Материал: Травень В.Ф. - Органическая химия. В 3 т. Т. 2

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

6	Оглавление

12.5.2. Применение метода ПМР-спектроскопии для целей идентификации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187

12.5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах 13С . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191

12.6. Масс-спектрометрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195 12.6.1. Определение молекулярной массы

и молекулярной формулы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 12.6.2. Основные типы фрагментации органических соединений . . . . . . . . 201 12.6.3. Применение метода масс-спектрометрии

для целей идентификации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203

Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 Молекулярная электроника . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208

Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	211
13.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	211
13.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	211
13.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	213
13.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	213
13.3.2. Электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	214
13.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	215
13.4.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	217
13.4.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение . . . . . . . . . . . . . . . . .	229
13.4.3. Элиминирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	235
13.5. Спектральный анализ галогенпроизводных . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	248
Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	250
Амбидентные нуклеофилы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	250
Участие соседних групп. Сохранение конфигурации в реакциях SN . . . . . .	252
Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	256
Иммунная система живого организма.
Антигены и антитела . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	256
Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	259
14.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	259
14.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	260
14.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	262
14.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	262
14.3.2. Электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	263
14.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	265
14.4.1. Реакции винилгалогенидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	265
14.4.2. Нуклеофильное замещение галогена в галогенаренах . . . . . . . . . . . .	265

Оглавление	7
Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 275
Реакции замещения галогена, катализируемые соединениями меди	. . . . . 275
Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 278
Галогенуглеводороды в окружающей среде . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 278
Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 282
15.1. Металлоорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 283
15.1.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 283
15.1.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 284
15.1.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 289
15.1.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 292
15.2. Комплексы переходных металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 303
15.2.1. Строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 303
15.2.2. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 307
15.3. Борорганические соединения. Бораны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 310
15.3.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 310
15.3.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 311
15.3.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 312
15.3.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 314
15.4. Кремнийорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 315
15.4.1. Силаны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 316
15.4.2. Силоксаны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 317
15.5. Фосфорорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 317
15.5.1. Фосфины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 318
15.5.2. Фосфораны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 319
Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 320
Реакции кросс-сочетания, катализируемые
соединениями переходных металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . 320
Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . 324
Фемтосекундная спектроскопия.
Механизмы реакций в реальном времени . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . 324
Глава 16. СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . 327
16.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . 327
16.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . 329
16.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . 331
16.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . 331
16.3.2. Пространственное и электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . 333

8	Оглавление
16.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 334
16.4.1. Кислотность и основность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 334
16.4.2. Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные реагенты . . .	. . . . . . 336
16.4.3. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 340
16.4.4. Окисление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 356
16.4.5. Замещение гидроксигруппы на водород . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 362
16.5. Многоатомные спирты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 363
16.6. Спектральный анализ спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 363
Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 368
Кислотность алифатических спиртов в различных фазах . . . . . . . . .	. . . . . . 368
Превращения спиртов в «суперкислотах» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 369
Механизм окисления спиртов осединениями хрома . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 369
Защита гидроксильной группы в спиртах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 371
Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 373
Роль этанола в организме человека . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 373
Глава 17. ФЕНОЛЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 375
17.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 375
17.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 376
17.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 379
17.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 379
17.3.2. Пространственное и электронное строение . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 380
17.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 381
17.4.1. Кислотность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 381
17.4.2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксид-ионов . . . . .	. . . . . . 383
17.4.3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 390
17.4.4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах . . . . .	. . . . . .391
17.4.5. Окисление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 399
17.4.6. Восстановление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 400
Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 402
Методы прямого введения гидроксигруппы в ароматическое кольцо . . . . 402
Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 405
Природные фенолы – эффективные антиоксиданты . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 405
Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ.
ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	. . . . . . 409

18.1. Простые эфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 409 18.1.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 409 18.1.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 410

Оглавление	9
18.1.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	411
18.1.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	413
18.2. Циклические эфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	417
18.2.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	417
18.2.2. Оксираны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	418
18.2.3. Краун-эфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	425
18.3. Спектральный анализ эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	426
Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	428
Новые методы расщепления простых эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	428
Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	429
Макролиды. Транспорт ионов через клеточные мембраны . . . . . . . . . . . . .	429
Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	431
19.1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	431
19.1.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	431
19.1.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	433
19.1.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	437
19.1.4. Реакции по карбонильной группе . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	440
19.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов . . . . . . . . . . . . . . . . .	470
19.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	481
19.2.1. Классификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	481
19.2.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	483
19.2.3. Электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	484
19.2.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	485
19.3. Кетены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	492
19.3.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	493
19.3.2. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	493
19.3.3. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	494
19.4. Хиноны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	495
19.4.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	495
19.4.2. Физические свойства и строение 1,4-бензохинона . . . . . . . . . . . . . .	496
19.4.3. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	497
19.5. Спектральный анализ альдегидов и кетонов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	500
Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	503
Термодинамический и кинетический контроль.
Регио- и стереоселективность енолизации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	503
Направленные перекрестные альдольные конденсации . . . . . . . . . . . . . . . .	505
Стереоселективные альдольные конденсации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	507
Внутримолекулярные альдольные конденсации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	510
Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	512
Природные хиноны и процессы переноса электронов
в живых системах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	512
ЛИТЕРАТУРА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	514
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .	518

10	Оглавление

ТОМ III

КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ

Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

Глава 23. АМИНЫ

Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Глава 26. УГЛЕВОДЫ

Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ

Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ПРИЛОЖЕНИЯ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ

Смотрите также:

+++P-5-2014_мед ПК и ПО подростков
01. История науки, формы бактерий, простая окраска
12. Dignity
1200
1284
1306
1351
13Лекция 13
14.Сердечно-сосудистая система
156