Материал: 2793

3

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ВОРОНЕЖСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ

Х И М И Я

по номенклатуре органических соединений

для самостоятельной работы студентов I курса специ-

альности 260200 – ТДО и

специальности 260400 – Лесное хозяйство

ВОРОНЕЖ 2003

4

УДК 547

Колешня А.Д. Методические указания по номенклатуре органических соединений для самостоятельной работы студентов I курса специальности 260200 – ТДО и специальности 260400 – Лесное хозяйство / А.Д. Колешня, Б.Ф.Маликов, С.С.Никулин. – Воронеж: Воронеж. гос. лесотехн. акад., 2003.– 43 с.

Печатается по решению редакционно-издательского совета ВГЛТА

Научный редактор: д-р техн. наук, проф. С.С. Никулин

5

ПРЕДИСЛОВИЕ

Номенклатура органических соединений – это способы наименования индивидуальных органических веществ.

Ворганической химии используется тривиальная (эмпирическая), рациональная и международная (систематическая) номенклатуры.

Тривиальная номенклатура – это исторически сложившийся тип названия органических соединений, указывающий либо на их природный источник, либо на способ применения, или на какое-либо их свойство и т.д. Тривиальные названия иногда ничего не говорят о составе и строении соединений, или даже не характеризуют химическую природу вещества.

Внастоящее время данная номенклатура используется для очень простых веществ (муравьиная кислота, уксусная кислота и др.) и для сложных веществ, как правило, природного происхождения (хлорофилл и др.).

Две другие номенклатуры принципиально отличаются от тривиальной тем, что имеются определенные правила составления названия, используя которые можно, зная формулу вещества, написать его название и зная название, написать формулу, на каком бы языке оно не было бы написано.

Рациональная номенклатура учитывает строение органического соединения. В основу рациональных названий обычно берутся укоренившиеся тривиальные названия простейших соединений соответствующих классов, а более сложные соединения рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в соединении, принятом за основу, различными атомами или группами. Однако для наименования более сложных соединений рациональная номенклатура мало пригодна и в настоящее время используется ограниченно.

Более удобной и универсальной, особенно для сложных органических соединений, является международная, или систематическая номенклатура.

Основные принципы систематической номенклатуры были приняты в 1892 году на международном съезде химиков в Женеве. Поэтому её иногда называют женевской. В дальнейшем она дополнялась и уточнялась в 1930, 1957 и 1965 г. В 1957 г. в Париже была принята современная международная номенклатура, так называемая номенклатура ЮПАК.

Вправилах ЮПАК упорядочены различные системы наименования органических соединений, используемые в специальной литературе, в том числе некоторые рациональные, а также укоренившиеся тривиальные названия. Названиям органических соединений с использованием международной номенклатуры в данном методическом указании уделено основное внимание.

6

Ациклические углеводороды. Алканы

Предельные углеводороды состава CnH2n+2 по международной номенклатуре называют алканами.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов (насыщенных углеводородов) имеют названия:

Наименования последующих алканов с нормальной неразветвлённой цепью образуются из греческих числительных, соответствующих числу атомов углерода в соединении, и суффикса -АН.

В случае углеводородов с разветвлённой цепью углеродных атомов название усложняется.

Если от молекулы предельного углеводорода отнять один атом водорода, то остаток называется радикалом, или алкилом. Название радикала образуют от названия соответствующего алкана, заменяя суффикс –АН на –ИЛ.

При отнятии одного атома водорода от молекулы метана СН4 получится радикал метил Н3С–. В молекуле этана СН3–СН3 оба углеродных атома структурно равноценны, равноценны и все водородные атомы, поэтому при отнятии от молекулы этана любого из атомов водорода образуется одновалентный радикал этил СН3-СН2- .

а б а

В пропане СН3–СН2–СН3 не все углеродные атомы одинаковы по своему положению в молекуле. Каждый из двух атомов углерода, обозначенных буквой «а», затратил по одной валентной связи на соединение с другим углеродным атомом, такие атомы называются первичными. Атом углерода, обозначенный буквой «б», затратил на соединение с другими углеродными атомами две валентные связи и поэтому называется вторичным углеродным атомом. Таким образом, при отнятии одного атома углерода от молекулы пропана могут быть образованы два радикала состава С3Н7– : при отнятии водорода от любого из первичных углеродных атомов, его называют пропилом, при отнятии водорода от вторичного углеродного атома называют вторичным пропилом или изопропилом:

7

Приставка изо– используется для названия соединений или радикалов, в которых две метильные группы находятся на одном конце цепи углеродных атомов, не имеющих других ответвлений; приставка нео– указывает на наличие трёх метильных групп на конце неразветвлённой цепи:

В табл. 1 даны простейшие алканы и их радикалы.

Международная номенклатура

Названия алканов с разветвлённой цепью строятся по следующим правилам:

1 За основу названия данного соединения берётся название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи. Главной цепью углеродных атомов считают:

а) самую длинную; б) самую разветвлённую (с максимальным числом радикалов).

2 Основную цепь нумеруют. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то нумерацию начинают от того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов. Например:

СН3–СН2–СН–СН2–СН–СН2–СН3

СН3 СН2

СН3

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то направление нумерации выбирают с того конца, где число разветвлений больше. Например:

СН3