Материал: спектр и фотометр

ние кольца дигидропиридина. Кроме того, в данных условиях ацетоацетат может перейти к форме имина (5), который с продуктом реакции альдолем

(3) и дает тот же дигидропиридин (см. схемы 9).

Таблица 3.

Лекарственные вещества группы производных 1,4-дигидропиридина

151

Различные лекарственные формы субстанции нифедипина (6) широко используется для лечения стенокардии и гипертонии (см. табл. 3).

Схема 9. Синтез нифедипина (6)

1,4-дигидропиридиновые антагонисты ионов кальция составляют большую группу препаратов, основным свойством которых является способность обратимо ингибировать ток кальция через медленные кальциевые каналы, В большинстве развитых стран они занимают одно из первых мест по частоте назначения среди препаратов, использующихся для лечения сердечно-сосудистых заболеваний. К наиболее активным эфирам 1,4-дигидропиридинов относится КW-З049 (бенидипин).

В связи с высокой активностью бенидипина в настоящее время были синтезированы и изучены нециклические аналоги, содержащие 3-диал- киламинo-2,2-диметилпропильный фрагмент в эфирной части производного 1,4-дигидропиридина.

154

тил-4-(З-нитрофенил)-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты был распространен для синтеза других, ранее не описанных аналогов бенидипина.

Нифедипин (1968-1969 гг., Bayer)

Подлинность. Основание: С 17Н18N2О6; М. м. 346,34. Желтые кри-

сталлы с т. пл. 172-174оС, разлагается на свету. Легко растворим в ацетоне, хлороформе, трудно растворим в этаноле, практически не растворим в воде.

Рис. 146. ИК-спектр нифедипина. Диск калия бромида. Стандартный образец Японской фармакопеи

Характерные полосы поглощения:

3300-2900 см-1 (NHгруппы),

1700,1680 см-1 (2С=О группы в положениях 3 и 5), 1600-1400 см-1(Ар – цикл).

Протоны двух метильных групп при двойной связи (2,25 м.д., 6Н), Сложноэфирная группа (3,6 м.д., 6Н), Протон в положении 4 (5,8 м.д., 1Н),

NH – группы в дигидропиридиновом цикле (6,2 м.д., 1Н) Ароматические протоны (7,2–7,8 м.д. 4Н).

155