Материал: 3912
16
СН3 |
|
|
|
|
СН2 |
|
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
C == CН –– СН2 –– СН2 –– С –– СН == СН2
8 
СН3 3-метилен-7 метилоктадиен-1,6 (М), мирцен (Т)
7 6 5 4 3 2 1
СН3––С == СН –– СН == СН –– С == СН2
СН3 СН3 2,6-диметилгептатриен-1,3,5 (М), аллоцимен (Т)
Моноциклические терпены называют, как и алициклические углеводороды, нумеруя основной цикл, указывая положение заместителей и двойных связей.
|
|
СН3 |
|
|
СН3 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
Н2С |
6 |
1 |
2 |
СН |
НС |
1 |
6 |
СН2 |
|
|
|
|
2 |
|
|||
Н2С 5 |
|
3 СН2 |
НС 3 |
5 СН2 |
||||
|
|
4 |
|
|
|
4 |
|
|
|
|
СH |
|
|
С |
|
|
|
|
|
| |
|
|
|
| |
|
|
|
|
С |
|
|
|
СН |
|
|
|
СН3 |
СН2 |
|
СН3 |
СН3 |
|||
1-метил-4 изопропилиденцикло- |
1-метил-4 изопропилцикло- |
|||||||
гексен-1(М) лимонен (Т) |
гексадиен-1,3 (М) -терпинолен (Т) |
|||||||
Бициклические терпены
Эти углеводороды обычно содержат одно шестичленное кольцо, а второй цикл может быть трех-, четырехили пятичленными. Поэтому они подразделяются на три ряда: на основе соответствующих насыщенных бициклических углеводородов.
|
4 |
|
|
4 |
|
|
|
4 |
|
|
|||
3 |
|
7 |
5 |
3 |
|
7 |
5 |
|
3 |
|
7 |
5 |
|
2 |
|
|
6 каран (Т) |
2 |
|
|
6 |
пинан (Т) |
2 |
|
|
6 |
камфан (Т) |
1 |
1 |
1 |
|||||||||||
17
Обычно употребляются тривиальные названия. Например:
4
3 |
5 |
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
2 |
6 |
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
3- карен |
4 - карен |
- пинен |
- пинен |
В тривиальных названиях греческими буквами указывают положение двойной связи.
Ароматические углеводороды (арены)
Общая формула ароматических углеводородов СnН2n-6 Арены чаще называют тривиальными названиями.
СН3
СН=СН2
бензол |
толуол (Т) |
стирол (Т) |
|
метилбензол (М) |
винилбензол (М) |
Ароматические углеводороды с одним ядром рассматривают как производные бензола. Положение заместителей в бензольном ядре обозначают наименьшими номерами. Наименьший номер получает заместитель, перечисляемый первым в алфавитном порядке.
|
|
СН3 |
СН2–СН2–СН2–СН3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
1 |
1 |
|||
2 |
2 |
|||
3 |
3 |
|||
|
|
|
4 |
|
|
|
С2Н5 |
|
СН2–СН2–СН3 |
|
|
|
||
|
|
|
СН3 |
|
1-метил-3-этилбензол |
1-бутил-4-метил-3-пропилбензол |
|||
18
В дизамещенных бензолах используются приставки ОРТО-, МЕТА-, ПАРА- (сокращенно о-, м-, п-,), обозначающие: орто- – соседнее положение (рядом); мета- – положение через один атом углерода; пара- – положение через два атома углерода.
|
СН3 |
|
|
|
СН3 |
|
СН3 |
|||
|
|
|
|
|
||||||
|
СН3 |
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
||
1,2-диметилбензол (М) |
1,3-диметилбензол (М) |
1,4-диметилбензол (М) |
||||||||
о-ксилол (Т) |
|
м-ксилол (Т) |
п-ксилол (Т) |
|||||||
Названия одновалентных радикалов (арилов): |
|
СН2–– |
||||||||
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
СН3 |
С2Н5 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
||
|
|
|
6 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
3 |
|
|
|
|
4СН3
Вконденсированных полициклических углеводородах нумерацию цепи
производят следующим образом:
|
|
|
|
|
|
|
9 |
|
8 |
|
|
8 |
9 |
1 |
8 |
|
1 |
7 |
9 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
7 |
|
2 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
|
|
3 |
6 |
|
3 |
|
|
|
6 |
10 |
|
|
6 |
5 |
4 |
3 |
|
|
5 |
10 |
||||||
5 |
4 |
|
4 |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
нафталин |
|
|
антрацен |
|
фенантрен |
|
||
Четыре одинаковых по активности атомов водорода - 1,4,5,8 – в нафталине часто обозначают греческими буквами ; а другие - 2,3,6,7– .
Cl
Сl
-хлорнафталин |
-хлорнафталин |
19
Производные углеводородов Галогенопроизводные, нитросоединения, сульфопроизводные
Функциональные группы Hal (F, Cl, Br, I), нитрогруппа (NО2), сульфогруппа (SО3H) по международной номенклатуре обозначаются приставкой к названию соответствующего углеводорода. Нумеруют цепь так, чтобы заместитель, перечисленный по алфавиту первым, получил наименьший номер.
СН3 – СН – СН – СН3 |
|
|
СН3 – СН = СН – СН – СН3 |
|
|
Сl CН3 |
|
|
Br |
2-метил-3-хлорбутан |
|
|
4-бромпентен-2 |
|
Cl |
|
|
CH3 |
|
|
Cl |
1 |
3 |
|
|
||||
2 |
6 |
2 |
||
3 |
5 |
1 |
||
|
Br |
|
|
Br |
|
|
|
||
Br
1,2-дихлорциклогексан 3,4-дибромциклогексен-1 1-бром-3-метил-бензол Простейшие галогенопроизводные называют по радикалам:
СН3I |
метилиодид |
|
(СН3)3ССl |
третизобутилхлорид |
|
С6Н5СН2Br бензилбромид |
|
|
СН2=СН-Сl винилхлорид |
|
|
СН3–СН2–СН–СН3 |
СН3 – СН – СН – СН3 |
|
NO2 |
|
SO3H СН3 |
2-нитробутан |
2-метил-3-сульфобутан |
|
Группа SО3Н, являясь остатком серной кислоты, проявляет свойства кислоты. Иногда производные углеводородов с этой группой называют, прибавляя окончание – сульфокислота
|
SO3H |
|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
SO3H
сульфобензол 1-метил-4-сульфобензол бензолсульфокислота n-толуолсульфокислота
20
Спирты
По международной номенклатуре к названию углеводорода, составленному по основным правилам, прибавляют суффикс -ОЛ, характеризующий присутствие гидроксильной группы. Она должна получить возможно меньший номер. Наличие двух или более гидроксилов обозначается соответственно суф-
фиксами -ДИОЛ, -ТРИОЛ и т.д. |
|
|
СН3 |
|
| |
|
СН3 – С – ОН |
СН3ОН |
| |
|
СН3 |
метанол (М) |
2-метилпропан-2 (М) |
метиловый спирт (Т) |
третбутиловый спирт (Т) |
С6Н5–СН2–ОН |
СН2=СН–СН2ОН |
метилолбензол (М) |
пропен-1-ол-3 (М) |
бензиловый (Т) |
аллиловый (Т) |
|
НОСН2–СН–СН2ОН |
НО–СН2–СН2–ОН |
| |
|
ОН |
этандиол-1,2 (М) |
пропантриол-1,2,3(М) |
этиленглиголь (Т) |
глицерин (Т) |
Фенолы
Простые фенолы чаще называют тривиальными названиями. По международной номенклатуре употребляется суффикс -ОЛ для каждого гидроксила или приставка ОКСИ-
ОН |
СН3 |
ОН |
|||
|
|
|
ОН |
|
ОН |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
оксибензол (М) |
1-метил-2-окси-бензол (М) |
м-диоксибензол(М) |
|||
фенол (Т) |
о-крезол (Т) |
резорцин (Т) |
|||