Материал: 3912

2

УДК 547

Дмитренков, А. И. Органическая химия. Номенклатура органических соединений [Текст] : методические указания для самостоятельной работы студентов 1 курса по направлениям подготовки 250400 – Технология лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств, 250100 – Лесное дело / А. И. Дмитренков, Н. А. Ходосова ; М-во образования и науки РФ, ФГБОУ ВПО «ВГЛТА». – Воронеж, 2013. – 44 с.

Печатается по решению учебно-методического совета ФГБОУ ВПО «ВГЛТА» (протокол № 6 от 24 мая 2013 г.)

Рецензент канд. хим. наук, доц. кафедры неорганической химии и химической технологии ФГБОУ ВПО «ВГУИТ» Ю.С. Перегудов

Алкадиены……………………………………………………………………… 13

Карбоциклические углеводороды…………………………………………… 15

Терпеноиды……………………………………………………………………… 15 Бициклические терпены ……………………………………………………… 16

Ароматические углеводороды (арены) ……………………………………… 17 Производные углеводородов………………………………………………… 19 Галогенопроизводные, нитросоединения, сульфопроизводные…………… 19

Спирты………………………………………………………………………… 20 Фенолы………………………………………………………………………… 20 Простые эфиры………………………………………………………………… 21

Карбонильные соединения…………………………………………………… 22

Кетоны ………………………………………………………………………… 24

Карбоновые кислоты и их производные……………………………………… 25

Сложные эфиры………………………………………………………………… 30 Перекиси (пероксиды) ………………………………………………………… 32

Углеводы………………………………………………………………………… 36 Моносахариды………………………………………………………………… 36 Дисахариды……………………………………………………………………… 39 Полисахариды………………………………………………………………… 41

Азотсодержащие соединения………………………………………………… 42

Амины…………………………………………………………………………… 42 Ди- и полиамины……………………………………………………………… 42 Ароматические амины ………………………………………………………… 43

Библиографический список …………………………………………………… 44

4

ПРЕДИСЛОВИЕ

Номенклатура органических соединений – это способы наименования индивидуальных органических веществ.

Ворганической химии используются тривиальная (эмпирическая), рациональная и международная (систематическая) номенклатуры.

Тривиальная номенклатура – это исторически сложившийся тип названия органических соединений, указывающий либо на их природный источник, либо на способ применения, или на какое-либо их свойство и т.д. Тривиальные названия иногда ничего не говорят о составе и строении соединений или даже не характеризуют химическую природу вещества.

Внастоящее время данная номенклатура используется для очень простых веществ (муравьиная кислота, уксусная кислота и др.) и для сложных веществ, как правило, природного происхождения (хлорофилл и др.).

Две другие номенклатуры принципиально отличаются от тривиальной тем, что имеются определенные правила составления названия, используя которые, можно, зная формулу вещества, написать его название и зная название, написать формулу, на каком бы языке оно ни было бы написано.

Рациональная номенклатура учитывает строение органического соединения. В основу рациональных названий обычно берутся укоренившиеся тривиальные названия простейших соединений соответствующих классов, а более сложные соединения рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в соединении, принятом за основу, различными атомами или группами. Однако для наименования более сложных соединений рациональная номенклатура мало пригодна и в настоящее время используется ограниченно.

Более удобной и универсальной, особенно для сложных органических соединений, является международная, или систематическая номенклатура.

Основные принципы систематической номенклатуры были приняты в 1892 году на международном съезде химиков в Женеве. Поэтому еѐ иногда называют женевской. В дальнейшем она дополнялась и уточнялась в 1930, 1957 и 1965 гг. В 1957 г. в Париже была принята современная международная номенклатура, так называемая номенклатура ЮПАК.

Вправилах ЮПАК упорядочены различные системы наименования органических соединений, используемые в специальной литературе, в том числе некоторые рациональные, а также укоренившиеся тривиальные названия. Назва-

5

ниям органических соединений с использованием международной номенклатуры в данных методических указаниях уделено основное внимание.

Классификация органических соединений

Все органические соединения делятся на ряды и на классы органических соединений.

В основе классификации по рядам лежит различное строение углеродной цепи органических соединений. Различают три ряда органических соединений: ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – это соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов. Они могут иметь прямые неразветвленные цепи и разветвленные цепи. Кроме того, ациклические соединения делятся на предельные и непредельные углеводороды.

Ккарбоциклическим соединениям относятся вещества, в молекулах которых имеются циклы, образованные углеродными атомами. Они в свою очередь делятся на алициклические и ароматические соединения.

Кгетероциклическим соединениям относятся вещества, в молекулах которых имеются циклы, образованные не только углеродными атомами, но и атомами других элементов (кислорода, азота, серы и т.п.).

Классы объединяют органические соединения с одинаковыми функциональными группами. Функциональная группа – группа атомов, определяющая характерные химические свойства данного вещества и принадлежность его к тому или иному классу. Важнейшие функциональные группы приведены в табл. 1.