Материал: Травень В.Ф. - Органическая химия. В 3 т. Т. 2

Скачать файл

Заказать новую работу

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

12.4. Инфракрасная спектроскопия

161

Волновое число,

Рис. 12.9. ИК-спектр пропионитрила

Рис. 12.10. Валентные и деформационные колебания в молекуле формальдегида

162 Глава 12. Введение в органический синтез

Таблица 12.5. Некоторые характеристические частоты поглощения органических соединений в ИК-области

Соединения (указаны связи	–	, cм	–1	Относительная	Отнесение и характер
Соединения (указаны связи	ν	, cм		Относительная	Отнесение и характер
и соседние фрагменты)				интенсивность	колебаний

Алканы	2885–2860	Сильная	νas
		—''—	CH3
	2885–2860	—''—	νCHs	3
			2830–2815 в OCH3
			2820–2730 в NCH3
	1470–1435	Средняя	δas
			CH3
	1385–1370	Сильная	νs	, расщепляется
			CH3
		—''—	в дублет для C(CH3)2
	2940–2915	—''—	νCHas	2
	2870–2845	—''—	νCHs	2
	1480–1440	Средняя	δas
			CH2
	750–720	Сильная	Маятниковое –(СН2)n–
	2900–2880	Слабая	νСH
	1340	—''—	δСН
	1500–600	—''—	νC–C
Алкены:	3095–3010	Средняя	νas
		—''—	CH2
R–CH=CH2	2975	—''—	νCHs	2
	1645–1640	—''—	νС=C
	995–985	Сильная	δСН
	915–905	—''—	δCH2
RR'C=CH2	3095–3075	Средняя	νCH2
	1660–1640	—''—	νС=C
	895–885	Сильная	δCH2
RCH=CHR' (цис-)	3040-3010	Средняя	νСH
	1665–1635	—''—	νС=C
	730–665	—''—	δСH
RCH=CHR' (транс-)	3040–3010	—''—	νСH
	1665–1635	—''—	νС=C
	980–960	Cильная	δСH
RR'C=CHR''	3040–3010	Средняя	νСH
	1675–1665	Переменная	νС=C
	850–790	Сильная	δСH
RR'C=CR''R'''	1690–1670	Cлабая	νС=C
Диены	1650		νС=C
	1600		νС=C
Алкины:	3320–3310	Сильная	νСH
RC≡CH	2140–2100	Слабая	νC≡C
RC≡CR'	2260–2190	—''—	νC≡C

12.4. Инфракрасная спектроскопия					163
Таблица 12.5. Продолжение

Соединения (указаны связи	–	, cм	–1	Относительная	Отнесение и характер
Соединения (указаны связи	ν	, cм		Относительная	Отнесение и характер
и соседние фрагменты)				интенсивность	колебаний

Ароматические соединения:	3080–3030			Средняя	νСH
	1625–1575			Переменная	Колебания кольца
	1525–1475			—''—	Колебания кольца
	1465–1440			—''—	Колебания кольца
	1590–1575			—''—	Появляется в сопряжен-
					ных соединениях
монозамещенные	770–730			Сильная	δСН
	710–690			—''—	δСН
1,2-замещенные	770–735			Средняя	δСН
1,3-замещенные	900–860			—''—	δСН
	810–750			Сильная	δСН
	725–680			Средняя	δСН
1,4- и 1,2,3,4-замещенные	860–800			Сильная	δСН
1,2,3-замещенные	800–770			—''—	δСН
	720–685			Средняя	δСН
1,2,4-замещенные	860–800			Сильная	δСН
	900–860			Средняя	δСН
1,3,5-замещенные	900–860			—''—	δСН
	865–810			Сильная	δСН
	730–675			—''—	δСН
Спирты и фенолы	3670–3580			Переменная	νOH, свободная группа ОН,
					узкая полоса
	3550–3450			—''—	νOH, межмолекулярная во-
					дородная связь димеров,
					узкая полоса
	3400–3200			Сильная	νOH, межмолекулярная во-
					дородная связь полиас-
					социатов, широкая по-
					лоса
	3590–3420			Переменная	νOH, внутримолекулярная
					водородная связь, узкая
					полоса
Альдегиды:
R–CHO	1740–1720			Сильная	νС=H
С=С–СНО	1705–1685			—''—	νС=H
Ar–CHO	1715–1695			Сильная	νС=H
	2830–2695			Средняя	νСH, во всех альдегидах;
					могут быть две полосы

164				Глава 12. Введение в органический синтез
Таблица 12.5. Продолжение

Соединения (указаны связи	–	, cм	–1	Относительная	Отнесение и характер
Соединения (указаны связи	ν	, cм		Относительная	Отнесение и характер
и соседние фрагменты)				интенсивность	колебаний

Кетоны:
R–CO–R'	1725–1700			Сильная	νС=О
C=C–CO–R	1695–1660			—''—	νС=О
C=C–CO–C=C	1670–1660			—''—	νС=О
Кислоты:
R–COOH	1725–1700			Сильная	νС=О
C=C–COOH	1715–1680			—''—	νС=О
Ar–COOH	1700–1680			—''—	νС=О
–CHal–COOH	1740–1715			—''—	νС=О
	3300–2500			Переменная	νОН, широкая для всех
					кислот
Соли кислот	1610–1550			Сильная	νas
					CОО
	1420–1300			Средняя	νs
					CОО
Сложные эфиры:
R–COOR	1750–1735			Сильная	νС=О
C=C–COOR и Ar–COOR	1730–1715			—''—	νС=О
–COOC=C и –COOAr	1800–1770			—''—	νС=О
Ангидриды ациклические:
насыщенные	1840–1800			Сильная	νasC=О
	1780–1740			—''—	νC=Оs
сопряженные	1820–1780			—''—	νasC=О
	1760–1720			Сильная	νs
					C=О
Галогенангидриды:
R–CO–Hal	1815–1785			Сильная	νС=О
C=C–CO–Hal	1800–1770			—''—	νС=О
Амиды кислот:	3540–3200			Сильная	νNH2, две полосы в разбав-
					ленных растворах
R–CONH2	1690–1650			—''—	νС=О. Полоса «амид 1»
	1650–1590			—''—	νNH, δCN. Полоса «амид 2»
R–CONHR'	3460–3100			Переменная	νNH, одна полоса в разбав-
					ленных растворах
	1680–1630			Сильная	Полоса «амид 1»
	1570–1510			—''—	Полоса «амид 2»
R–CONHR'2	1670–1630			Сильная	Полоса «амид 1»
–NH–CO–NH–	1660			—''—	Полоса «амид 1»
–CO–NH–CO–	1790–1720			—''—
	1720–1670			—''—

12.4. Инфракрасная спектроскопия							165
Таблица 12.5. Окончание

Соединения (указаны связи		–	, cм	–1	Относительная	Отнесение и характер
Соединения (указаны связи		ν	, cм		Относительная	Отнесение и характер
и соседние фрагменты)					интенсивность	колебаний

Амины:
R–NH2		3500–3300			Переменная	νNH2, в разбавленных
							растворах две
							полосы
		1650–1580			—''—	νas и νsNH2
		1650–1580			—''—	δNH2
		900–650			Средняя	δNH2
R2NH		3500–3300			Переменная	νNH, в разбавленных
							растворах одна
							полоса
		1650–1550			Слабая	δNH
RNH3		3350–3150			Средняя	νNH3 , широкая полоса или
							группа полос
		~1600			—''—	δNH3
		~1300			—''—	δNH3
R2NH2		2700–2250			—''—	νNH2
		1620–1560			—''—	δNH2
R3NH		2700–2250			—''—	νNH
Ненасыщенные
азотсодержащие
соединения:
R C=N		1690–1635			Переменная	ν	С=N
2					—''—		С=N
C=C–C=N		1665–1630			—''—	νС=N
C=N в цикле		1660–1480			—''—	νС=N
R–C≡N		2260–2240			—''—	νC≡N
C=C–C≡N		2235–2215			Сильная	ν ≡
Ar–C≡N					— —		C N
Ar–C≡N		2240–2220			— —	ν	≡
					''		C N
Ar–N≡N		2300–2230			—''—	νС–N
Нитросоединения:
R–NO	2	1565–1530			Сильная	νas
	2				—''—		NO2
		1385–1340			—''—	νsNO2
C=C–NO2		1530–1510			—''—	νasNO2
		1360–1335			—''—	νsNO2
Ar–NO2		1550–1510			—''—	νasNO2
		1365–1335			—''—	νsNO2
		860–840			—''—
			750		—''—

Смотрите также:

+++P-5-2014_мед ПК и ПО подростков
01. История науки, формы бактерий, простая окраска
12. Dignity
1200
1284
1306
1351
13Лекция 13
14.Сердечно-сосудистая система
156