Материал: Біологічна та біоорганічна хімія_Мардашко О.О._ изд. 2008-342 с._ОНМедУ-2012

мРНК. Дплече назване так через наявність у ньо-

6. Шестичленні гетероцикли з двома атомами

му дигідроуридину.

Нітрогену. Діазини: піримідин, піразин, пірида-

ТΨ Цплече назване за послідовністю ТПсев-

зин. Азотисті основи — похідні піримідину (ура-

доуридин-Ц. Додаткове плече являє собою най-

цил, цитозин, тимін).

більш варіабельну структуру і є основою класи-

7. Похідні піримідину як лікарські засоби:

фікації тРНК.

5-фторурацил, оротат калію. Барбітурова кисло-

Вторинна структура, обумовлена системою

та; барбітурати як снодійні та протиепілептичні

комплементарних взаємодій нуклеотидних основ

засоби (фенобарбітал, веронал).

відповідних плечей, характерна для всіх видів

8. Пурин і його похідні. Амінопохідні пури-

тРНК.

ну (аденін, гуанін), їх таутомерні форми; біохі-

мічне значення в утворенні нуклеотидів і кофер-

ментів.

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ

9. Гідроксипохідні пурину: гіпоксантин, ксан-

тин, сечова кислота. Метильовані похідні ксан-

1. П’ятичленні гетероцикли з одним гетеро-

тину (кофеїн, теофілін, теобромін) як фізіологічно

активні сполуки з дією на центральну нервову

атомом (пірол, фуран, тіофен). Біомедичне зна-

та серцево-судинну систему.

чення тетрапірольних сполук: порфінів, порфі-

10. Нуклеозиди, нуклеотиди. Азотисті основи

ринів, гему.

пуринового і піримідинового ряду, що входять

2. Індол і його похідні: триптофан, реакції ут-

до складу природних нуклеотидів. Мінорні азо-

ворення триптаміну та серотоніну; індоксил,

тисті основи.

скатол, скатоксил — значення в процесах гнит-

11. Нуклеозиди. Нуклеотиди як фосфорильо-

тя білків у кишечнику.

вані похідні нуклеозидів (нуклеозидмоно-, ди- і

3. П’ятичленні гетероцикли з двома гетеро-

трифосфати). Номенклатура нуклеозидів і нук-

атомами азоту. Піразол, піразолон; похідні піра-

леотидів як компонентів РНК та ДНК.

золону-5 як лікарські засоби (антипірин, амідо-

12. Будова та біохімічні функції вільних нук-

пірин, анальгін). Імідазол і його похідні: гісти-

леотидів: нуклеотиди-коферменти; циклічні нук-

дин, гістамін.

леотиди 3′,5′-цАМФ та 3′,5′-цГМФ.

4. П’ятичленні гетероцикли з двома різними

13. Нуклеїнові кислоти (дезоксирибонуклеї-

гетероатомами: тіазол, оксазол. Тіазол як струк-

нові, рибонуклеїнові) як полінуклеотиди. По-

турний компонент молекули тіаміну (вітаміну

лярність полінуклеотидних ланцюгів ДНК та

В1).

РНК.

5. Шестичленні гетероцикли з атомом Нітро-

14. Будова та властивості ДНК; нуклеотид-

гену: піридин. Нікотинамід (вітамін РР) як

ний склад, комплементарність азотистих основ.

складова частина окисно-відновних піридино-

Первинна, вторинна і третинна структура ДНК.

вих коферментів. Піридоксин і молекулярні фор-

15. РНК: будова, типи РНК та їх роль у біо-

ми вітаміну В6.

синтезі білків.

Предметом вивчення біохімії є хімічний склад

теріал (хроматин). Цей матеріал потребує захис-

і хімічні реакції, що відбуваються в організмі лю-

ту, який здійснюється зовнішньою й внутріш-

дей, тварин, мікроорганізмів. Найважливішою

ньою мембранами клітинного ядра. У деяких

рисою біохімічних перетворень є те, що вони

місцях ці мембрани ядра замикаються; тут утво-

відбуваються ферментативним шляхом і тісно по-

рюються пори («дірки»), заповнені якимось мате-

в’язані між собою. Єдність обміну речовин у

ріалом. Через ці пори проходять молекули й іони

організмі обумовлює його життєдіяльність, ос-

з цитоплазми в ядро й назад (у тому числі й нук-

кільки це не тільки зв’язок протилежно спрямова-

леїнові кислоти).

них процесів (анаболізму і катаболізму), але й

Мітохондріальні мембрани. Мітохондрії забез-

єдність обміну окремих класів органічних сполук

печують клітину енергією. Кожна мітохондрія

між собою (вуглеводів, ліпідів, білків), що дозво-

складається з двох мембран — зовнішньої й

ляє організму у разі ушкодження певних ланок

внутрішньої. Зовнішня мембрана гладка, а внут-

метаболізму одного класу речовин компенсатор-

рішня утворює складки (вип’ячування), які на-

но залучати до метаболізму речовини інших

зиваються кристами. Ці мембрани відділені одна

класів, тим самим підвищуючи резистентність до

від одної міжмембранним водним простором. По-

ушкоджуючого впливу факторів внутрішнього і

рожнина, утворена внутрішньою мембраною,

зовнішнього середовища.

заповнена драглеподібною рідиною, що дістала

Важливою особливістю живих організмів є

назву матрикс.

наявність біологічних мембран, що дозволяє впо-

Лізосоми. Ці субклітинні утворення являють

рядкувати переміщення речовин із міжклітинно-

собою оточені мембраною пухирці. До складу

го простору до клітин і в протилежному напрям-

лізосом входять ферменти, що розщеплюють

ку. За участю біологічних мембран формуються

білки, нуклеїнові кислоти, полісахариди та інші

субцелюлярні структури (ядра, мітохондрії, рибо-

речовини.

соми, лізосоми та ін.), відбувається компартмен-

Ендоплазматичний ретикулум. Ендоплазма-

талізація метаболічних процесів. Залежно від

тичний ретикулум (ЕПР) — ще один вид внут-

хімічного складу мембран формується їх функціо-

рішньоклітинних мембран. Це глибокі складки,

нальна здатність.

що безпосередньо примикають до плазматичної

мембрани; ЕПР складається з безлічі пухирців і

канальців. Він неоднорідний і містить різні мемб-

рани, що відрізняються між собою за структурою,

5.1. СТРУКТУРА І ФУНКЦІЇ

складом й виконуваними функціями; мембрани

об’єднані в єдину систему й точно взаємодіють

БІОЛОГІЧНИХ МЕМБРАН

між собою. До частини мембран ЕПР прикріплені

рибосоми, тому ці мембрани називають шорстку-

Плазматична мембрана. Зовнішня мембрана

ватими. У рибосомах відбувається біосинтез біл-

клітини дістала назву плазматичної мембрани. Її

ка. Мембрани ЕПР, що не несуть рибосом, нази-

роль полягає в тому, що вона: 1) відокремлює

ваються гладкими. Гладкі мембрани ЕПР у

вміст клітини від навколишнього середовища;

клітинах печінки беруть участь у знешкодженні

2) регулює надходження в клітину молекул та

різних речовин, які порушують роботу клітини

іонів і вихід їх назовні; 3) у ній перебувають різні

(наприклад, лікарських речовин, гербіцидів, пе-

ферменти й рецептори, природа яких залежить від

стицидів тощо). До мембран ЕПР примикає так

особливостей даної клітини.

званий апарат Гольджі, що складається з обме-

Мембрани клітинного ядра. Багато клітин

жених мембранами пухирців і цистерн. Функції

мають ядро, в якому зберігається генетичний ма-

апарата Гольджі: білки, синтезовані рибосома-

ми, переміщаються до апарату Гольджі й прохо-

Функції біомембран

дять через нього. При цьому білки упаковують-

Головною функцією плазматичної мембрани

ся в гранули, які просуваються по канальцях

є підтримання гомеостазу клітини за допомогою

ЕПР і виділяються клітиною в навколишнє сере-

довище. Отже, в апараті Гольджі відбувається

жорсткого контролю її внутрішнього середовища.

упакування білків у пакети для експорту їх «за

Фосфоліпідний бішар ізолює цитоплазму кліти-

кордон». Крім упакування білків, в апараті

ни від змін зовнішнього середовища, створює

Гольджі до них приєднуються вуглеводи, тобто

ліпідну суспензію, в якій переміщуються мемб-

відбувається сполучення вуглеводів із білками, у

ранні білки, здійснюючи необхідні зміни життє-

результаті чого утворюються складні білки

діяльності клітини. Для функціонування і росту

глікопротеїни. У деяких клітинах апарат Гольджі

клітини, а також для оптимальної роботи транс-

формує також лізосоми.

портних і сигнальних білків мембрана повинна

мати достатню плинність.

Біомембрани та їх складові виконують такі

функції:

5.2. СКЛАД БІОМЕМБРАН

Відокремлення і відмежування клітин і орга-

нел. Відмежування клітин від міжклітинного сере-

довища забезпечується плазматичною (клітин-

Найважливішими мембранами у тваринних

ною) мембраною, яка захищає клітини від меха-

клітинах є плазматична мембрана, внутрішня і

нічних і хімічних впливів. Плазматична мембра-

зовнішня ядерні мембрани, мембрани ендоплаз-

на забезпечує також збереження різниці концен-

матичного комплексу, комплексу Гольджі,

трацій метаболітів і неорганічних іонів між внут-

внутрішні та зовнішні мітохондріальні мембрани.

рішньоклітинним і зовнішнім середовищем.

Лізосоми, пероксисоми, різні везикули відокрем-

Транспорт метаболітів й іонів визначає

лені від цитоплазми мембранами. Клітини рослин

внутрішнє середовище, що суттєво для підтри-

містять додатково мембрани хлоропластів, лей-

мання постійної концентрації метаболітів і неор-

копластів і вакуолей. Всі мембрани полярні, тоб-

ганічних іонів та інших фізіологічних параметрів.

то існує різниця у складі внутрішнього та зо-

Транспорт метаболітів, неорганічних іонів через

внішнього по відношенню до цитоплазми шарів

пори, що регулюється і здійснюється за допомо-

(рис. 5.1).

гою переносників, стає можливим завдяки відме-

БІОЛОГІЧНІ МЕМБРАНИ

Функції біологічних мембран

Вибіркова

Компартменталізація

Рецепція

проникність

клітин

хімічних сигналів

Створення

Мембранозв’язані ферментні

Міжклітинна

іонних градієнтів

ансамблі

взаємодія

ХІМІЧНИЙ СКЛАД БІОЛОГІЧНИХ МЕМБРАН

Білки (50–75 %)

Ліпіди (25–45 %)

Вуглеводи (0–10 %)

Інтегральні

Фосфоліпіди (60–90 %)

Гліколіпіди

Периферичні

Гліколіпіди (0–5 %)

Глікопротеїни

Ферменти

Холестерол (5–15 %)

Галактоза

Рецептори

Ефіри холестерину (10–20 %)

Аміноцукри

БІОФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МЕМБРАН

Плинність і в’язкість

Асиметрія мембранної

Рухливість молекулярних

ліпідної фази

структури

компонентів мембрани

стеролу центральна частина бішару впакована

ліпідний бішар, міцно інтегруючись у нього

щільніше, ніж ділянка полярних голівок.

(інтегральні білки).

У більшості клітинних мембран голівки ліпідів

Білки мембран — це переважно ферменти,

несуть одночасно негативний і позитивний за-

білки іонних каналів, білки транспортних сис-

ряди, що взаємно нейтралізуються. У випадку

тем, рецепторні білки. Речовини, які не можуть

електронейтральних полярних голівок (лецитин,

безпосередньо проходити крізь ліпідний бішар,

сфінгомієлін) ліпідні молекули легко можуть бути

переміщуються по білкових каналах або за допо-

щільно упаковані, ліпіди з негативно заряджени-

могою полегшеного транспорту білками-перенос-

ми голівками переважають лише в більш ніжних

никами.

мембранах, захищених від зовнішніх впливів до-

Інші білки, які беруть участь у передачі інфор-

датковою щільною структурою (цитоплазма-

мації в клітину, розташовані на внутрішній або

тичні мембрани бактерій, внутрішні мембрани

зовнішній стороні мембрани, наприклад, рецеп-

мітохондрій). Таким ліпідам складніше об’єдна-

тори нейромедіаторів або білки-транспортери

тися в бішарові агрегати, тому що між голівка-

(G-білок), які зв’язують рецептори з цитоплаз-

ми діють електростатичні сили відштовхування.

матичними білками і ферментами.

Для мембранних ліпідів характерний мезо-

Білки можуть зв’язуватися з мембраною по-

морфізм, тобто вони можуть існувати у двох фа-

різному.

зових станах (кристалічному і рідкокристалічно-

Інтегральні мембранні білки мають трансмем-

му), які відрізняються щільністю упаковки і рух-

бранні спіралізовані ділянки (домени), які одно-

ливістю білкових молекул. Для нормального

або багаторазово перетинають ліпідний бішар.

функціонування клітини ліпіди, що входять до

Такі білки щільно зв’язані з ліпідним оточенням.

складу її мембран, повинні перебувати у рідкій

Периферичні мембранні білки затримуються на

фазі. Серед ліпідів, що перебувають у рідкому

мембрані за допомогою ліпідного «якоря» і зв’я-

стані, існують і тверді ліпідні ділянки. Роль регу-

зані з іншими компонентами клітини: наприклад,

лятора агрегатного стану ліпідної частини мем-

вони часто бувають асоційовані з інтегральни-

брани, необхідного для нормального функціону-

ми мембранними білками.

вання клітин, виконує холестерол. Фазові пере-

У інтегральних мембранних білків фрагмент

ходи можуть бути викликані коливаннями тем-

пептидного ланцюга, який перетинає ліпідний

ператури, іонного та жирнокислотного складу

шар, як правило, складається з 21–25 переваж-

мембран. Стероїдна структура холестеролу не

но гідрофобних амінокислот, які утворюють пра-

дозволяє йому пронизувати наскрізь усю товщу

ву α -спіраль із 6 або 7 витками (трансмембран-

мембрани. Холестерол при фізіологічних темпера-

на спіраль).

турах зменшує плинність мембран, але при ниж-

Синтез ліпідів і білків мембрани відбувається

чих температурах підвищує її, забезпечуючи нор-

в ендоплазматичному ретикулумі клітини. Ліпіди

мальне функціонування мембрани.

синтезуються всередині стінки ендоплазматично-

Мембранні білки

го ретикулума, а потім — на поверхні проходять

добудову в апараті Гольджі.

Різноманіття функцій, виконуваних біомемб-

Мембранні вуглеводи

ранами, у більшості випадків зумовлене білками,

що містяться в них. Вміст білка в мембрані знач-

Вуглеводи входять до складу мембран не у

ною мірою визначається тим, наскільки різнома-

вільному стані — вони зв’язані з молекулами

нітна її ферментативна активність. Так, мієліно-

ліпідів або білків, тому називаються відповідно

ва мембрана, що виконує, головним чином,

гліколіпідами й глікопротеїнами. Вміст їх у кліти-

тільки функцію ізолятора й виявляє всього два

нах зазвичай незначний, але біологічна роль

види ферментативної активності, містить лише

дуже важлива.

20 % білка. Цитоплазматична мембрана тварин-

Мономерами вуглеводів, що входять до скла-

них клітин, яка виконує поряд із бар’єрною фун-

ду гліколіпідів і глікопротеїнів, є такі (загалом де-

кцією багато ферментативних функцій, містить

в’ять): глюкоза, галактоза, маноза, фукоза, ара-

уже близько 50 % білка, а у внутрішній мембрані

біноза, ксилулоза, N-ацетилглюкозамін, N-аце-

мітохондрій, що відрізняється високою фермента-

тилгалактозамін, N-ацетилнейрамінова (сіало-

тивною активністю, білки становлять більше

ва) кислота. Ці вуглеводи з’єднуються між со-

75 %. Для більшості мембран кількість білків —

бою, утворюючи ланцюжки полісахаридів різної

60–70 %.

довжини. У більшості гліколіпідів вуглеводний

Запропонована диференціація білків на ос-

ланцюжок пов’язаний з гідроксильною групою

нові функцій, виконуваних ними в мембрані:

аміноспирту сфінгозину. Зв’язок вуглеводного

а) каталізатори метаболізму. До цієї групи на-

ланцюжка з білком має складніший характер.

лежать білки, які мають ферментативну ак-

Причому зв’язуватися з білком може один із п’я-

тивність; б) транспортні білки. До цієї групи на-

ти моносахаридів, однак кожний з них вступає

лежать білки, які здійснюють транспорт речовин,

у зв’язок тільки з певною амінокислотою: галак-

молекул, іонів, що не супроводжується хімічним

тоза з оксилізином, ксилулоза — із серином, ара-

перетворенням субстратів. Залежно від структу-

біноза — з оксипроліном, N-ацетилглюкозамін —

ри білків, характеру їх взаємодії з мембранним

з аспарагіном. Гідроксильні групи амінокислот

бішаром, одні білки розташовуються на поверхні

беруть участь у зв’язуванні вуглеводів за раху-

мембрани (периферійні білки), інші пронизують

нок відщеплення води. Тільки N-ацетилглюко-