Материал: 3912

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

6

Кроме того, в органических соединениях различают характеристические группы. Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой вещества. Для названия характеристических групп используют префиксы (приставки) и суффиксы. Основные характеристические группы и их названия приведены в табл. 2.

Таблица 2

Префиксы и суффиксы для обозначения некоторых характеристических групп

Характеристическая группа

Префикс

Суффикс

 

 

 

–(С)ООН1

-овая кислота

 

 

 

–СООН

карбокси-

-карбоновая кислота

 

 

 

–SO3H

сульфо-

-сульфокислота

–(C)H=O

оксо-

-аль

 

 

 

–CH=O

формил-

-карбальдегид

 

 

 

>C=O

оксо-

-он

 

 

 

–OH

гидрокси-

-ол

 

 

 

–SH

меркапто-

-тиол

 

 

 

–NH2 (>NH, >N–)

амино-

-амин

–NO2

нитро-

 

–OR

алкокси-

 

 

 

 

–F, –Cl, –Br, –I

фтор-, хлор-, бром-, иод-

 

 

 

 

Углеводороды не имеют функциональных групп. Углеводороды и их производные образуют гомологические ряды. Гомологами называются вещества, которые имеют сходное строение и свойства, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН2 (гомологическая разность).

Основные классы органических соединений и их отличительные признаки представлены в табл. 3.

7

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 3

 

 

Основные классы органических соединений

 

Название,

 

Отличительный

 

Пример

 

Международная

общая формула

 

 

 

 

знак

 

 

 

 

номенклатура

Углеводороды R–H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

– алканы CnH2n+2

 

цепь С –– С

СH3––СН2––СН3

 

-ан

– циклоалканы CnH2n

 

цикл

[

С ]n

цикло –С6Н12

 

цикло-

– алкены CnH2n

 

С===С

СН3––СН === СН2

-ен

– алкадиены CnH2n-2

 

С===С––С===С

СН2===СН–СН===СН2

-диен

– алкины CnH2n-2

 

С С

СН3 ––С

СН

 

-ин

– арены CnH2n-6

 

цикл

[

С ===С ]3

С6Н5––СН3

 

 

Галогенпроизводные

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

углеводородов

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R––X(X===F, Cl, Br, I)

 

C––X

CH3––CH2––Br

 

Спирты R––OH

 

С––ОН

СН3––СН3––ОН

 

 

(R-ациклический, али-

 

 

 

 

 

цикло-С6Н11––ОН

– ол

циклический радикал)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фенолы R––OH

 

С(цикл)––ОН

С6Н5––ОН

 

 

(R-ароматический

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

радикал)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Простые эфиры R–O–R

С––О––С

СН3––СН2––О––СН3

 

O

 

O

 

 

 

O

 

Альдегиды R ––C

 

C

 

 

 

CH3––CH2––C

 

-аль

 

H

 

H

 

 

 

H

 

R

 

 

 

 

 

 

 

СН3 –– СН2

 

 

Кетоны

C === O

 

C === O

 

 

 

C===O

-он

R

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

Карбоновые кислоты

 

 

O

 

 

 

O

 

R–COOH`

 

 

C

 

 

 

CH3––CH2––C

 

-овая кислота

 

 

 

OH

 

 

 

OH

 

Сложные эфиры

 

 

O

 

 

 

O

 

R–COOR`

 

 

C

 

 

 

CH3––CH2––C

 

 

 

 

O –– C

 

 

 

O––CH3

 

Углеводы-моносахариды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

альдозы

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

C –– C

CH2 –– CH –– C

 

-оза

 

 

 

|

 

 

H

|

|

 

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

OH

OH

4

 

 

кетозы

 

 

С –– С

CH2 –– CH –– C –– CH2

 

 

 

 

||

|

 

 

|

|

||

|

-оза

 

 

 

O

OH

OH

OH 3 O

OH

 

Нитросоединения

 

C –– NO2

CH3 –– CH2 –– NO2

нитро-

R–NO2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аминосоединения

 

C –– NH2

C6H6 –– NH2

 

амино-

R–NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Аминокислоты

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

R––CH(NH2)––COOH

 

C –– C

CH3 –– CH –– C

 

амино-…-овая

 

 

 

|

 

 

OH

 

|

 

OH

кислота

 

 

 

NH2

 

 

 

 

NH2

 

 

8

Ациклические углеводороды. Алканы

Предельные углеводороды состава CnH2n+2 по международной номенклатуре называют алканами.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов (насыщенных угле-

водородов) имеют названия:

 

CH4 – метан

C3H8 – пропан

С2Н6 – этан

С4Н10 – бутан

Наименования последующих алканов с нормальной неразветвлѐнной цепью образуются из греческих числительных, соответствующих числу атомов углерода в соединении, и суффикса -АН.

С5Н12

– пентан

С9Н20 – нонан

С6Н14

– гексан

С10Н22 – декан

С7Н16

– гептан

С11Н24 – ундекан

С8Н18

– октан

С12Н26 – додекан и т.д.

В случае углеводородов с разветвлѐнной цепью углеродных атомов название усложняется.

Если от молекулы предельного углеводорода отнять один атом водорода, то остаток называется радикалом, или алкилом. Название радикала образуют от названия соответствующего алкана, заменяя суффикс –АН на –ИЛ.

При отнятии одного атома водорода от молекулы метана СН4 получится радикал метил Н3С–. В молекуле этана СН3–СН3 оба углеродных атома структурно равноценны, равноценны и все водородные атомы, поэтому при отнятии от молекулы этана любого из атомов водорода образуется одновалентный радикал этил СН3-СН2- .

а б а

В пропане СН3–СН2–СН3 не все углеродные атомы одинаковы по своему положению в молекуле. Каждый из двух атомов углерода, обозначенных буквой «а», затратил по одной валентной связи на соединение с другим углеродным атомом, такие атомы называются первичными. Атом углерода, обозначенный буквой «б», затратил на соединение с другими углеродными атомами две валентные связи и поэтому называется вторичным углеродным атомом. Таким образом, при отнятии одного атома углерода от молекулы пропана могут быть образованы два радикала состава С3Н7– : при отнятии водорода от любого из первичных углеродных атомов его называют пропилом, при отнятии водорода

9

от вторичного углеродного атома называют вторичным пропилом или изопро-

пилом:

 

СН3–СН2–СН2

СН3–СН–СН3

пропил

вторпропил или изопропил

Приставка изо- используется для названия соединений или радикалов, в которых две метильные группы находятся на одном конце цепи углеродных атомов, не имеющих других ответвлений; приставка нео- указывает на наличие

трѐх метильных групп на конце неразветвлѐнной цепи:

 

СН3

 

 

СН3

 

 

 

 

СН––СН3

СН3 –– С –– СН3

 

СН3

 

 

СН3

 

 

 

 

изобутан

неопентан

 

 

В табл. 4 даны простейшие алканы и их радикалы.

 

 

 

 

 

 

 

Таблица 4

 

 

 

Простейшие алканы и их радикалы

 

 

 

У г л е в о д о р о д

 

Р а д и к а л

Название

 

Состав

Структурная формула

Название

Состав

Структурная формула

1

 

2

3

4

5

6

Метан

 

СН4

СН4

Метил

СН3

СН3

Этан

 

С2Н6

СН3–СН3

Этил

С2Н5

СН3–СН2

Пропан

 

С3Н8

СН3–СН2–СН3

Пропил

С3Н7

СН3–СН2–СН2

 

 

 

 

Втор-пропил

С3Н7

СН3–СН–СН3

 

 

 

 

или изопропил

 

 

Бутан

 

С4Н10

СН3–СН2–СН2–СН3

Бутил

С4Н9

СН3–СН2–СН2–СН2

 

 

 

 

Втор-бутил

С4Н9

СН3–СН–СН2–СН3

 

 

 

 

 

 

 

Изобутан

 

С4Н10

СН3–СН–СН3

Изобутил

С4Н9

СН3–СН–СН2

 

 

 

СН3

 

 

СН3

 

 

 

 

Трет-изобутил

 

 

 

 

 

 

или трет-бутил

С4Н9

СН3–С–СН3

 

 

 

 

 

 

СН3

10

 

 

 

 

 

Окончание табл. 4

1

2

3

4

5

6

Пентан

С5Н12

СН3–СН2–СН2–СН2–СН3

Пентил или

С5Н11

СН3–СН2–СН2–СН2–СН2

 

 

 

амил

 

 

 

 

 

Вторпентил

С5Н11

СН3–СН–СН2–СН2–СН3

 

 

 

 

 

 

Изопен-

С5Н12

СН3–СН–СН2–СН3

Изопентил

С5Н11

СН3–СН–СН2–СН2

тан

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

СН3

 

 

 

Втор-

С5Н11

СН3–СН–СН–СН3

 

 

 

изопентил

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

Трет-изопентил

С5Н11

СН3–С–СН2–СН3

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

Неопен-

С5Н12

СН3

Неопентил

С5Н11

СН3

тен

 

 

 

 

 

 

 

СН3 – С – СН3

 

 

СН3 – С – СН2

 

 

СН3

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

Международная номенклатура

Названия алканов с разветвлѐнной цепью строятся по следующим прави-

лам:

1.За основу названия данного соединения берѐтся название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи. Главной цепью углеродных атомов считают:

а) самую длинную; б) самую разветвлѐнную (с максимальным числом радикалов).

2.Основную цепь нумеруют. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то нумерацию начинают от того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов. Например: