Материал: 2793
6
Ненасыщенные ациклические углеводы с тремя или более двойными связями получают окончания -ТРИЕН, -ТЕТРАЕН и т.д. Например:
|
|
|
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2=СН–СН2–СН=СН–СН=СН2 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
гептатриен-1,3,6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
Углеводороды с двумя, тремя или более тройными связями получают |
|||||||||||||
окончания |
–ДИИН, |
-ТРИИН и т.д. Например: |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН ≡ С – СН2 – С ≡ С – СН3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
гексадиин-1,4. |
|
|
|
|
|
|
|||
|
Углеводороды, имеющие как двойные, так и тройные связи, получают |
|||||||||||||
окончания |
–ЕНИН, |
–ДИЕНИН и т.д. Например: |
|
|
|
|
|
|||||||
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
|
1 |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
СН ≡ С – СН = СН – СН = СН2 |
|
СН2 = СН – С ≡ С – СН2 – С ≡ СН |
||||||||||||
|
гексадиен-1,3-ин-5 |
|
|
|
|
|
гексен-1-диин-3,6 |
|
||||||
Карбоциклические углеводороды
Углеводороды с замкнутой углеродной цепью чаще называют по международной номенклатуре, добавляя приставку ЦИКЛО к названию углеводорода.
Предельные насыщенные углеводороды состава СnН2n – циклоалканы (цикланы); непредельные с одной двойной связью СnН2n-2 – циклоалкены; ненасыщенные с двумя двойными связями СnН2n – циклоалкадиены.
Основной цепью считают цикл, который нумеруют, начиная от углерода с большим числом заместителей. Нумерация может быть поили противчасовой стрелки в сторону ближайшего заместителя.
|
СН3 |
СН3 |
СН3 |
|
СН3 |
|
Н3С |
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
1 |
|
1 |
|
2 |
|
6 |
5 |
2 |
6 |
2 |
3 |
4 |
5 |
4 |
3 |
5 |
3 |
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
С2Н5 |
|
С3Н7 |
1,2-диметил- |
|
|
1,1-диметил- |
1-метил-3-пропил |
||
циклогексан |
|
|
3-этилциклопентан |
циклогексадиен-1,3 |
||
|
|
|
7 |
|
Одновалентные |
радикалы циклоалканов называют, заменяя суффикс |
|||
-АН на –ИЛ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН |
|
Н2С |
СН2 |
|
|
|
|
Н2С |
СН- |
Н2С |
СН2 |
Н2С |
СН2 |
|
циклопропил |
циклогексил |
|
||
Терпеноиды
Терпеновые углеводороды общей формулы (С5Н8)n могут иметь открытую цепь и циклическую. Алифатические терпены называют по международной номенклатуре как ненасыщенные углеводороды, указывая положение заместителей и двойных связей. Но обычно употребляют не международные, а тривиальные названия.
СН3 |
СН2 |
7 6 5 |
4 3 2 1 |
C=CН–СН2–СН2–С–СН=СН2
СН3 3-метилен-7 метилоктадиен-1,6 (М), мирцен (Т)
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
СН3–С=СН–СН=СН–С=СН2
|
|
СН3 СН3 2,6-диметилгептатриен-1,3,5 (М), аллоцимен (Т)
Моноциклические терпены называют как и алициклические углеводороды, нумеруя основной цикл, указывая положение заместителей и двойных связей.
|
СН3 |
|
|
СН3 |
|||
|
|
|
|
|
|||
|
С |
|
|
|
|
|
|
Н2С 6 |
1 |
2 СН |
НС |
1 |
|
6 СН2 |
|
2 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Н2С 5 |
4 |
3 СН2 |
НС 3 |
|
5 СН2 |
||
|
|
|
4 |
|
|
||
|
СН |
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
/ |
С |
|
|
СН |
|||
|
\\ |
|
/ |
\ |
|||
СН3 |
СН2 |
|
СН3 |
|
СН3 |
||
1-метил-4 изопропилиденцикло- |
1-метил-4 изопропилцикло- |
||||||
гексен-1(М) |
|
лимонен (Т) |
гексадиен-1,3 (М) -терпинолен (Т) |
||||
8
Бициклические терпены
Эти углеводороды обычно содержат одно шестичленное кольцо, а второй цикл может быть трех-, четырехили пятичленными. Поэтому они подразделяются на три ряда: на основе соответствующих насыщенных бициклических углеводородов.
4
37 5
2 6
1
|
4 |
|
|
3 |
7 |
|
5 |
|
|||
|
|
|
|
2 |
1 |
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
4
35
2 |
7 |
6 |
|
1 |
|
каран (Т)
пинан (Т)
камфан (Т)
Обычно употребляются тривиальные названия. Например:
4
3 5
7
26
1 |
|
|
|
3- карен |
4 - карен |
α - пинен |
β - пинен |
В тривиальных названиях греческими буквами указывают положение двойной связи.
9
Ароматические углеводороды (арены)
Общая формула ароматических углеводородов СnН2n-e Арены чаще называют тривиальными названиями.
СН3
СН=СН2
бензол |
толуол (Т) |
стирол (Т) |
|
метилбензол (М) |
винилбензол (М) |
Ароматические углеводороды с одним ядром рассматривают как производные бензола. Положение заместителей в бензольном ядре обозначают наименьшими номерами. Наименьший номер получает заместитель, перечисляемый первым в алфавитном порядке.
СН3 |
СН2–СН2–СН2–СН3 |
|
1 |
1 |
|
2 |
|
2 |
3 |
|
3 |
С2Н5 |
4 |
СН2–СН2–СН3 |
|
||
СН3 1-метил-3-этилбензол 1-бутил-4-метил-3-пропилбензол
В дизамещенных бензолах используются приставки ОРТО-, МЕТА-, ПАРА-, (сокращенно о-, м-, п-,), обозначающие: орто - соседнее положение (рядом); мета - положение через один атом углерода; пара - положение через два атома углерода.
СН3 |
СН3 |
СН3 |
|
СН3 |
|
СН3
|
|
|
|
|
СН3 |
1,2-диметилбензол (М) 1,3-диметилбензол (М) |
1,4-диметилбензол (М) |
|
о-ксилол (Т) |
м-ксилол (Т) |
п-ксилол(Т) |
10
Названия одновалентных радикалов (арилов) :
|
СН3 |
|
|
|
СН2 – |
|
|
1 |
СН3 |
С2Н5 |
|
|
6 |
2 |
|
||
|
|
|
|
||
|
5 |
3 |
|
|
|
|
|
4 |
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
фенил |
о-толил 2,3-ксилил |
|
2-этилфенил |
бензил |
|
В конденсированных полициклических углеводородах нумерацию цепи производят следующим образом:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
9 |
10 |
|
|
8 |
|
|
|
8 |
9 |
1 |
8 |
|
|
1 |
|
|
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
2 |
7 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
|
6 |
|
10 |
|
3 |
6 |
|
|
3 |
|
|
|
|
5 |
4 |
|
5 |
10 |
4 |
6 |
5 |
4 |
3 |
|
|
|
|
|||||||||
|
нафталин |
|
|
|
антрацен |
|
|
фенантрен |
|
||
Четыре одинаковых по активности атомов водорода - 1,4,5,8 – в нафталине часто обозначают греческими буквами α; а другие - 2,3,6,7– β.
Cl
Сl
β-хлорнафталин α-хлорнафталин
Производные углеводородов
Галогенопроизводные, нитросоединения , сульфопроизводные
Функциональные группы Hal (F, Cl, Br, I ), нитрогруппа (NО2), сульфогруппа (SО3H) по международной номенклатуре обозначаются приставкой к названию соответствующего углеводорода. Нумеруют цепь так, чтобы заместитель, перечисленный по алфавиту первым, получил наименьший номер.