Материал: 2793
12
По расположению полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца различают α- и β-формы. α –форма для моносахаридов D –ряда считается в том случае, когда гидроксил обращен по отношению к плоскости кольца вправо ( по Хеуорсувниз), β-форма-гидроксил обращен влево от плоскости кольца ( по Хеуорсувверх).
Производные моносахаридов , образующие в результате взаимодействия полуацетального гидроксила со спиртами называются гликозидами. Гликозиды, образованные α - и β -пиранозными формами, называются α и β - пиранозидами, α и β - фуранозным формам - α и β - фуранозидами.
метил – α –D-глюкопиранозид |
этил–β –D–фруктофуранозид |
Дисахариды
Дисахариды (биозы) – это сложные углеводы (олигосахариды), молекулы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов.Тривиальные названия дисахаридов происходят преимущественно от названий тех продуктов, из которых впервые были выделены (тростниковый сахар, молочный сахар).
Моносахариды входят в состав дисахаридов в циклических полуацетальных формах и соединяются друг с другом в результате выделения воды за счет гидроксильных групп. В зависимости от того, какой ее гидроксилов участвует в образовании дисахарида, различают дисахариды двух типов:
а) гликозил – гликозы (восстанавливающие дисахариды), б) гликозил – гликозиды (невосстанавливающие дисахариды).
Гликозил – общее название остатков моносахаридов без полуацетального гидроксила (по аналогии с названиями “ацил”– для кислотных радикалов). Остаток глюкозы называется гликозилом, галактозы – галактозилом и т.д.
Примеры названий дисахаридов
мальтоза (Т); солодовый сахар.Гликозил–глюкоза, точнее 4-(α-D глюкопиранозил)-глюкоза
13
лактоза (Т); молочный сахар,
галактозил-глюкоза, точнее 4-(β-D галактопиранозил) D-глюкоза (М)
ОН
Н
Н
ОН
целлобиоза (Т); 4(β-D глюкопиранозил) D-глюкоза (М)
НОН2С |
Н |
сахароза (Т), тростниковый сахар (Т); α-D–глюкопиранозил - β–D-фруктофуранозид (М)
Трегалоза (Т), грибной сахар (Т), α-D – глюкопиранозил– α-D глюкопиранозид (М)
14
Полисахариды
Высшие полисахариды являются высокомолекулярными веществами, по характеру связей – полигликозидами, продуктами поликонденсации моносахаридов.В природе встречаются полисахариды, образованные пентозами (пентозаны и гексозами (гексозаны). Важнейшие представители гексо- занов-крахмал, гликоген (животный крахмал),целлюлоза (клетчатка).Их молекулы построены из пиранозных звеньев D глюкозы. Для крахмала и гликогена характерна α -форма, для целлюлоз β -форма. Растворимая часть крахмала называется амилозой, нерастворимая - амилопектином.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
n |
|
|
|
Н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
крахмал |
|
|
целлюлоза |
|
|
|
|
n |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Азотсодержащие соединения
Амины
Амины по рациональной и по международной номенклатуре рассматривают как производные аммиака, в которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от количества радикалов различают амины первичные, у которых атом азота связан с одним радикалом, вторичные – с двумя радикалами, третичные –с тремя радикалами. Такая номенклатура очень удобна для обозначения так называемых моноаминов, являющихся производными только одной молекулы аммиака. Названия аминов производят указывая количество и названия радикалов и добавляя окончание –АМИН, Например:
H |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
/ |
/ |
/ |
/ |
N – H |
N – H |
N – CH3 |
N – CH3 |
\ |
\ |
\ |
\ |
H |
H |
H |
CH3 |
аммиак |
метиламин |
диметиламин |
триметиламин |
|
(первичный) |
(вторичный) |
(третичный) |
15
Название может складываться из названия соответствующего углеводорода по международной номенклатуре с прибавлением приставки амино- и цифры, указывающей местоположение аминогруппы - NH2.
Например:
СН3 |
– СН – СН – СН3 2-метил-3-аминобутан |
|
|
|
|
|
NН2 |
СН3 |
Ди- и полиамины
Первичные диамины и полиамины рассматривают как углеводороды, в которых два или несколько атомов водорода замещены остатками аммиака или аминогруппой –NH2. В зависимости от количества аминогрупп различают также моноамины, диамины, триамины и т.д. Названия их производят, присоединяя окончание -ДИАМИН, -ТРИАМИН и т.д., либо к названию основного углеводорода, либо к названиям двух-, трех-, и поливалентных радикалов, например: –СН2–СН2– этилен, –СН2–СН2–СН2– триметилен, –СН2–СН2–СН2–СН2 – тетраметилен и т.д.
СН2 – СН2 |
СН2 – СН2 – СН2 |
|
NH2 NH2 |
NH2 |
NH2 |
этандиамин 1,2 (М) |
пропандиамин 1,3 |
|
Ароматические амины
Ароматические амины можно рассматривать как производные бензола, в которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппу.
|
NH2 |
NH2 |
|
|
NH2 |
аминобензол (М) |
метадиаминобензол |
анилин (Т) |
|
Двухвалентный ароматический радикал называют фенилен. Третично-
му амину С6Н5 |
– N – СН3 |
можно дать три равнозначных названия: |
|
| |
а) диметилфениламин; |
|
СН3 |
б) N.N –диметиламинобензол; |
|
|
в) диметиланилин |
16
Аминопроизводные толуола называют толуидинами, аминопроизводные ксилола – ксилидинами. Например:
СН3 |
– |
– NH2 |
паратолуидин (Т) |
СН3 |
– |
– NH2 |
1-амино 2,4-диметилбензол |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
Азотсодержащие соли и основания
Четырехзамещенные основания – производные катиона аммония рассматривают как производные либо солей, либо гидроксида аммония, в котором все четыре атома водорода замещены на радикалы, например:
[NH4]+Cl- |
[N(CH3)4]+OH |
[NH4]+OH |
[N(CH3)4]+OH- |
хлорид |
хлорид |
гидроксид |
гидроксид |
аммония |
тетраметиламмония |
аммония |
тетраметиламмония |
Диазосоединения
Ароматические диазосоединения отвечают общей формуле Ar–N2–X, где X – Cl, Br, SO4H, OH, CN и т.д. Они могут иметь вид истинных диазосоединений Ar – N = N – X или солей диазония [Ar–N+≡N]X– .
Названия солей диазония складываются из названия кислотного остатка,ароматического радикала и оканчиваются словом «диазоний», например:
– N ≡ N Cl |
HO3S |
–N ≡ N Cl |
хлорид фенилдиазония |
хлорид парасульфофенилдиазония |
|
Название диазониевого основания образуют из названия ароматического радикала, слова «диазо», заканчивают название словом «гидрат». Например,
СН3 – |
– N ≡ N OH |
HSO3 – |
–N=N–OH |
n-толлилдиазогидрат |
n-сульфобензолдиазогидрат |
||