31
HCOO – формиат, СH3COO – ацетат, СH3-(CH2)2-COO – бутират и т.д. Примеры образования названий сложных эфиров:
метилметаноат (М) HCOOCH 3 метилформиат (Т)
О |
|
СH3–– C |
метилэтаноат (М) |
O –– CH3 |
метилацетат (Т) |
O |
|
CH3––CH2–– C |
этилпропанат (М) |
O –– C2H5 |
этилпропионат (Т) |
В табл. 10 приведены названия наиболее распространенных сложных эфиров карбоновых кислот. Сложные эфиры называют и описательными названиями, указывая полное название кислоты, например:
|
|
O |
пропиловый эфир уксусной кислоты |
|||
|
|
CH3 –– C |
(пропилацетат) |
|
|
|
|
|
O –– C3H7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 10 |
|
|
|
Сложные эфиры моно- и дикарбоновых кислот |
||||
Число |
|
Формула |
|
Название сложного эфира |
|
|
атомов |
|
|
|
международное |
тривиальное |
|
углерода |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
О |
|
метилметаноат |
метилформиат |
|
Н––С –– О –– СН3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
3 |
|
О |
|
метилэтаноат |
метилацетат |
|
СН3––С––О––СН3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
3 |
|
О |
|
этилметаноат |
этилформиат |
|
Н––С––О––С2Н5 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
4 |
|
О |
|
этилэтаноат |
этилацетат |
|
СН3––С––О––С2Н5 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
6 |
|
О |
|
пентилметаноат |
амилформиат |
|
Н––С––О––С5Н11 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
7 |
|
О |
|
изопентилэтаноат |
изоамилацетат |
|
СН3––С––О––СН2––СН2––СН(СН3)2 |
|
|||||
|
|
|
|
|||
6 |
|
О |
|
этилбутаноат |
этилбутират |
|
С3Н7–– С –– О––С2 Н5 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
9 |
|
О |
|
пентилбутаноат |
амилбутират |
|
С3Н7 |
–– С –– О –– С5Н11 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
||
3 |
О ==С –– О –– С2Н5 |
|
моноэтилэтандиоат |
моноэтилоксалат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О ==С –– ОН |
|
|
|
|
|
32
Перекиси (пероксиды)
Соединения, имеющие группировку –О–О– называются перекисями. По международной номенклатуре соединения R–O–OH называют, помещая название радикала перед словом «гидропероксид» или используя приставку ГИДРОПЕРОКСИ. Например:
|
СH3 |
а) CH3–CH2–OOH |
б) |
этилгидропероксид |
–– C –– OOH |
гидропероксиэтан |
|
CH3
кумилгидропероксид
гидропероксикумол
Довольно часто в русской терминологии гидроперекиси называют, записывая слово «гидроперекись» перед названием радикала. Так соединения а, б будут называться: а) гидроперекись этила; б) гидроперекись кумила.
Соединения, имеющие группировку R – O – O – R , называют по международной номенклатуре, помещая названия радикалов R и R
в алфавитном порядке или в порядке возрастания сложности перед словом пероксид, например:
в) CH3–O–O–C5H11 |
– амилметилпероксид или метиламилпероксид |
г) СH3–CH2–O–O–CH2–CH3 – диэтилпероксид или этилпероксид
д)
O O дибензоилпероксид или
перекись бензоила
––C–O–O–C––
В русской терминологии данные соединения называют, записывая слово «перекись» перед названием радикалов R и R . Так, соединения в, г, д можно назвать:
а) перекись метиламила; б) перекись этила; в) перекись бензоила.
Если радикалы R и R
одинаковы, то допускается использование приставки ДИОКСИдля обозначения двухвалентной группы –О–О–. Например:
|
|
|
33 |
|
|
|
COOH |
|
COOH |
||||
1 |
|
|
1` |
|||
4,4 диоксибензойная |
2 |
|
2` |
|||
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
3` |
||
|
4 |
O |
O |
|
|
4` |
|
–– |
–– |
|
|
||
|
|
|||||
СН3––СН2 ––О––О––СН2––СН3 |
– диоксиэтан |
|
|
|
||
О
Кислоты, содержащие группу –– С––О––ОН, называются пероксикислотами (или надкислотами, гидроперекиси кислот).
При образовании названия приставку пероксипомещают перед тривиальным названием кислоты, а по международной номенклатуре перед названием с окончанием -ОВАЯ кислота, например:
|
|
O |
|
|
|
CH3––CH2––CH2––C |
|
пероксибутановая кислота (М) |
|||
|
|
O––OH |
пероксимасляная кислота (Т) |
||
|
O |
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
О––ОН |
пероксибензилкарбоновая кислота (М) |
|||
|
|||||
|
|
пероксибензойная кислота (Т) |
|
|
|
Исключения. Следующие укоренившиеся названия некоторых кислот |
|||||
сохраняются: |
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
O |
|
H––C––O ––OH |
CH3––C––OOH |
|
C––OОH |
||
|
|||||
пермуравьиная |
перуксусная |
|
|
||
|
|
||||
кислота |
кислота |
|
|
|
|
надмуравьиная |
надуксусная |
|
|
||
кислота |
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
пербензойная |
|
кислота
надбензойная
кислота
34
Соединения со смешанными функциями Окси- и оксосоединения
Оксикислоты можно рассматривать как кислоты, в радикале которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную (окси-) группу. В радикале оксокислот имеется кето-(оксо-) группа. Названия оксикислот по международной номенклатуре образуют, исходя из названия основной кислоты и указывая положение и количество гидроксильных групп. Нумерацию атомов углерода начинают с карбоксильной группы. Названия кетокислот образуют подобным образом. Обозначать следует только те атомы углеродной цепи, у которых находятся оксиили кетогруппы, т.е. только в радикале кислоты.
|
CH3––C––COOH |
HOOC –– CH –– CH –– COOH |
||
|
|| |
|
| |
| |
|
O |
|
OH |
OH |
|
2-оксопропановая кислота |
2,3 – диоксибутандиовая кислота |
||
5 |
4 3 |
2 1 O |
|
|
CH3––CH––CH2––C––C––OH |
СH3–– C ––COOH |
|||
|
| |
|| |
|| |
|
|
CH3 |
O |
О |
|
4-метил-2-оксопентановая кислота |
2-оксопропановая кислота |
|||
Для некоторых соединений со смешанными функциями часто используется тривиальная номенклатура.
HO––CH2 –– COOH |
CH3 ––CH––COOH |
CH –– COOH |
гликолевая кислота (Т) |
| |
|| |
|
OH |
O |
|
молочная кислота (Т) |
глиоксалевая кислота (Т) |
HOOC––CH2––CH––COOH |
HOOC––CH––CH––COOH |
|
| |
| |
| |
OH |
OH OH |
|
яблочная кислота (Т) |
винная кислота (Т) |
|
HOCH2 –– CH –– CH==O |
СH3 –– C –– COOH |
|
| |
|| |
|
OH |
O |
|
глицериновый альдегид (Т) |
пировиноградная кислота (Т) |
|
35
Относительная и абсолютная конфигурация и номенклатура оптических изомеров
Для соединений с асимметрическим атомом углерода (имеющим 4 разных заместителя) характерна оптическая изомерия. Оптические изомеры могут иметь относительную и абсолютную конфигурацию. Относительная конфигурация определяет принадлежность к D или L генетическому ряду.
При написании формул оптических изомеров функциональные группы располагаются следующим образом: вверху помещают главную функциональную группу, атомы углерода записывают сверху вниз, а слева и справа от атома углерода располагают другие группы. По положению старшего заместителя у асимметрического атома углерода, наиболее удаленного от главной функциональной группы, определяют D или L конфигурацию. Если старший заместитель находится справа, то это D изомер, если слева – то L.
За эталон был принят глицериновый альдегид. Ниже приведены D или L
конфигурация глицеринового альдегида: |
|
O |
O |
C |
C |
| H |
| H |
H ––C –– OH |
HO–– C –– H |
| |
| |
CH2OH |
CH2OH |
D – глицериновый альдегид |
L – глицериновый альдегид |
Если у последнего асимметрического атома углерода от главной функциональной группы расположение заместителей соответствует D-глицериновому альдегиду, то оптический изомер относят к D-ряду, если оно соответствует L-глицериновому альдегиду, то относят к L-ряду, например:
COOH |
COOH |
| |
| |
H––C–– Br |
H––C–– Br |
| |
| |
H––C––OH |
HO –– C –– H |
| |
| |
COOH |
COOH |
D – бромяблочная кислота |
L – бромяблочная кислота |