Материал: 3912

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

31

HCOO – формиат, СH3COO – ацетат, СH3-(CH2)2-COO – бутират и т.д. Примеры образования названий сложных эфиров:

метилметаноат (М) HCOOCH 3 метилформиат (Т)

О

 

СH3–– C

метилэтаноат (М)

O –– CH3

метилацетат (Т)

O

 

CH3––CH2–– C

этилпропанат (М)

O –– C2H5

этилпропионат (Т)

В табл. 10 приведены названия наиболее распространенных сложных эфиров карбоновых кислот. Сложные эфиры называют и описательными названиями, указывая полное название кислоты, например:

 

 

O

пропиловый эфир уксусной кислоты

 

 

CH3 –– C

(пропилацетат)

 

 

 

 

O –– C3H7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 10

 

 

Сложные эфиры моно- и дикарбоновых кислот

Число

 

Формула

 

Название сложного эфира

 

атомов

 

 

 

международное

тривиальное

 

углерода

 

 

 

 

 

 

2

 

О

 

метилметаноат

метилформиат

 

Н––С –– О –– СН3

 

 

 

 

 

 

 

3

 

О

 

метилэтаноат

метилацетат

 

СН3––С––О––СН3

 

 

 

 

 

 

 

3

 

О

 

этилметаноат

этилформиат

 

Н––С––О––С2Н5

 

 

 

 

 

 

 

4

 

О

 

этилэтаноат

этилацетат

 

СН3––С––О––С2Н5

 

 

 

 

 

 

 

6

 

О

 

пентилметаноат

амилформиат

 

Н––С––О––С5Н11

 

 

 

 

 

 

 

7

 

О

 

изопентилэтаноат

изоамилацетат

 

СН3––С––О––СН2––СН2––СН(СН3)2

 

 

 

 

 

6

 

О

 

этилбутаноат

этилбутират

 

С3Н7–– С – О––С2 Н5

 

 

 

 

 

 

 

9

 

О

 

пентилбутаноат

амилбутират

 

С3Н7

–– С –– О –– С5Н11

 

 

 

 

 

 

 

3

О ==С –– О –– С2Н5

 

моноэтилэтандиоат

моноэтилоксалат

 

 

 

 

 

 

 

 

О ==С – ОН

 

 

 

 

32

Перекиси (пероксиды)

Соединения, имеющие группировку –О–О– называются перекисями. По международной номенклатуре соединения R–O–OH называют, помещая название радикала перед словом «гидропероксид» или используя приставку ГИДРОПЕРОКСИ. Например:

 

СH3

а) CH3–CH2–OOH

б)

этилгидропероксид

–– C –– OOH

гидропероксиэтан

 

CH3

кумилгидропероксид

гидропероксикумол

Довольно часто в русской терминологии гидроперекиси называют, записывая слово «гидроперекись» перед названием радикала. Так соединения а, б будут называться: а) гидроперекись этила; б) гидроперекись кумила.

Соединения, имеющие группировку R – O – O – R , называют по международной номенклатуре, помещая названия радикалов R и Rв алфавитном порядке или в порядке возрастания сложности перед словом пероксид, например:

в) CH3–O–O–C5H11

амилметилпероксид или метиламилпероксид

г) СH3–CH2–O–O–CH2–CH3 диэтилпероксид или этилпероксид

д)

O O дибензоилпероксид или

перекись бензоила

––C–O–O–C––

В русской терминологии данные соединения называют, записывая слово «перекись» перед названием радикалов R и R . Так, соединения в, г, д можно назвать:

а) перекись метиламила; б) перекись этила; в) перекись бензоила.

Если радикалы R и Rодинаковы, то допускается использование приставки ДИОКСИдля обозначения двухвалентной группы –О–О–. Например:

 

 

 

33

 

 

 

COOH

 

COOH

1

 

 

1`

4,4 диоксибензойная

2

 

2`

кислота

 

 

 

 

 

 

 

3

 

3`

 

4

O

O

 

 

4`

 

––

––

 

 

 

 

СН3––СН2 ––О––О––СН2––СН3

– диоксиэтан

 

 

 

О

Кислоты, содержащие группу –– С––О––ОН, называются пероксикислотами (или надкислотами, гидроперекиси кислот).

При образовании названия приставку пероксипомещают перед тривиальным названием кислоты, а по международной номенклатуре перед названием с окончанием -ОВАЯ кислота, например:

 

 

O

 

 

 

CH3––CH2––CH2––C

 

пероксибутановая кислота (М)

 

 

O––OH

пероксимасляная кислота (Т)

 

O

 

 

 

 

С

 

 

 

 

 

О––ОН

пероксибензилкарбоновая кислота (М)

 

 

 

пероксибензойная кислота (Т)

 

 

Исключения. Следующие укоренившиеся названия некоторых кислот

сохраняются:

 

 

 

 

O

 

O

 

O

H––C––O ––OH

CH3––C––OOH

 

C––OОH

 

пермуравьиная

перуксусная

 

 

 

 

кислота

кислота

 

 

 

надмуравьиная

надуксусная

 

 

кислота

кислота

 

 

 

 

 

 

 

пербензойная

кислота

надбензойная

кислота

34

Соединения со смешанными функциями Окси- и оксосоединения

Оксикислоты можно рассматривать как кислоты, в радикале которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную (окси-) группу. В радикале оксокислот имеется кето-(оксо-) группа. Названия оксикислот по международной номенклатуре образуют, исходя из названия основной кислоты и указывая положение и количество гидроксильных групп. Нумерацию атомов углерода начинают с карбоксильной группы. Названия кетокислот образуют подобным образом. Обозначать следует только те атомы углеродной цепи, у которых находятся оксиили кетогруппы, т.е. только в радикале кислоты.

 

CH3––C––COOH

HOOC –– CH –– CH –– COOH

 

||

 

|

|

 

O

 

OH

OH

 

2-оксопропановая кислота

2,3 – диоксибутандиовая кислота

5

4 3

2 1 O

 

 

CH3––CH––CH2––C––C––OH

СH3–– C ––COOH

 

|

||

||

 

 

CH3

O

О

 

4-метил-2-оксопентановая кислота

2-оксопропановая кислота

Для некоторых соединений со смешанными функциями часто используется тривиальная номенклатура.

HO––CH2 –– COOH

CH3 ––CH––COOH

CH –– COOH

гликолевая кислота (Т)

|

||

 

OH

O

 

молочная кислота (Т)

глиоксалевая кислота (Т)

HOOC––CH2––CH––COOH

HOOC––CH––CH––COOH

|

|

|

OH

OH OH

яблочная кислота (Т)

винная кислота (Т)

HOCH2 –– CH –– CH==O

СH3 –– C –– COOH

|

||

 

OH

O

 

глицериновый альдегид (Т)

пировиноградная кислота (Т)

35

Относительная и абсолютная конфигурация и номенклатура оптических изомеров

Для соединений с асимметрическим атомом углерода (имеющим 4 разных заместителя) характерна оптическая изомерия. Оптические изомеры могут иметь относительную и абсолютную конфигурацию. Относительная конфигурация определяет принадлежность к D или L генетическому ряду.

При написании формул оптических изомеров функциональные группы располагаются следующим образом: вверху помещают главную функциональную группу, атомы углерода записывают сверху вниз, а слева и справа от атома углерода располагают другие группы. По положению старшего заместителя у асимметрического атома углерода, наиболее удаленного от главной функциональной группы, определяют D или L конфигурацию. Если старший заместитель находится справа, то это D изомер, если слева – то L.

За эталон был принят глицериновый альдегид. Ниже приведены D или L

конфигурация глицеринового альдегида:

 

O

O

C

C

| H

| H

H ––C –– OH

HO–– C –– H

|

|

CH2OH

CH2OH

D – глицериновый альдегид

L – глицериновый альдегид

Если у последнего асимметрического атома углерода от главной функциональной группы расположение заместителей соответствует D-глицериновому альдегиду, то оптический изомер относят к D-ряду, если оно соответствует L-глицериновому альдегиду, то относят к L-ряду, например:

COOH

COOH

|

|

H––C–– Br

H––C–– Br

|

|

H––C––OH

HO –– C –– H

|

|

COOH

COOH

D – бромяблочная кислота

L – бромяблочная кислота