Материал: А27137 Проверить Рогов Б.А. Пищевая инженерия производства жировой про

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты в жирах, не подвергшихся окислению, обычно отсутствуют.

Масляная, капроновая, каприловая и каприновая жирные кислоты в небольших количествах содержатся в молочном жире (соответственно 2…4, 2 и 1…1,5 %). Каприловая и капроновая кислоты встречаются также в кокосовом масле и в жирах плодов некоторых других пальм.

Лауриновая кислота характерна для жиров некоторых тропических растений. Особенно много ее содержится в жирах плодов некоторых пальм. Небольшое количество лауриновой кислоты найдено в молочном жире.

Миристиновая кислота содержится во многих жирах растительного и животного происхождения. В количестве до 20 % она содержится в плодах ряда пальм.

Пальмитиновая кислота в разных количествах содержится во всех жирах. В составе большинства жидких растительных масел содержание пальмитиновой кислоты не превышает 10 %. Исключение составляет хлопковое масло, в котором содержится 20…23 %. В значительном количестве она содержится в ряде твердых жиров животного происхождения и в некоторых твердых растительных маслах, например, в масле какао и пальмовом.

Стеариновая кислота содержится почти во всех жирах. В жидких растительных маслах ее обычно меньше, чем пальмитиновой кислоты. В твердых жирах животного происхождения содержание стеариновой кислоты составляет 20…30 %.

Из всех насыщенных жирных кислот пальмитиновая и стеариновая кислоты встречаются наиболее часто, причем нередко в больших количествах.

Таблица 5.1

Основные характеристики и свойства некоторых насущенных жирных кислот

5.1.2. Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты олефинового ряда распространены в природе наиболее широко. В жирах они часто содержатся в значительно больших количествах, чем насыщенные кислоты. Нередко они составляют около 90 % от общего содержания кислот в жире.

Общая формула олефиновых кислот С_nН_2n–2m, где m – число двойных связей в молекуле кислоты.

Для указания места расположения двойных связей в молекулах жирных кислот перед их формулами ставят букву Δ, сопровождаемую циф-рами, обозначающими номера соответствующих ненасыщенных атомов углерода. Нумерацию их ведут от атома углерода карбоксильной груп- пы, который считается первым. Например, олеиновая – октадеценовая кислота Δ9–10–С₁₈Н₃₄О₂ или линолевая – октадекадиеновая кислота Δ9–10, 12–13–С₁₈Н₃₂О₂. Обычно указывают только номер ближайшего к карбоксильной группе атома углерода каждой двойной связи. Перед формулами пространственных изомеров ненасыщенных жирных кислот пишут приставки цис- или транс-, причем приставку цис- часто опускают. Например, для линолевой кислоты: цис-9, цис-12-С₁₈Н₃₂О₂.

Олефиновые жирные кислоты могут отличаться одна от другой числом атомов углерода, содержащихся в их молекулах, или разветвленной цепью молекул, числом и местом расположения двойных связей в них, пространственной конфигурацией молекул (цис- и транс-изомеры).

Все до сих пор исследованные ненасыщенные жирные кислоты жиров имеют неразветвленную цепь атомов углерода.

Число атомов углерода в олефиновых кислотах липидов может быть так же различно, как и в насыщенных жирных кислотах. Однако оказывается, что в жирах растительного происхождения чаще всего обнаруживают ненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода. Значительно реже в жирах находят кислоты с 22 атомами углерода, например, эруковую кислоту С₂₂Н₄₂О₂ в жирах семян растений крестоцветных (рапса, сурепицы, горчицы и т. д.) или с 16 атомами (пальмитолеиновая).

Ненасыщенные жирные кислоты с иным числом атомов углерода в растительных жирах находят редко и в относительно небольшом количестве.

Ненасыщенные жирные кислоты жиров наземных животных содержат главным образом по 18 атомов углерода в молекуле.

В жирах морских животных и рыб довольно много жирных кислот с различным числом атомов углерода, но наиболее часто в них находят ненасыщенные жирные кислоты с числом атомов углерода в молекулах от С₁₆ до С₂₄.

Молекулы кислот с одной двойной связью могут иметь две пространственные конфигурации: цис- и транс-. Для ненасыщенных жирных кислот, содержащих несколько двойных связей, можно представить существование пространственных изомеров смешанного типа, в которых одни двойные связи соответствуют цис-конфигурации, а другие транс-конфигурации.

В растительных жирах, не подвергшихся окислению, находят ненасыщенные жирные кислоты, молекулы которых имеют главным образом цис-конфигурацию. Такую же конфигурацию имеют и ненасыщенные жирные кислоты большей части животного происхождения. Однако в жирах жвачных животных обнаружены транс-изомеры ненасыщенных жирных кислот, причем в довольно значительном количестве.

Установлено, что в жирах встречаются ненасыщенные жирные кислоты олефинового ряда, содержащие от 1 до 6 двойных связей. При этом в жирах наземных животных и в растительных жирах присутствуют жирные кислоты с 1…4 двойными связями. Более сильно ненасыщенные жирные кислоты обнаружены только в жирах морских животных и рыб.

Соответственно числу двойных связей в молекулах олефиновых кис-лот различают несколько рядов их. Кислоты – члены каждого такого ряда – могут отличаться числом атомов углерода, местом расположения двойных связей, пространственной конфигурацией молекул.

По теории вероятности число изомеров кислот, отличающихся местом расположения двойных связей, может быть большим. Так, для олеиновой кислоты С₁₈Н₃₄О₂, имеющей одну двойную связь, число позиционных изомеров может быть равно 16. Однако в жирах, не подвергшихся окислению, этих изомеров обнаружено только три. Остальные получены искусственно (синтетическим путем).

Арахиновая кислота содержится в арахисном масле в количестве от 2,3 до 4,9 %, в других жирах она встречается в очень небольшом количестве.

Бегеновая кислота обнаружена во многих жирах в количестве десятых долей процента. Также мало содержится в жирах лигноцериновой кислоты. Только в арахисном масле найдено этой кислоты относительно много (до 3 %).

Насыщенные жирные кислоты с более высоким содержанием углерода (до 45 атомов) встречаются исключительно в восках.

Насыщенные жирные кислоты с разветвленной цепью атомов углерода встречаются в ряде жиров в количествах менее 1 %, поэтому их трудно обнаружить.

Так, в дельфиньем жире находится изовалериановая кислота, в жире сливочного масла некоторые такие жирные кислоты. В сливочном масле найдены некоторые такие кислоты в количествах около 0,01 %. Кроме того, в этом же масле найдена кислота С₂₀, имеющая три или четыре мерильные группы.

Жирные кислоты с разветвленной цепью атомов углероды в довольно значительных количествах содержится в липидах некоторых бактерий.

Ряд кислот с разветвленной цепью атомов углерода содержится в шерстяном жире, который по составу является воском.

5.1.2.1. Жирные кислоты олеинового ряда

Жирные кислоты с одной двойной связью С_nН_2n-2О₂ принято называть кислотами олеинового ряда из-за входящей в него олеиновой кислоты С₁₈Н₃₄О₂, наиболее часто содержащейся в жирах. Из жирных кислот, найденных в натуральных жирах, наибольший интерес представляют следующие кислоты этого ряда (табл. 5.2).

Два изомера деценовой кислоты с двойными связями в положениях 9 и 4 в очень небольшом количестве обнаружены в молочном жире и в жире кашалота. В растительных маслах они встречаются редко.

Три изомера додеценовой кислоты, имеющие двойные связи в положениях 9, 4 и 3, находятся в небольших количествах в спермацетовом масле, жире зубатых китов, в семенах некоторых растений.

9-тетрадеценовая кислота найдена в очень небольшом количестве в говяжьем и свином жирах, в жире коровьего молока.

Таблица 5.2

Основные характеристики и свойства некоторых жирных кислот олеинового ряда