Материал: Біологічна та біоорганічна хімія_Мардашко О.О._ изд. 2008-342 с._ОНМедУ-2012

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

О. О. Мардашко Н. Є. Ясиненко

Á²ÎËÎò×ÍÀ

таБ²ООРГАН²ЧНА

ղ̲ß

Рекомендовано Центральним методичним кабінетом з вищої медичної освіти МОЗ України як навчальний посібник для студентів вищих медичних навчальних закладів

ІV рівня акредитації

Одеса Одеський медуніверситет

2008

ББК 28.902 М 42

УДК 577.1(075-8)-20

Автори: О. О. Мардашко, Н. Є. Ясиненко

Рецензенти: Зав. кафедри медичної хімії Тернопільського державного медичного університету ім. І. Я. Горбачевського, д-р мед. наук, проф. Я. І. Гонський

Зав. кафедри загальної та біологічної хімії Вінницького національного медичного університету ім. М. І. Пирогова, д-р мед. наук, проф. О. О. Пентюк

Рекомендовано Центральним методичним кабінетом з вищої медичної освіти МОЗ України як навчальний посібник для студентів

вищих медичних навчальних закладів ІV рівня акредитації. Протокол № 3 від 15.06.2006 р.

Мардашко О. О., Ясиненко Н. Є.

М 42 Біологічна та біоорганічна хімія: Навч. посібник. — Одеса: Одес. держ. мед. ун-т, 2008. — 342 с. — (Бібліотека студента-медика).

ISBN 978-966-443-002-6

Навчальний посібник написаний згідно з програмою викладання дисциплини «Біологічна та біоорганічна хімія» у вищих медичних навчальних закладах України за кредитно-модульною системою. Кожному заліковому модулю відповідає розділ посібника, а кожному змістовому модулю — глава. Наведено питання до кожної глави, що виносяться на підсумковий модульний контроль.

Для студентів вищих медичних навчальних закладів і викладачів. Табл. 20. Іл. 116. Бібліогр.: 21 назва.

 

 

ББК 28.902

ISBN 978-966-7733-47-6 (серія)

 

О. О. Мардашко, Н. Є. Ясиненко, 2008

ISBN 978-966-443-002-6

 

Одеський державний медичний університет, 2008

6

ВСТУП

Біохімія — це хімія життя, наука про хімічні ос-

підходів для вивчення різних видів патології (за-

нови процесів життєдіяльності. Всюди, де існує

пальні процеси, ушкодження клітин, онкогенез

життя, відбуваються різноманітні біохімічні про-

та ін.).

цеси. Структурною одиницею живих систем є

Біологічна хімія виникла з органічної хімії,

клітина, тому біохімія вивчає хімічні компонен-

базується на органічній хімії, у ній діють зако-

ти живих клітин, а також реакції і процеси, в

ни органічної хімії. Враховуючи це, складена

яких вони беруть участь. Головне завдання

єдина Програма з біологічної та біоорганічної

біохімії полягає в тому, щоб дослідити на моле-

хімії, затверджена МОЗ України в 2005 р. За-

кулярному рівні хімічні процеси, пов’язані з жит-

пропонований навчальний посібник повністю

тєдіяльністю організму.

охоплює всі залікові модулі, передбачені Про-

Біохімія вивчає хімічні реакції, що перебіга-

грамою МОЗ України відповідно до кредитно-

ють у мікроорганізмах, організмах комах, птахів,

модульної системи. Перший розділ посібника —

нижчих і вищих ссавців, зокрема в організмі лю-

«Біологічно важливі класи біоорганічних спо-

дини. Тому біохімія тісно пов’язана з мікробіоло-

лук. Біополімери та їх структурні компоненти».

гією, ботанікою, зоологією, медициною. Біохімія

Подальші розділи посібника «Загальні законо-

нуклеїнових кислот формує підгрунтя генетики.

мірності метаболізму», «Метаболізм вуглеводів,

Фізіологія як наука про функціонування орга-

ліпідів, амінокислот та його регуляція», «Моле-

нізму широко використовує результати біохіміч-

кулярна біологія. Біохімія міжклітинних комуні-

них досліджень. В імунології знаходить застосу-

кацій», «Біохімія тканин і фізіологічних функ-

вання багато біохімічних методів. Фармакологія

цій» відтворюють залікові модулі Програми з

і фармація базуються на біохімії, оскільки мета-

біохімії, а глави — відповідні змістові модулі.

болізм більшості ліків відбувається в результаті

Кожний розділ супроводжується контрольними

відповідних ферментативних реакцій. Отрути

питаннями, тестовими завданнями, а також схе-

впливають на біохімічні процеси, що є предметом

мами і таблицями, які дозволяють студенту під-

токсикології. Завдяки біохімічним дослідженням

готуватися до ліцензійного іспиту «Крок-1» і

розкрито патогенез багатьох захворювань. Це

полегшують подальше вивчення пропедевтич-

зумовлює подальше застосування біохімічних

них дисциплін.

7

Розділ І

БІОЛОГІЧНО ВАЖЛИВІ КЛАСИ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК. БІОПОЛІМЕРИ ТА ЇХ СТРУКТУРНІ КОМПОНЕНТИ

Глава 1. ТЕОРЕТИЧНІ ОСНОВИ БУДОВИ

І РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК

1.1. КЛАСИФІКАЦІЯ, НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ПРИРОДА ХІМІЧНОГО ЗВ’ЯЗКУ

жений, так і розгалужений. Наприклад, незамкнутий ланцюг із чотирьох атомів Карбону може бути нерозгалуженим (бутан) і розгалуженим (ізобутан).

Надзвичайно велику кількість органічних спо-

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

CH

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

лук можна вивчити тільки за наявності їхньої

CH3

 

CH2

 

CH2

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

класифікації, тобто упорядкованого розташу-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

вання за групами і класами. У класифікації бе-

 

 

Бутан

Ізобутан

руть за основу дві найважливіші ознаки: будо-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ву вуглецевого скелета та наявність у молекулі

2. Карбоциклічні сполуки, в яких вуглецевий

функціональних груп.

ланцюг замкнутий у цикл (кільце). Так, замкну-

В органічних сполуках атоми Карбону (вуг-

тий ланцюг із шести атомів Карбону лежить в

лецю) з’єднуються між собою, утворюючи своє-

основі циклогексану та бензену.

 

 

 

 

рідний «каркас» молекули, який називається та-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кож вуглецевим скелетом, або ланцюгом. Ланцю-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ги бувають відкритими і замкнутими (циклічни-

 

 

 

 

CH2

 

 

CH

ми); відкриті ланцюги можуть бути нерозгалуже-

 

 

H2C

 

CH2

HC

 

 

CH

ними (нормальними) і розгалуженими.

 

 

H2C

 

CH2

HC

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH2

 

 

CH

C C C C C

Відкритий нерозгалужений ланцюг

C

C C C C

Відкритий розгалужений ланцюг

C C

C C

C

Циклогексан Бензен

3.Гетероциклічні сполуки (від грецьк. heteros

інший), які містять у циклі атоми не тільки Карбону, але й інших елементів, найчастіше Нітрогену, Оксигену або Сульфуру. У природних сполуках часто зустрічаються п’ятичленний (пірол) і шестичленний (піридин) цикли, що містять атом Нітрогену.

HC

CH

 

CH

HC

CH

 

CH

HC

HC

CH

NH

 

N

 

 

 

Замкнутий ланцюг

Пірол

Піридин

За будовою вуглецевого скелета органічні

Родоначальними сполуками в органічній хімії

сполуки діляться на три великі групи.

визнані вуглеводні, що складаються тільки з

1. Ациклічні (аліфатичні) сполуки, що мають

атомів Карбону та Гідрогену. Різноманітні ор-

відкритий вуглецевий ланцюг — як нерозгалу-

ганічні сполуки можна розглядати як похідні

8