Материал: Киреев В.В. Высокомолекулярные соединения (2013)

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

472

Глава 5. Химические реакции полимеров

Рис. 5.1. Зависимость доли непревращенных функциональных групп в полимере от времени:

1 - k 0:kx:k2= 1 :1 :1 ; 2 - kQ:kx:k2 = 1 :2 :5; 3 - k0:kx\k2= 1 :0,5:0 , 2

С использованием статистического метода Монте-Карло выведе­ ны уравнения для оценки композиционного состава образующих­ ся в результате полимераналогичного превращения высокомоле­ кулярных соединений [5].

5.1.2. Циклизация при полимераналогичных превращениях

В результате многих полимераналогичных реакций превращения боковых функциональных групп приводят к изменению строения основной цепи; чаще (но не всегда!) это происходит в результате процессов циклизации. Реакции (5.2) и (5.3) иллюстрируют эту способность на примере ацеталирования поливинилового спирта и дегидрохлорирования поливинилхлорида (ПВХ).

Циклизация при химическом превращении возможна и с учас­ тием низкомолекулярного реагента, например при взаимодейст­ вии того же ПВХ с толуолом в присутствии AJCI3:

/ Н 2С ^ / С Н 2^

^

А1С13, О с и ,

СН

СН

------------------------►

I

I

- 2НС1

С1

С1

 

(5.12)

Образование циклов в основной цепи может произойти и в ре­ зультате межфрагментной реакции звеньев сополимеров. Так, со­ полимер стирола и производных акриловой кислоты в условиях

5.1. Полимераналогичные превращения

473

реакции Фриделя — Крафтса циклизуется с участием ароматиче­ ского кольца стирольного звена:

(5 .1 3 )

Еще одним примером формирования изолированных циклов в цепях макромолекул в результате полимераналогичного превра­ щения являются реакции образования полиметакрилимида в ре­ зультате взаимодействия одинаковых или различных функцио­ нальных групп:

с н 3

с н 3

^ Н 2С----С---- СН2---- С^л/ъ

I

I

с = о

с = о

I

I

N H 2

N H 2

полиметакриламид

с н 3

СН,

I

V H ,C — С— СН2---- CVAA,

I

I

'

C = N

С = 0

 

ОН

сополимер метакриловой кислоты и акрилонитрила

СН3

СН3

 

-V'H,C— С

СН,-----С'ЛА,

(5 .14)

I

I

 

о = с , .

^ __с = о

 

NH

полиметакрилимид

Взаимодействия функциональных групп в боковых цепях мо­ гут приводить к образованию системы с конденсированными цик­ лами. Так, под действием инициаторов радикального типа боко­ вые винильные группы 1,2-полибутадиена формируют участки цепей с конденсированными циклогексановыми фрагментами:

.н 2с

1

1

^ с н ^

СН

1

1

СН

СН

II

II

с н 2

с н 2

\ /С1Ч

1

 

1

 

1

СН

 

СН

СН

 

СН

II

 

II

с н 2

с н 2

\$

/

 

(5 .15)

474

Глава 5. Химические реакции полимеров

Образование циклических структур возможно в диеновых по­ лимерах также и при нагревании в присутствии кислот или хло­ ридов металлов переменной валентности, например в случае по­ лиизопрена:

v*H2C^ СЩ

 

 

vrH2C

СН3

 

 

с

 

+ н

\4 >

 

 

сн

н с — О Ь 'Л

 

сн 2

 

 

II

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

Н2С

с>

 

 

 

 

 

н ,с

 

 

сн 2

 

с н 3

 

2 ^ \ /

сн.

 

 

 

сн 2

 

 

V

 

 

W H 2C ^ ^ с н 3

(5.16)

 

 

 

 

 

H2C

СН----C H 2*A T

 

н 2с

С— СН2*лг

 

 

 

 

 

 

 

 

I

 

 

Н2С\

/

СЧ

 

н 2с

\сн ,

 

 

 

 

 

с н 2

\ сн 3

 

с н ,

 

В результате анионного инициирования или при термическом воздействии (~200°С) боковые нитрильные группы полиакрило­ нитрила превращаются по схеме

 

/С Н 2

/С Н :

 

 

с н

сн

^С Н

 

с н

 

 

1

-1

 

 

 

 

1

и

 

 

 

 

C = N

 

 

 

 

III

сн2^

 

 

/С Н 2^

 

 

 

с н

сн

с н

сн

(5.17)

I

N N N

Аналогично образуются сопряженные циклические структуры

ииз поливинилизоцианата:

ал н 2С — С Н -а л

NCO

5.1.3. Полимераналогичные превращения трехмерных полимеров1

Полимераналогичные превращения широко используют для модификации трехмерных полимеров с целью введения в их со­ ставные повторяющиеся звенья тех или иных функциональных

1 Данный раздел написан профессором Ю. А. Лейкиным.

5.1. Полимераналогичные превращения

475

групп. При этом изменяется лишь молекулярная масса СПЗ, но не изменяется число звеньев во фрагментах между узлами сетки. Химические превращения применяют при получении ионообмен­ ных и хроматографических полимерных материалов, гетероген­ ных полимерных катализаторов и носителей для иммобилизации биологически активных веществ.

Химические превращения трехмерных полимеров в более ши­ роком смысле — это гетерогенные реакции в двухфазных систе­ мах: фазы набухшего полимера (полимерная фаза) и жидкой фа­ зы растворимого реагента. Процесс включает стадию диффузии реагента из раствора в полимерную фазу и стадию взаимодейст­ вия реагента с активной группой полимера. Типичным примером является реакция сульфирования трехмерного сополимера сти­ рола и дивинилбензола серной кислотой:

so3H

Скорость химического превращения трехмерного полимера может лимитироваться следующими факторами:

• внешней диффузией, т.е. диффузией реагента в растворе

кповерхности полимерной частицы;

внутренней диффузией, т.е. перемещением реагента в поли­ мерной фазе к месту взаимодействия с функциональной группой;

собственно химической реакцией.

На практике превращения чаще проводят при значительном избытке реагента в жидкой фазе, что позволяет исключить веро­ ятность внешнедиффузионного лимитирования и рассматривать лишь стадии диффузии реагента внутри полимерной фазы и его химического взаимодействия.

Для количественного описания превращений трехмерных по­ лимеров используют два альтернативных подхода. В первом по­ лагают неизменными активность реакционноспособных групп полимера с изменением степени превращения и постулируют псевдогомогенность полимерного блока по параметрам диффу­ зии и реакционной способности. Для этого подхода разработан ряд конкретных моделей по процессам с сопоставимым вкладом внутренней диффузии и химической реакции с изменяющимся объемом полимерной фазы, например с набуханием.

Второй подход формализует все изменения реакционной спо­ собности функциональных групп и изменения активности реа­

476

Глава 5. Химические реакции полимеров

гента в полимерной среде, относя их только к этой фазе. Практиче­ ская реализация этого подхода затруднена сложным математиче­ ским аппаратом марковских процессов, особенно для случая сопо­ ставимого вклада внутренней диффузии и химической реакции. Основным преимуществом подобного подхода является возмож­ ность оценки факторов неоднородности полимерной матрицы.

В соответствии с первым подходом общую схему гетерогенно­ го процесса можно изобразить следующим образом:

р к ------------ ------

k x ________ _

1 / р к

[R] --►[R]; ПА+R

nR+A; А

-- ►А,

где R_— растворимый реагент, распределенный между полимер­ ной [R] и жидкой [R] фазами с коэффициентом распределения PR; ПА и n R —исходные и превращенные группы полимера; А — низкомолекулярный продукт реакции, распределенный между по­ лимерной и жидкой фазами с коэффициентом распределения РА.

В большинстве случаев P R > 1, т.е. твердая фаза (в схеме обо­ значена надстрочной чертой) обогащена реагентом по сравнению с жидкой фазой. Транспорт реагента R —►R лимитируется коэф­ фициентом диффузии D в соответствии с законом Фика.

Скорость собственного химического превращения может быть представлена уравнением

d[UA] ______ ______

- f t - -М П А Н ад-М П В Д А ].

Если принять, что степень превращения в полимерной фазе F= [nR]/*? (где S исходное число реакционноспособных групп в трехмерном полимере), то скорость можно представить в виде уравнения

dF

— = *t(l -F)[R]-k^F[A]PA

При большом избытке реагента [R] обратимостью реакции мож­ но пренебречь, т.е. в последнем уравнении опустить второй член правой части.

Оценивая возможный диффузионный транспорт реагента

исравнивая этот показатель с расходом реагента в химической ре­ акции, можно определить лимитирующую стадию полимераналогичного превращения трехмерного полимера. Совместные реше­ ния дифференциальных уравнений для внутренней диффузии

ихимической реакции с конечными относительно простыми ана­ литическими интегральными выражениями возможны только для простых случаев, например когда форма частиц полимерной