Материал: 2793

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

3

 

 

 

 

 

 

Таблица 1

 

 

Простейшие алканы и их радикалы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

У г л е в о д о р о д

 

Р а д и к а л

 

 

Название

Состав

Структурная формула

Название

Состав

Структурная формула

1

2

3

4

5

6

 

 

Метан

СН4

СН4

Метил

СН3

СН3

 

 

Этан

С2Н6

СН3–СН3

Этил

С2Н5

СН3–СН2

 

 

Пропан

С3Н8

СН3–СН2–СН3

Пропил

С3Н7

СН3–СН2–СН2

 

 

 

Втор-пропил или

С3Н7

СН3–СН–СН3

 

 

 

изопропил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Бутан

С4Н10

СН3–СН2–СН2–СН3

Бутил

С4Н9

СН3–СН2–СН2–СН2

 

 

 

Втор-бутил

С4Н9

СН3–СН–СН2–СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Изобутан

С4Н10

СН3–СН–СН3

Изобутил

С4Н9

СН –СН–СН –

 

 

 

 

 

3

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

СН

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

Трет-изобутил

 

 

 

 

 

 

 

или трет-бутил

С4Н9

СН3–С–СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

4

 

 

 

 

 

Окончание табл. 1

1

2

3

4

5

6

 

Пентан

С5Н12

СН3–СН2–СН2–СН2–СН3

Пентил или амил

С5Н11

СН3–СН2–СН2–СН2–СН2

 

 

 

Вторпентил

С5Н11

СН3–СН–СН2–СН2–СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Изопентан

С5Н12

СН3–СН–СН2–СН3

Изопентил

С5Н11

СН3–СН–СН2–СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

СН3

 

 

 

 

Втор-изопентил

С5Н11

 

 

 

 

 

СН –СН–СН–СН

3

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

 

Трет-изопентил

С5Н11

 

 

 

 

 

СН3–С–СН2–СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

Неопентен

С5Н12

СН3

Неопентил

С5Н11

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3–С–СН3

 

 

СН3–С–СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

3

Если заместителей несколько, то числа, указывающие их положение, должны быть наименьшими.

3 Называя соединение, сначала перечисляют заместители в порядке увеличения числа углеродных атомов в радикале; перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. Если углерод содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческими числительными (ди, три, тетра и т.д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, цифры разделяют запятыми, располагают в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.

4 Последним называют основную углеродную цепь по числу атомов углерода в ней. Например:

СН3

1 2 3 4 5 6

СН3 – С – СН – СН2 – СН – СН3

 

 

 

СН3 СН2

СН3

 

СН3

 

2,2,5-триметил-3 этилгексан

Алкены

(общая формула СnH2n)

Названия алкенов по международной номенклатуре образуются из названий аналогично построенных алканов заменой суффикса –АН на –ЕН, причём цифрой показывают положение двойной связи. За главную цепь принимается самая длинная, самая разветвленная цепь с двойной связью.Нумерация углеродных атомов начинается с того конца цепи, к которому ближе двойная связь. Если же алкен имеет боковые цепи ,а кратная связь находится в середине главной цепи, последнюю нумеруют с того конца, к которому ближе простейшее боковое ответвление или где их больше. Например:

 

 

СН3

 

 

1 2 3

4 5 6

1 2 3

4

5 6

СН3–С=СН–СН–СН2–СН3

СН3– С – СН = СН – СН – СН3

 

 

 

 

 

СН3

СН2

СН3

 

СН3

 

СН3

 

 

 

2-метил-4-этил-гексен-2

2,2,5-триметил-гексен-3

(или 2-метил-4-этил-2-гексен)

(или 2,2,5-триметил-3-гексен)

4

Некоторые наиболее часто встречающиеся алкены называют, добавляя суффикс -ЕН к названию углеводородного радикала с тем же углеродным скелетом:

 

 

 

СН3

 

 

 

 

Н2С = СН2

СН3 – СН = СН2

СН3 – С = СН2

этилен

пропилен

изобутилен

Углеводородные радикалы,

образованные из алкенов, имеют суф-

фикс -ЕНИЛ. Нумерация в радикале начинается от углеродного атома, имеющего свободную валентность. Однако для простейших алкенильных радикалов вместо систематических названий разрешается использовать тривиальные:

 

 

 

 

СН3

 

3

2 1

2

1

СН2 = СН–

СН2 = СН – СН2

СН2 = С –

винил

 

аллил или

изопропенил или

или этенил

 

2-пропенил

1-метил этенил

Алкины

(общая формула CnH2n-2 )

Международная номенклатура

Ацетиленовые углеводороды по международной номенклатуре называют, пользуясь теми же правилами, что и в случае предельных углеводородов, но суффикс – АН заменяется суффиксом -ИН. Главная цепь выбирается так, чтобы в ней обязательно была тройная связь, и нумеруется с того конца, к которому ближе тройная связь. Место тройной связи показывается цифрой. Например:

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

6

CH C – CH2 – CH – CH3

CH3 – CH – C C – CH – CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

CH3

 

 

CH3

 

 

4- метилпентин-I

 

 

2,5 – диметилгексин-3

(или 4 метил – I – пентин)

 

(или 2,5-диметил-3-гексин)

Для СНСН сохраняется название ацетилен. Одновалентные радикалы, образованные из алкинов, имеют суффикс –ИНИЛ:

5

 

3

2

1

НС С –

НС С – СН2

этинил

2-пропинил

Алкадиены

(общая формула CnH2n-2 )

Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют, пользуясь принципами систематической номенклатуры для алкенов, с той лишь разницей, что в наименовании перед окончанием -ЕН, обозначающим двойную связь, ставят греческое числительное ди- и цифрами указывают положение двух двойных связей. Цепи нумеруют так, чтобы положение двойных связей обозначались наименьшими номерами. Например:

6

5

4

3

2

1

1

2

3

4

5

6

7

СН3–СН2–СН=СН–С=СН2

СН3–С=СН–С=СН–СН2–СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

СН3

СН3

 

 

 

2-метил-гексадиен-1,3

 

2,4-диметил-гептадиен-2,4

Бутадиен-1,3

СН2=СН–СН=СН2

образован двумя винильными ради-

калами и поэтому его иначе называют дивинилом.

Диеновые углеводороды, в которых две двойные связи находятся рядом и не разделены простыми связями, называют углеводородами с кумулированными или алленовыми связями. Их простейший представитель СН2=С=СН2 – пропадиен или аллен

Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя или более связями, называют диенами с изолированными связями. Например:

1 2 3 4 5

СН2=СН–СН2–СН=СН2 пентадиен-1,4

Диены с 1,3-положением двойной связей (двойные связи разделены одной простой) называют диенами с сопряженными связями, Например:

СН3 = С – СН = СН2

СН3 2-метил-бутадиен-1,3 (или изопрен)