О. О. Мардашко Н. Є. Ясиненко
Á²ÎËÎò×ÍÀ
таБ²ООРГАН²ЧНА
ղ̲ß
Рекомендовано Центральним методичним кабінетом з вищої медичної освіти МОЗ України як навчальний посібник для студентів вищих медичних навчальних закладів
ІV рівня акредитації
Одеса Одеський медуніверситет
2008
ББК 28.902 М 42
УДК 577.1(075-8)-20
Автори: О. О. Мардашко, Н. Є. Ясиненко
Рецензенти: Зав. кафедри медичної хімії Тернопільського державного медичного університету ім. І. Я. Горбачевського, д-р мед. наук, проф. Я. І. Гонський
Зав. кафедри загальної та біологічної хімії Вінницького національного медичного університету ім. М. І. Пирогова, д-р мед. наук, проф. О. О. Пентюк
Рекомендовано Центральним методичним кабінетом з вищої медичної освіти МОЗ України як навчальний посібник для студентів
вищих медичних навчальних закладів ІV рівня акредитації. Протокол № 3 від 15.06.2006 р.
Мардашко О. О., Ясиненко Н. Є.
М 42 Біологічна та біоорганічна хімія: Навч. посібник. — Одеса: Одес. держ. мед. ун-т, 2008. — 342 с. — (Бібліотека студента-медика).
ISBN 978-966-443-002-6
Навчальний посібник написаний згідно з програмою викладання дисциплини «Біологічна та біоорганічна хімія» у вищих медичних навчальних закладах України за кредитно-модульною системою. Кожному заліковому модулю відповідає розділ посібника, а кожному змістовому модулю — глава. Наведено питання до кожної глави, що виносяться на підсумковий модульний контроль.
Для студентів вищих медичних навчальних закладів і викладачів. Табл. 20. Іл. 116. Бібліогр.: 21 назва.
|
|
ББК 28.902 |
ISBN 978-966-7733-47-6 (серія) |
|
О. О. Мардашко, Н. Є. Ясиненко, 2008 |
ISBN 978-966-443-002-6 |
|
Одеський державний медичний університет, 2008 |
6
ВСТУП
Біохімія — це хімія життя, наука про хімічні ос- |
підходів для вивчення різних видів патології (за- |
нови процесів життєдіяльності. Всюди, де існує |
пальні процеси, ушкодження клітин, онкогенез |
життя, відбуваються різноманітні біохімічні про- |
та ін.). |
цеси. Структурною одиницею живих систем є |
Біологічна хімія виникла з органічної хімії, |
клітина, тому біохімія вивчає хімічні компонен- |
базується на органічній хімії, у ній діють зако- |
ти живих клітин, а також реакції і процеси, в |
ни органічної хімії. Враховуючи це, складена |
яких вони беруть участь. Головне завдання |
єдина Програма з біологічної та біоорганічної |
біохімії полягає в тому, щоб дослідити на моле- |
хімії, затверджена МОЗ України в 2005 р. За- |
кулярному рівні хімічні процеси, пов’язані з жит- |
пропонований навчальний посібник повністю |
тєдіяльністю організму. |
охоплює всі залікові модулі, передбачені Про- |
Біохімія вивчає хімічні реакції, що перебіга- |
грамою МОЗ України відповідно до кредитно- |
ють у мікроорганізмах, організмах комах, птахів, |
модульної системи. Перший розділ посібника — |
нижчих і вищих ссавців, зокрема в організмі лю- |
«Біологічно важливі класи біоорганічних спо- |
дини. Тому біохімія тісно пов’язана з мікробіоло- |
лук. Біополімери та їх структурні компоненти». |
гією, ботанікою, зоологією, медициною. Біохімія |
Подальші розділи посібника «Загальні законо- |
нуклеїнових кислот формує підгрунтя генетики. |
мірності метаболізму», «Метаболізм вуглеводів, |
Фізіологія як наука про функціонування орга- |
ліпідів, амінокислот та його регуляція», «Моле- |
нізму широко використовує результати біохіміч- |
кулярна біологія. Біохімія міжклітинних комуні- |
них досліджень. В імунології знаходить застосу- |
кацій», «Біохімія тканин і фізіологічних функ- |
вання багато біохімічних методів. Фармакологія |
цій» відтворюють залікові модулі Програми з |
і фармація базуються на біохімії, оскільки мета- |
біохімії, а глави — відповідні змістові модулі. |
болізм більшості ліків відбувається в результаті |
Кожний розділ супроводжується контрольними |
відповідних ферментативних реакцій. Отрути |
питаннями, тестовими завданнями, а також схе- |
впливають на біохімічні процеси, що є предметом |
мами і таблицями, які дозволяють студенту під- |
токсикології. Завдяки біохімічним дослідженням |
готуватися до ліцензійного іспиту «Крок-1» і |
розкрито патогенез багатьох захворювань. Це |
полегшують подальше вивчення пропедевтич- |
зумовлює подальше застосування біохімічних |
них дисциплін. |
7
Розділ І
БІОЛОГІЧНО ВАЖЛИВІ КЛАСИ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК. БІОПОЛІМЕРИ ТА ЇХ СТРУКТУРНІ КОМПОНЕНТИ
Глава 1. ТЕОРЕТИЧНІ ОСНОВИ БУДОВИ
І РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК
1.1. КЛАСИФІКАЦІЯ, НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ПРИРОДА ХІМІЧНОГО ЗВ’ЯЗКУ
жений, так і розгалужений. Наприклад, незамкнутий ланцюг із чотирьох атомів Карбону може бути нерозгалуженим (бутан) і розгалуженим (ізобутан).
Надзвичайно велику кількість органічних спо- |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
лук можна вивчити тільки за наявності їхньої |
CH3 |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||
класифікації, тобто упорядкованого розташу- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
вання за групами і класами. У класифікації бе- |
|
|
Бутан |
Ізобутан |
||||||||||
руть за основу дві найважливіші ознаки: будо- |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
ву вуглецевого скелета та наявність у молекулі |
2. Карбоциклічні сполуки, в яких вуглецевий |
|||||||||||||
функціональних груп. |
||||||||||||||
ланцюг замкнутий у цикл (кільце). Так, замкну- |
||||||||||||||
В органічних сполуках атоми Карбону (вуг- |
||||||||||||||
тий ланцюг із шести атомів Карбону лежить в |
||||||||||||||
лецю) з’єднуються між собою, утворюючи своє- |
основі циклогексану та бензену. |
|
|
|
|
|||||||||
рідний «каркас» молекули, який називається та- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кож вуглецевим скелетом, або ланцюгом. Ланцю- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ги бувають відкритими і замкнутими (циклічни- |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
CH |
||||||
ми); відкриті ланцюги можуть бути нерозгалуже- |
|
|
H2C |
|
CH2 |
HC |
|
|
CH |
|||||
ними (нормальними) і розгалуженими. |
|
|
H2C |
|
CH2 |
HC |
|
|
CH |
|||||
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
CH |
||||||
C C C C C
Відкритий нерозгалужений ланцюг
C
C C C C
Відкритий розгалужений ланцюг
C C
C C
C
Циклогексан Бензен
3.Гетероциклічні сполуки (від грецьк. heteros
—інший), які містять у циклі атоми не тільки Карбону, але й інших елементів, найчастіше Нітрогену, Оксигену або Сульфуру. У природних сполуках часто зустрічаються п’ятичленний (пірол) і шестичленний (піридин) цикли, що містять атом Нітрогену.
HC |
CH |
|
CH |
|
HC |
CH |
|||
|
CH |
|||
HC |
HC |
CH |
||
NH |
||||
|
N |
|||
|
|
|
||
Замкнутий ланцюг |
Пірол |
Піридин |
За будовою вуглецевого скелета органічні |
Родоначальними сполуками в органічній хімії |
|
сполуки діляться на три великі групи. |
визнані вуглеводні, що складаються тільки з |
|
1. Ациклічні (аліфатичні) сполуки, що мають |
атомів Карбону та Гідрогену. Різноманітні ор- |
|
відкритий вуглецевий ланцюг — як нерозгалу- |
ганічні сполуки можна розглядати як похідні |
|
8