Материал: Травень В.Ф. - Органическая химия. В 3 т. Т. 2

Скачать

Заказать новую работу

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

516

Рекомендуемая литература

2.B.A. Hess, Jr., L.J. Schaad, Jr. // J. Org. Chem. 1971, v. 36, p. 3418.

3.B.A. Hess, Jr., L.J. Schaad, Jr. // J. Org. Chem. 1972, v. 37, p. 4179.

4.D. Biermann, W. Schmidt // J. Amer. Chem. Soc. 1980, v. 102, p. 3163, 3173.

5.а) Э. Клар, Полициклические углеводороды, пер. с англ., М.: Химия, 1971, т. 1, 455 с; б) В.Ф. Травень, Электронная структура и свойства органических молекул, М.: Химия, 1989, с. 219.

Кглавам 12 и 13

1.O.A. Reutov, I.P. Beletskaya, A.L. Kurz. Ambident Anions. Plenum, New York, 1983.

2.H. Mayr, A.R. Ofial // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006, v. 45, p. 1844.

3.B. Capon // Q. Rev. Chem. Soc. 1964,

v.18, p. 45.

4.B. Capon, S.P. McManus. Neighboring Group Participation. Plenum Press, New York, 1976.

5.K.D. Gundermann // Angew.Chem. 1963,

v.2, p. 674.

6.S. Winstein, M. Shavatsky, C. Norton,

R.B. Woodward // J. Amer. Chem. Soc. 1955, v. 77, p. 4183.

7.S. Winstein, M. Shavatsky // J. Amer. Chem. Soc. 1956, v. 78, p. 592.

8.S. Winstein, A.H. Lewin, K.C. Pandle // J. Amer. Chem. Soc. 1963, v. 85, p. 2324.

9.S. Winstein, D. Trifan // J. Amer. Chem. Soc. 1952, v. 74, p. 1147, 1154.

10.S. Winstein, E. Clippinger, R. Howe,

E. Vogelfanger // J. Amer. Chem. Soc. 1965, v. 87, p. 376.

11.D.J. Cram // J. Amer. Chem. Soc. 1949,

v.71, p. 3863.

12.D.J. Raber, J.M. Harris, P.v.R. Schleyer // J. Amer. Chem. Soc. 1971, v. 93, p. 4829.

13.C.C. Lancelot, P.v.R. Schleyer // J. Amer. Chem. Soc. 1969, v. 91, p. 4296.

Кглаве 14

1.K.W. Rosenmund, E. Struck // Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft. 1919, B. 52, p. 1749.

2.J. Braun, G. Manz // Annalen der Chemie. 1931, B. 488, p. 111.

3.J. Lindley // Tetrahedron. 1984, v. 40, p. 1433.

4.I.P. Beletskaya, A.V. Cheprakov // Coordination Chem. Rev. 2004, v. 248, p. 2337.

5.а) F.A. Carey, R.J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry, Part В, 4 ed. Kluwer Academic/Plenum Press, 2000, p. 730; б) N. Chatani, T. Hanafusa // J. Org. Chem. 1986, v. 51, p. 4714.

6.I.P. Beletskaya, A.D. Averin // Pure and Applied Chemistry. 2004, v. 76, p. 1605.

7.R.C. Fuson, E.A. Cleveland // Org. Synth. 1991, v. 3, p. 339.

8.а) F.A. Carey, R.J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry, Part В, 4 ed. Kluwer Academic/Plenum Press, 2000, p. 495; б) T. Cohen, I. Cristea // J. Amer. Chem. Soc. 1976, v. 98, p. 748.

Кглаве 15

1.а) F.A. Carey, R.J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry, Part В, 4 ed. Kluwer Academic/Plenum Press, 2000, p. 508.

2.M. Yamamura, I. Moritani, S. Murahashi //

J.Org. Chem. 1975, v. 91, p. 39.

3.J.-I.I. Kim, B.A. Patel, R.F. Heck // J. Org. Chem. 1981, v. 46, p. 1067.

4.а) F.A. Carey, R.J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry, Part В, 4 ed. Kluwer Academic/Plenum Press, 2000, p. 506; б) F. Alonso, I.P. Beletskaya, M. Yus // Tetrahedron, 2005, v. 61, p. 11771.

5.J.W. Labadie, J.K. Stille // J. Amer. Chem. Soc. 1983, v. 105, p. 6129.

6.I.P. Beletskaya // J. Org. Chem. 1983,

v.250, p. 551.

7.J.K. Stille // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, v. 25, p. 508.

8.а) F.A. Carey, R.J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry, Part В, 4 ed. Kluwer Academic/Plenum Press, 2000, p. 512; б) W.J. Scott, G.T. Crisp, J.K. Stille //

J.Amer. Chem. Soc. 1984, v. 106, p. 4630.

9.D. Badone, M.B.R. Cardamone, A. Ielimini, U. Guzzi // J. Org. Chem. 1997,

v.62, p. 7170.

10.F. Alonso, I.P. Beletskaya, M. Yus // Tetrahedron. 2008, v. 64, p. 3047.

11.A.F. Littke, G.C. Fu // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, v. 37, p. 3387.

Рекомендуемая литература

517

Кглаве 16

1.J.I. Brauman, L.K. Blair // J. Amer. Chem. Soc. 1970, v. 92, p. 5986.

2.R.W. Taft et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1978, v. 100, p. 7765.

3.G. Boand, R. Houriet, T. Gaumann //

J.Amer. Chem. Soc. 1983, v. 105, p. 2203.

4.G.A. Olah, J. Sommer, E. Namanworth //

J.Amer. Chem. Soc. 1967, v. 89, p. 3576.

5.M. Saunders // J. Amer. Chem. Soc. 1968, v. 90, p. 6882.

6.G.A. Olah, J.M. Bollinger // J. Amer. Chem. Soc. 1967, v. 89, p. 2993.

7.P.M. Nave, W.S. Trahanovsky // J. Amer. Chem. Soc. 1970, v. 92, p. 1120.

8.H. Kwart // J. Amer. Chem. Soc. 1973,

v.95, p. 3394.

9.S. Jain, B.L. Hiran, C.V. Bhatt // E-Jour- nal of Chemistry 2009, v. 6, p. 237.

10.K.W. C. Poon, G.B. Dudley // J. Org. Chem. 2006, v. 71, p. 3923.

Кглаве 17

1.H. Hart, C.A. Buehler // J. Org. Chem. 1964, v. 29, p. 2397.

2.G.A. Olah, A.P. Fung, T. Keumi // J. Org. Chem. 1981, v. 46, p. 4305.

3.M.E. Kurz, G.J. Johnson // J. Org. Chem. 1971, v. 36, p. 3184.

4.S.-I. Niwa et al. // Science. 2002, v. 295,

p.105.

5.M. Iwamoto, K. Matsukami, S. Kagawa //

J.Phys. Chem. 1983, v. 87, p. 903.

6.А.С. Харитонов и др. Пат. СССР,

1805127 (1988).

7.Е. Suzuki, K. Makashiro, Y. Ono // Chem. Lett. 1988, v. 17, p. 953.

8.M.H. Gubelman, P.J. Tirel. Fr. Pat. 2 630 735 (1988).

9.E.C. Taylor et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1970, v. 92, p. 3520.

10.E.C. Taylor, H.W. Atland, A. McKillop //

J.Org. Chem. 1975, v. 40, p. 2351.

Кглаве 18

1.а) J.F.W. McOmie, M.L. Watts, D.E. West //

Tetrahedron, 1968, v. 24, p. 2289; б) J.F.W. McOmie, D.E. West // Org. Synth. 1973, v. 5, p. 412.

2.Y. Guindon, M. Therien, Y. Girard, C. Yoakim //

J.Org. Chem. 1987, v. 52, p. 1680.

3.M.E. Jung, M.A. Lyster // J. Org. Chem. 1977, v. 42, p. 3761.

4.K. Fuji, K. Ichikawa, M. Node, E. Fujita //

J.Org. Chem. 1979, v. 44, p. 1661.

5.E. Keinan, D. Perez // J. Org. Chem. 1987,

v.52, p. 4846.

6.R.A. Benkeser, E.C. Mozdzen, C.L. Muth //

J.Org. Chem. 1979, v. 44, p. 2185.

7.M.E. Jung, M A. Lyster // J. Amer. Chem. Soc. 1977, v. 99, p. 968.

8.T. Morita, Y. Okamoto, H. Sakurai // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, p. 874.

Кглаве 19

1.H.O. House, B.M. Trost // J. Org. Chem. 1965, v. 30, p. 1341.

2.а) H.O. House, M. Gall, H.D. Olmstead //

J.Org. Chem. 1971, v. 36, p. 2361; б) H.O. House, L.J. Czuba, M. Gall, H.D. Olmstead // J. Org. Chem. 1969, v. 34, p. 2324.

3.E. Vedeijs // J. Amer. Chem. Soc. 1974,

v.96, p. 5944.

4.G. Stork, G.A. Kraus, G.A. Garcia // J. Org. Chem. 1974, v. 39, p. 3459.

5.Z.A. Fataftah, I.E. Kopka, V.W. Rathke //

J.Amer. Chem. Soc. 1980, v. 102, p. 3959.

6.a) H.E. Zimmerman, M.D. Traxler //

J.Amer. Chem. Soc. 1957, v. 79, p. 1920; б) C.H. Heathcock et al. // J. Org. Chem. 1980, v. 45, p. 1066.

7.M. Majewski, D.M. Gleave // Tetrahedron Lett. 1989, v. 30, p. 5681.

8.a) D.A. Evans, E. Vogel, J.V. Nelson //

J.Amer. Chem. Soc. 1979, v. 101, p. 6120; б) D.A. Evans, E. Vogel, J. V. Nelson,

T.R. Taber // J. Amer. Chem. Soc. 1981,

v.103, p. 3099.

9.a) D.A. Evans, J. Bartroli, T.L. Shih //

J.Amer. Chem. Soc. 1981, v. 103, p. 2127; б) D.A. Evans, L.R. McGee // J. Amer. Chem. Soc. 1981, v. 103, p. 2876.

10.M.S. Newman, A. Kutner // J. Amer. Chem. Soc. 1951, v. 73, p. 4199.

11.а) R.A. Benkeser, J.L. Bach // J. Amer. Chem. Soc. 1964, v. 86, p. 890; б) L. Bag-nell et al. // Austr. J. Chem. 1997, v. 50, p. 921.

12.R.A. Micheli et al. // J. Org. Chem. 1975,

v.40, p. 675.

ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ

Абсолютная конфигурация 175, 178 (I)

Активирующие заместители 71 (II)

Автоокисление простых эфиров 417 (II)

Аланин 304, 310 (III)

Агонисты 117 (II)

Ализарин 364 (I), 513 (II)

Адамантан 214 (I)

Алитам 234 (III)

Адамс 86 (II)

Алициклические соединения 31 (I)

Аденин 261, 300, 328 (III)

Алкалоиды 199, 200, 204 (III)

Аденозин 300 (III)

Алкандиазоний-ионы 193, 194 (III)

Аденозиндифосфат 300 (III)

Алканолы 327 (II)

Аденозинтрифосфат 300 (III)

Алканы 121 (I)

Адипиновая кислота 293 (I), 464 (II), 66,

бромирование 144 (I)

67, 71, 74, 111 (III)

галогенирование 144 (I)

Адреналин 205 (III)

ионные реакции 156 (I)

Аза-Анри реакция 158 (III)

карбоксилирование 155 (I)

стереоселективная 159 (III)

межмолекулярные силы 128 (I)

6Н-1-Азабицикло[4.4.4]тетрадекан

методы синтеза 125 (I)

197 (III)

нитрование 145 (I)

1-Азабицикло[4.4.4]тетрадец-5-ен

нитрозирование 155 (I)

198 (III)

нормальные 122 (I)

Азетидин 235 (III)

окисление 147 (I)

Азиды карбоновых кислот 228 (III)

оксимирование 155 (I)

Азины 462 (II)

олигомеризация 156 (I)

Азиридин 235, 236 (III)

пространственное строение 129 (I)

Азобензол 146 (III)

радикальные реакции 135 (I)

Азоксибензол 146 (III)

реакции в присутствии соединений

Азосоставляющие 220 (III)

переходных металлов 159 (I)

Азосочетание аренов 88 (II)

реакции с диборанами 159 (I)

Азотное правило 197 (II)

синтез восстановлением галогенал-

Азулен 33 (II)

канов 125 (I)

L-Акозамин, синтез реакцией Анри

синтез гидрированием алкенов 125 (I)

156 (III)

синтез из диалкилкупратов 125 (I)

Акриловая кислота 82, 91 (III)

синтез из реактивов Гриньяра 125 (I)

Акрилонитрил 316 (I), 84 (III)

синтез по Фишеру–Тропшу 126 (I)

Акролеин 483 (II)

синтез реакцией Вюрца 125 (I)

в реакции Дильса–Альдера 357 (I)

синтезы промышленные 125 (I)

Активированный комплекс 100 (I)

сульфоокисление 147 (I)

Аксиальный конформер 208 (I)

сульфохлорирование 146 (I)

Активированные галогенарены 266,

температуры кипения и плавления

270 (II)

127 (I)

Активированные электрофилы, реакции

термолиз 149 (I)

с алкенами 286 (I)

фосфонилирование 155 (I)

Предметный указатель

519

фотоинициирование радикальных

Альдегиды 431 (II)

реакций 136, 162 (I)

автоокисление 465 (II)

хлорирование 135 (I)

восстановление 467 (II)

цепной радикальный механизм

кето-енольная таутомерия 470 (II)

136 (I)

ненасыщенные 481 (II)

электрофильное галогенирование

номенклатура 431 (II)

157 (I)

получение 433 (II)

электрофильное нитрование 157 (I)

рацемизация 473 (II)

Алкенилбензолы 97 (II)

реакции 440 (II)

Алкены 223 (I)

нуклеофильного присоединения

галогенирование 233 (I)

441, 457 (II)

гидратация 247 (I)

присоединения–отщепления

гидрирование гетерогенное 262, 264(I)

N-нуклеофилов 460 (II)

гидрирование гомогенное 265 (I)

спектральный анализ 500 (II)

гидроборирование 233 (I)

физические свойства и строение

гидрогалогенирование 240 (I)

437 (II)

изомерия 223 (I)

Альдер 333, 347 (I)

номенклатура 223 (I)

Альдогексоза 278 (III)

окисление 249 (I)

Альдоза 278 (III)

оксимеркурирование 249 (I)

Альдоль 477 (II)

получение

Альдольная конденсация 477 (II)

восстановлением алкинов 223 (I)

внутримолекулярная 510 (II)

дегидратацией спиртов 223 (I)

направленная 505 (II)

дегидрированием алканов 225 (I)

перекрестная 477 (II)

дегидрогалогенированием дига-

энантиоселективная 510 (II)

логеналканов 226 (I)

Альдоновые (гликоновые) кислоты

присоединение спиртов 249 (I)

289 (III)

радикальное замещение 260 (I)

Альдотетроза 278 (III)

радикальное присоединение 257 (I)

Альдотриоза 278 (III)

реакции электрофильного присоеди-

Амбидентные нуклеофилы, в реакциях

нения 233 (I)

SN2 250 (II)

Алкиламины, реакции 191 (III)

Амидины 227 (III)

Алкилбензолы 60, 97 (II)

Амиды карбоновых кислот 30, 32,

Алкилгидроксониевый ион 341, 342 (II)

50 (III)

Алкилирование аренов 47, 59 (II)

Амилоза 298 (III)

Алкилсульфонаты 338 (II)

Амилопектин 298 (III)

Алкильная группа 28 (I)

п-Аминобензойная кислота 119 (II)

Алкины 296 (I)

β-Аминокарбоновые кислоты 80 (III)

Алкогольдегидрогеназа, фермент 373 (II)

Аминокислоты 303 (III)

Аллен 329 (I)

бетаинная структура 311 (III)

Аллиловый спирт 232, 233, 327, 359, 636,

дезаминирование 316 (III)

366 (II)

кислотно-основные свойства 311 (III)

Аллилфениловый эфир 385 (II)

классификация 303 (III)

перегруппировка Кляйзена 398 (II)

оптическая активность 309 (III)

Аллилциклопентан 295 (II)

реакции 311 (III)

Аллильная перегруппировка 347 (II)

способы получения 306 (III)

в реакциях SN1 234 (II)

энантиоселективный синтез 311 (III)

Аллильное замещение 261 (I)

α-Аминокислоты 81 (III)

О-Аллилфенол 385 (II)

γ-Аминомасляная кислота (ГАМК)

масс-спектр 204 (II)

373 (II)

Аллокоричная кислота 83 (III)

1-Аминометилциклогексанол, перегруп-

Аллоксим, донор NO 161 (III)

пировка Тиффено–Демьянова 216 (I)

Альдаровые кислоты 291 (III)

3-Аминопентановая кислота 80 (III)

520

Предметный указатель

2-Аминопиридин 257, 259 (III)

Анхимерное содействие в реакциях SN2

β-Аминопропионовая кислота 91 (III)

252 (II)

Аминосахара 279 (III)

Аргинин 305 (III)

п-Аминофенол 397 (II)

Арениевый ион 50 (II)

Амины 162 (III)

Арил 97 (II)

классификация и номенклатура

Арилгидразин 219 (III)

162 (III)

Арилгидразоны 463 (II)

основность и NH-кислотность 175 (III)

Арилиды ацетоуксусной кислоты, азо-

получение 164 (III)

сочетание 222 (III)

реакции 175, 187 (III)

Арндт 222, 226 (III)

спектральный анализ 194 (III)

Ароматизация 128 (II)

физические свойства и строение

Ароматические амины 173 (III)

171 (III)

нитрозирование 191 (III)

Амлодипин 268 (III)

реакции 187 (III)

Анабазин, стереоселективный синтез

Ароматические ионы 23 (II)

189 (I)

Ароматические соединения 20 (II)

σρ-Анализ 112 (I)

Ароматические спирты 327 (II)

Ангидрид цис-тетрагидрофталевой кис-

Ароматический ряд 24 (I)

лоты 348 (I)

Ароматичности критерии 14 (II)

Ангидриды карбоновых кислот 31, 39 (III)

Арсабензол 41 (II)

(E)-Анизальдоксим 232 (III)

Асимметрическая альдольная конденса-

(Z)-Анизальдоксим 232 (III)

ция Эванса 509 (II)

м-Анизидин 274 (II)

Асимметрический атом 166 (I)

Анизол 71, 114, 386, 410 (II)

Аспарагин 304 (III)

орто,пара-ориентация в реакциях

Аспарагиновая кислота 305 (III)

SEAr 71 (II)

Аспартам 233, 234 (III)

Анилин 18, 64, 83, 89, 90 (I)

Аспирин 118 (II)

рКа (ВН+) 89 (I)

Асфальт 149 (I)

Анионная полимеризация 280 (I)

Атактические полимеры 280 (I)

Анион-радикал 76 (I)

Атомная орбиталь 32 (I)

Аннелирование аренов 63, 66 (II)

Ахиральная молекула 166 (I)

Аннулены 20 (II)

Аценафтилен 246 (I)

α-Аномер 281 (III)

Ацетали 444, 445 (II)

β-Аномер 281 (III)

Ацетальдегид 296, 299, 432, 438, 447, 451,

Аномерный эффект 284 (III)

463, 471, 477, 481, 483 (II), 60, 182,

Анри 150 (III)

251 (III)

Антагонисты 117 (II)

Ацетамид 50 (III)

Антиароматические соединения 20 (II)

рКа 83 (I)

Антивинная кислота 113 (III)

Ацетанилид 40, 181, 188, 189 (III)

Антигены 256 (II)

Ацетилацетон 83 (I)

Антикодон 335 (III)

СН-кислотность 470 (II)

Антиоксиданты 163 (I), 400 (II)

Ацетилен 22, 36, 42, 71, 296, 316, 320,

Антитела 256 (II)

349 (I)

Антифриз 363 (II)

рКа 83 (I)

Античный пурпур 17 (I)

Ацетилениды 302 (I)

Антоцианидины 407 (II)

Ацетилкоэнзим А 134 (III)

Антоцианы 407 (II)

Ацетилнитрат, нитрование фурана

Антраниловая кислота 97 (III)

244 (III)

Антрахинон 128, 136, 495 (II)

Ацетилсалициловая кислота (аспирин)

Антрацен 31, 32, 58, 126, 128, 134, 136,

388 (II)

138, 141 (II)

Ацетилхлорид 36, 37, 38, 60, 99, 181 (III)

кинетический изотопный эффект

Ацетилхолин 205, 206 (III)

при нитровании 58 (II)

Ацетилциклогексан 466 (II)

Смотрите также:

+++P-5-2014_мед ПК и ПО подростков
01. История науки, формы бактерий, простая окраска
12. Dignity
1200
1284
1306
1351
13Лекция 13
14.Сердечно-сосудистая система
156