Материал: Сыровая А.О. и др Аминокислоты глазами химиков, фармацевтов, биологов. Т. 2

Тирозин – 2-амино-3-(4-гидроксифенил) пропионовая кислота или α-амино-

β-(п-гидроксифенил) пропионовая кислота (сокращенно: Тир), имеющая химическую формулу C9H11NO3 и молекулярную массу 181,189 а.е.м. По строению тирозин отличается от фенилаланина наличием фенольной гидроксильной группы в пара-положении бензольного кольца [1-3].

Название тирозин происходит от греческого tyros, что означает сыр,

поскольку именно в сыре было впервые обнаружено эту аминокислоту [4].

Тирозин входит в состав почти всех белков, много его в пепсине (8,5%), инсулине крупного рогатого скота (12,5%) [1,15].

Натуральными источниками тирозина являются яйца, горох, рис, орехи,

семечки; в особенности полезны миндаль, арахис, кунжут и семечки тыквы.

Богаты тирозином и молочные продукты, ведь тирозин входит в состав белка казеина, который в них присутствует. Также эта аминокислота содержится в некоторых фруктах – бананах, авокадо [16, 17].

Тирозин – кодируемая заменимая аминокислота. Суточная потребность его составляет 16мг на 1кг массы тела. Ориентировочная суточная потребность взрослого человека тирозина 3-4 г/сутки [1,15].

Тирозин существует в двух оптически изомерных формах – L и D и в виде рацемата (DL). Известны менее важные с биологической точки зрения мета- и

ортоизомеры тирозина. В состав белков входит L-тирозин, а также его фосфорные эфиры Чистые L- или D-стереоизомеры могут за длительный срок самопроизвольно и неферментативно превращаться в эквимолярную смесь L- и D-

изомеров. [1-5].

D,L-тирозин, т. пл. 340 °С (с разл. при быстром нагревании); мало растворим в воде, нерастворим в спирте, эфире [1,6] .

Тирозин – ароматическая аминокислота Химические свойства обусловлены наличием реакционноспособного фенольного гидроксила [1, 4, 5, 7-10].

46

Вследствие наличия функциональных групп кислотного и основного

характера триозин образуют соли как с кислотами, так и со щелочами.

H2N–CH–COOH + HCl [H3N+–CH–COOH] Cl-(хлористоводородная соль)

Тирозин при декарбоксилировании (при нагревании до 270 °С) образует тирамин (HOC6H4СН2СН2NH2); при щелочном плавлении образует

4-гидроксибензойную кислоту; при окислении – 3,4 диоксифенилаланин, а из него

– адреналин и меланин. Тирозин легко подвергается нитрованию и йодированию

(в щелочной среде) в ароматический цикл, образуя 3- и 3,5-производные; образует также устойчивые диазосоединения. Тирозин дает многочисленные цветные реакции, в частности в реакциях Миллона и ксантопротеиновой. Впервые тирозин выделен в 1849 г. Ф. Боппом из казеина [1, 3]. Мировое производство L-тирозина около 250 т/год (1989) [11-14]. В процессе биосинтеза тирозина промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, префенат. Из центральных метаболитов тирозин в природе синтезируют микроорганизмы, грибы и растения.

Тирозин относят к заменимым для большинства животных и человека аминокислотам, так как в организме эта аминокислота образуется из другой

(незаменимой) аминокислоты – фенилаланина. Синтез тирозина осуществляют из

4-гидроксибензальдегида и гиппуровой кислоты (азлактонный синтез Эрленмейера-Плѐхля) (рис. 1).

47

Рис. 1. Синтез тирозина из гидроксибензальдегида и гиппуровой кислоты.

С использованием тирозинфеноллиазы L-тирозин получают из фенола,

серина. При ферментативном промышленном синтезе получают 4000 т/год (на

2006 год) [12-14].

Обмен тирозина в организме. Биохимическая роль тирозина для человека Тирозин необходим для нормальной работы надпочечников, щитовидной

железы и гипофиза, создания красных и белых кровяных телец, синтеза меланина,

пигмента кожи и волос [1,4,5, 7-10,15].

Тирозин обладает мощными стимулирующими свойствами. При хронической депрессии, для которой не существует общепринятых методов лечения, потребление 100 мг этой аминокислоты в день приводит к существенному улучшению. В организме тирозин превращается в ДОФА, а затем в дофамин, регулирующий давление крови и мочеиспускание, а также участвует в первом этапе синтеза норэпинефрина и эпинефрина (адреналина). Тирозин мешает превращению фенилаланина в эпинефрин, и потому является незаменимой аминокислотой для взрослых мужчин. Он необходим мужчинам,

страдающим фенилкетонурией (генетическое заболевание, при котором превращение фенилаланина в тирозин затруднено). Тирозин также вызывает усиленное выделение гипофизом гормона роста. При определении пищевой ценности белков следует учитывать сумму содержаний тирозина и фенилаланина,

поскольку первый получается из второго. При заболеваниях почек синтез тирозина в организме может резко ослабиться, поэтому в этом случае его необходимо принимать в виде добавки [25, 30-34].

48

Фармакологическое действие тирозина [4, 9, 10,15,18,]. Тирозин необходим для: снятия стресса, возникающего как в жизненных ситуациях, так и в результате тренировок; снятия депрессии, синдрома профессионального выгорания,

волнения и умственного утомления. Для получения максимального антистрессового эффекта тирозин рекомендуется принимать в сочетании со зверобоем, травяным сбором, которое, как считается, снимает депрессию легкой степени; повышения внимательности и улучшение когнитивной деятельности;

увеличения интенсивности тренировок, сокращение периода восстановления сил,

а также профилактика перетренировок – благодаря способности тирозина влиять на уровни нейротрансмиттеров в периферической или центральной нервной системе; повышения термогенеза и липолиза, оптимизация композиции тела; он эффективен в лечении кокаиновой зависимости, синдрома отмены кофеина и других лекарственных зависимостей; полезен для облегчения предменструального синдрома (ПМС).

В особенности тирозин необходим людям, которые подвергают себя длительным физическим тренировкам. Таким образом, фармакологическое действие тирозина: стресс-протекторное, психостимулирующее, регулирующее функции щитовидной железы, надпочечников и гипофиза, нормализующее пониженное артериальное давление (АД), противоаллергическое,

антидепрессантное, подавляющее аппетит, снимающее зависимости,

способствующее минимизации жировых отложений, улучшающее интеллектуальные функции.

Влияние тирозина на структуры организма При нехватке этой аминокислоты у человека может наблюдаться

пониженное артериальное давление и температура тела, неконтролируемый набор массы тела, синдром беспокойных ног [18-24].

49

Недостаток тирозина приводит к дефициту норадреналина, что, в свою очередь, приводит к депрессии. Низкое содержание тирозина в плазме связано с гипотиреозом. Больной может испытывать вялость и сонливость, быстро уставать.

На фоне лечения ингибиторами моноаминоксидазы (обычно их назначают при депрессии) следует практически полностью отказаться от продуктов, содержащих тирозин, и не принимать биологически-активные пищевые добавки (БАПД) с

тирозином, так как это может привести к неожиданному и резкому подъему АД.

У людей, страдающих хронической нехваткой тирозина, могут появиться тяжелые умственные и физические нарушения.

При бесконтрольном потреблении тирозина у человека могут возникнуть проблемы с желудком, раздражительность, повышенная агрессивность.

Людям, страдающим некоторыми заболеваниями, лучше ограничить прием тирозина. К таким болезням относятся меланома – злокачественная опухоль,

развивающаяся на коже, сетчатке глаз или слизистых оболочках, мультиформная глиобластома – агрессивная опухоль мозга, а также мигрень. Тирозин не рекомендуется принимать онкологическим больным, а также людям, страдающим шизофренией, гипертоникам, беременным женщинам.

Метаболизм тирозина в организме человека Тирозин относят к заменимым для большинства животных и человека

аминокислотам и поступает в организм с пищей. Кроме того, в организме эта аминокислота образуется из другой незаменимой аминокислоты – фенилаланина.

Реакция протекает в печени под действием фермента фенилаланин-4-

гидроксилазы. Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает.

Избыток тирозина утилизируется [4,5,9,15, 18-20].

50