Материал: Сыровая А.О. и др Аминокислоты глазами химиков, фармацевтов, биологов. Т. 2

Тироксин (3,5,3`,5`-тетраиодтиронин, Т4)

Гормоны щитовидной железы играют важную роль в регуляции общего метаболизма, развития и дифференцировки тканей. Эти гормоны регулируют экспрессию генов по механизму, сходному с таковым для стероидных гормонов,

т.е. связываются с внутриклеточным рецептором и образуют гормон-рецепторный комплекс [45].

К производным тирозина принадлежит также

3,4-дигидроксифенилаланин (ДОФА), являющийся интермедиатом в биосинтезе катехоламинов и меланина.

HO

HO CH2 CH COOH NH2

3,4-Дигидроксифенилаланин (ДОФА)

236

Для лечения болезни Паркинсона, связанной с нарушением обмена ДОФА в центральной нервной системе, широко используется синтетический левовращающий изомер дигидроксифенилаланина (леводопа) [46]. ДОФА существует в свободном состоянии в бобовых (например, Mucuna pruriens,

бархатные бобы). Этой аминокислоте приписывают побочное действие усиливать

половое возбуждение, которое бывает после употребления фасоли [47].

Производные цистеина Дьенколовая кислота, серусодержащая аминокислота, выделенная из

бобовых растений рода Archidendron, состоит из двух остатков цистеина,

соединенных между собой метиленовым мостиком.

NH2

S CH2 CH COOH

H2C

S CH2 CH COOH

NH2

Дьенколовая кислота

Дьенколовая кислота токсична для человека, особенно проявляются еѐ нефротоксические свойства [48]. При употреблении в пищу бобов, содержащих дьенколовую кислоту, последняя, будучи плохо растворимой в кислой среде,

образует кристаллы, которые раздражают почечные канальца и мочевыводящее пути. При этом развиваются боли, колики, тошнота, рвота, гематурия. Отравление можно предотвратить предварительной варкой бобов, т.к. дьенколовая кислота при варке удаляется [49].

Лантионин широко распространен в природе, содержится в шерсти,

человеческих волосах, перьях, лактальбумине [50].

237

NH2

CH2 CH COOH

S

CH2 CH COOH

NH2

Лантионин

Эта аминокислота также найдена в клеточных стенках бактерий, и кроме этого, она и ее производные входят в состав пептидных антибиотиков – лантибиотиков, включающих низин (пищевой консервант), субтилин, эпидермин

проявляет антибиотическую активность, ингибируя рост брюшнотифозных,

холерных и дизентерийных бактерий. При конденсации трех молекул аллиина образуются соединения, обладающие сильной антитромботической активностью

[15]. Аллиин также является составной частью эфирных масел лука [53]. Аллин обладает сильными антиоксидантными свойствами, активно принимает участие в утилизации гидроксил-радикалов, что объясняет влияние активных ингредиентов чеснока на протекание свободно-радикальных процессов и использование его с терапевтической целью с древнейших времен [54].

238

Аллиин in vitro оказывает иммуномодулирующее влияние на некоторые функции клеток периферической крови, в частности, повышает продукцию цитокинов (IL-1β и TNF-α) и параметры фагоцитоза [55].

Производные метионина Гомоцистеин – промежуточный продукт обмена незаменимой

аминокислоты метионина. Структурно он является гомологом аминокислоты цистеина и отличается от последнего на одну метиленовую группу (-CH2-).

HS CH2 CH2 CH COOH NH2

Гомоцистеин

Гомоцистеин не поступает в организм с пищей, он образуется из метионина за счет ферментативного элиминирования метильной группы, связанной с атомом серы. В дальнейшем гомоцистеин в организме человека метаболизируется по двум основным путям – реметилирование до метионина и образование цистеина.

Указанные процессы осуществляются при участии витаминов группы В (В6, В12,

фолиевая кислота) [56, 57]. Уровень гомоцистеина в крови возрастает с возрастом,

содержание гомоцистеина у мужчин выше, чем у женщин [58]. Повышенное вследствие различных наследственных и приобретенных заболеваний содержание гомоцистеина в организме связано с развитием многих патологических состояний – нервно-психических расстройств, сердечно-сосудистых заболеваний

(инфаркта миокарда, инсульта и венозной тромбоэмболии, атеросклероза),

патологий беременности Поступление в организм достаточного количества витаминов группы В, необходимых для метаболизма гомоцистеина, снижает его уровень в крови [59–62].

Этионин структурно сходен с протеиногенной аминокислотой метионином,

но содержит этильную группу вместо метильной.

239