы (С5Н10О5), гексозы (С5Н12О5) и т.д. Моносахариды представляют собой многоатомные оксиальдегиды (альдегидоспирты) или оксикетоны (кетоноспирты). Моносахариды, содержащие в оксикарбонильной форме альдегидную или кетонную группу, называют соответственно альдозами или кетозами. В зависимости от числа углеродных атомов различают альдогексозы, кетогексозы, альдопентозы и т.д. Например:

Пространственное строение моносахаридов выражают проекционными формулами (формулы Фишера). Наиболее распространенные моносахариды – гексозы:

Приведены тривиальные названия моноз. Кроме открытой (оксикарбонильной) формы моносахариды могут существовать в виде циклических полуацетальных форм.

Образование полуацетальной формы в альдозах происходит при взаимодействии альдегидной группы со спиртной группой 5-го или 4-го атома углерода. При этом образуется кислотосодержащее кольцо (цикл), а кислород карбонильной группы образует гидроксил (полуацетальный, гликозидный). Шестичленное кольцо с кислородом носит название пираноза. Пятичленное – фураноза. Эти названия происходят от названий соответствующих гетероциклических соединений.

39

По расположению полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца различают α- и β-формы. α-форма для моносахаридов D-ряда считается в том случае, когда гидроксил обращен по отношению к плоскости кольца вправо (по Хеуорсу – вниз), β-форма – гидроксил обращен влево от плоскости кольца (по Хеуорсу – вверх).

Производные моносахаридов, образующиеся в результате взаимодействия полуацетального гидроксила со спиртами, называются гликозидами. Гликозиды, образованные α - и β-пиранозными формами, называются α- и β- пиранозидами, α- и β-фуранозными формами – α и β-фуранозидами.

Дисахариды

Дисахариды (биозы) – это сложные углеводы (олигосахариды), молекулы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. Тривиальные названия дисахаридов происходят преимущественно от названий тех продуктов, из которых впервые были выделены (тростниковый сахар, молочный сахар).

Моносахариды входят в состав дисахаридов в циклических полуацетальных формах и соединяются друг с другом в результате выделения воды за счет гидроксильных групп. В зависимости от того, какой ее гидроксилов участвует в образовании дисахарида, различают дисахариды двух типов:

а) гликозил – гликозы (восстанавливающие дисахариды), б) гликозил – гликозиды (невосстанавливающие дисахариды).

Гликозил – общее название остатков моносахаридов без полуацетального гидроксила (по аналогии с названиями “ацил”– для кислотных радикалов). Остаток глюкозы называется гликозилом, галактозы – галактозилом и т.д.

40

Примеры названий дисахаридов

Мальтоза (Т); солодовый сахар. Гликозил–глюкоза, точнее 4-( -D глюкопиранозил)-глюкоза

Целлобиоза (Т); 4( -D глюкопиранозил) D-глюкоза (М)

Сахароза (Т), тростниковый сахар (Т); -D–глюкопиранозил - –D-фруктофуранозид (М)

Трегалоза (Т), грибной сахар (Т), -D – глюкопиранозил– -D глюкопиранозид (М)