Материал: Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

333

лактон

900. Мол~кулы аминокислот содержат одновременно и основные (ами­

но), и ки:слотные (карбоксильные) груnnы. Аминогруnnы склонны nрисо­ единять ион водорода, а карбоксильные - отщеплять его, например:

таким обра.wм, молекула аминокислоты превращается в биnолярный ион;

аминокислоты образуют внутJ>енние соли.: ПоДобно другим ионным соедине!tи~

ям, в твердом состоянии аминокислоты существуют как ионные кристаллы.

H3C-~H-COOH+NaOH~H3C-~H-COO-Na+ +Н20.

ная масса М1 г/моль) и n2 моль а-аминоnроnиновой кислоты (молярная

масса М2 г/моль). Тогда масса смеси т, г, составляет:

При титровании водного раствора смес~ кислот раствором щелочи nро­

исходит реакция:

334

R- си- ?оо- +он-~ Н2О + R- ?н- соо-,

где R = Н-, Н3С - .

В точке эквивалентности веледетвне гидролиза анионов аминокислот

среда раствора слабощелочная ( рН > 7 ). Поэтому для индикации точки эквивалентности можно использовать фенолфталеин. Зная концентрацию

(с, г/моль) и объем (V, мл) раствора щелочи, израсходованного на титро­

вание, найдем количество вещества щелочи n =с·V /1000 , моль.

Тогда

0,224

х=61·--=0,61 г

22,4 .

904. В водных растворах аминокислот устанавливается динамическое

равновесие

+

Н3 N- R - СООН +=_::::н.=::::!Н3 N- R - соо- +=_::::н.=::::tH2N - R - СОО- ,

аб

положение которого зависит от рН раствора. При низких рН в растворе

доминируют катионы (а), при электролизе двигающиеся к отрицательному

заряженному электроду - катоду. Напротив, при высоких рН доминируют

анионы (в), при электролизе происходит накопление аминокислоты у поло­

жит'ельно заряженного электрода - анода. При векотором значении рН

(изоэлектрическая точка) доминирует в целом электронейтральный бипо­ лярный ион (б), а концентрации катиона (а) и аниона (в) одинаковы.

В изоэлектрической точке не происходит преимущественного накопления аминокислоты ни у катода, ни у анода. Наличие в молекуле аминокислоты

дополнительного числа функциональных групп кислотного или основного

характера сильно влияет на положение изоэлектрической точки. Так, вве­

дение в молекулу аминокислоты аминогруппы приведет к увеличению ос­

новных свойств аминокислоты и сдвинет положение изоэлектрической точ­ ки в более щелочнуЮ область; при введении карбоксильной группы, напротив, изоэлектрическая точка сдвинется в более кислую область. Таким образом,

значения рН изоэлектрических точек возрастают в ряду:

глутаминовая кислота < серии < лизин.

905. НаС- ?Н- СООН -н,о ) НаС -?Н -1 = О

,335

в: н2с = сисоон ;

907. Соединение C5H 11 N02 содержит основный атом азота. Однако rilr-.

сколькуреакция с азотистой кислотой не происходит, можно сделать вы-

радикалы. Исходя из того, что Cr;H11N0 2 реагирует со щелочью, давая

соль с четырьмя атомами углерода, заключаем, что в составе C5H 11 N0 2

908. а) Повышенная температура; б) присоединение HBr (против прави­

ла МарковнИкова); в) гидролиз.

о

;О

+НаС-С

'-ci

-NaCI )

336

~R3C.:.?i-NH-CH2 -?i-O-?i-CH3 (:!)

~2Н3ССООН + H2NCH2COOH ·

910.H2N - СН2 -С - ОСН3 •

11 .

о

71. Ароматичность

Резонанс структур следует понимать так: реальное строение молекуЛы

является промежуточным между различными резонансными структура­

ми; резонансные структуры реально не существуют. Так, ни в какой мо­ мент времени в бензоле нет ни одной молекулы, строение которой отвечало бы резонансным структурам 1 или 11. Энергия молекулы меньше, чем энер­ гия любой резонансной структуры.

918. Значительный дипольвый момент обусловлен высоким вклаДом в

структуру тропона резонансной структуры, содержащей ароматическиii ион:

При наличии нескольких резонансных структур вещество может всту­ пать в реакцию так, что реагирует одна :ttз структур. В случае взаимодей,

ствия тропона и кислоты: