Материал: Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

875. а) СО+ NaOH-""-'·~P~H-С:...Р"90

--';•H;;:,ct;;,-~~НСООН;

 

 

 

 

'-o-Na• -Nact

 

 

 

2HCOONа --;Н"---+ Nа2

с2

+2HCI

но,1'\

С,.......он,

 

 

о4 -2NaCI

~

A'v -

"'-

'

 

 

-

2

 

 

 

09'"

'О-о

 

 

 

б) СаО + 3С~СаС2 +СО,

 

 

 

 

 

 

СаС2 1- 20 --+ Са(он)2

+ С2Н2 ,

 

 

 

 

 

 

 

 

,.......н

 

 

 

 

 

 

н,о

~н с-с

[о)

>Н

С - СООН .

 

 

 

HrSO,

3

~о

3

 

 

 

 

 

876. а) н.с- сн =сн2 _..;:.+.=CI""-:_~=~::-'C=--~)н2с =сн- CHzCl

~~:

 

----+ Н2С = С:Н - СН2

 

0

 

 

 

+НС\

-

CN _.::::•z:::;;•a:::~) Н2С = ЩlСН2

 

-NaCI

 

 

 

 

 

 

 

'-o-Na•

 

----+Н2С=СН-СН2 -СООН;.

 

 

 

rci, >н2cciz _...::•2:.::к::::cN:;_-+NC - сн2

- CN _..:.·н~,""о~

 

 

 

 

 

 

 

 

-2KCI'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

----+ ноос - СН2

-

соон .

 

.

 

 

 

 

 

t

 

 

1

 

 

 

 

 

879. а) НООС - СН2

- СООН------+ Н3

С - СООН;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-со,

 

 

 

 

 

 

 

б) ноосСН2 - соон

+2С,Н,ОН ) Н С - 0 -С- СН -С - 0- 'С Н '

-2Н,О

 

 

5

2

~

2

~

2

5'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

о

 

о

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

малоновый эфир

 

 

в) Н

С

2

-О- С --СН

2

-О- С- С

Н

5

-..:.•:.::N.ос~·::;:Н.;;.·.:....---+

 

 

 

5

 

 

 

2

 

 

-с,н,он

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

 

 

11

 

 

11

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

о

 

 

о

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

--+Н С -0-С-СН-0-С-С Н

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

52

 

~

+

~

25

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

О Na.

О

 

натриймалоновый эфир

328

880. а) Н5С2 -0-~-СН2 -О-~-С~Н5 ~

,

оо

-

а) Н5С2 -0 -~-С~-~ -0-С2Н5 -NaВr

'

n Na

11 ·

 

о

о

 

--+Н5С2 -О-у-~Н-9-О~С2Н5

+2Н20 (!Г), t

-2с,н,он

осн о

25

~НООС- ~Н- С2Н5 -....,;_со~,---.) НООССН2 - СН2 - СН3;

соон

 

 

 

 

 

 

о

б) н5с2 - о

С

С Н

С

О

С Н

+СlСН,си,сн,~-ОСаН1, t

- 11 -

+ -

11 -

-

2 5

-NaCI

 

О

Na

О

 

 

 

------+ HsC~ - 0 ~9-1Н-9- 0- С2Н6 +з~g~~~~~t

оо

Н2 - СН2 - СН2 -: СООС2Н5

~НООС-9Н-(СН2)а.-СООН -со, НООС-(СН2)4 -СООН.

соон

881.

8ССНО

-н,о

 

о

о

 

 

~

11

+2H,OIH'), t

---.Н С -0-С-С-С-0-С Н

5 2

11

2 5

-2СаН&ОН

СНа

 

~ НООС- 9 =СНСНа ---=со=-,-+) Н3С- СН =СНСООН.

 

соон

 

..·он,

882. R-C

-""C-R.

 

'-он ... о::r

329

883. а) Гидролиз C2 H 5CN; б) гидролиз Н3С - СН2

- СНС13 ;

 

в)

НаС- CH Br Э:!Р

)Н

С- СН

2

- MgBr со,

)

 

 

 

2

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

со,

) fl

С

 

 

 

 

во

+НаО

fl С C00fl

 

 

- Cfl -С,:?

 

 

а

 

 

 

2

 

'Q-Mg-Br

-MrOHBr )

6 2

884. Возможное решение:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

НС-С.......-Н •Вrа(н'))ВrСН

 

-С/Н

н,;Nt )Br-CH2

-CH.OH

+H~н·,(tr))

 

а

~о -нв•

 

 

а

 

 

·

0

 

 

--+ Br - СНг - сн2 - Br

 

2KCN

 

••н,о(н•)

 

 

~2КВr

) Br- сн2 -

сн2 - Br ---::-2':-::NH"...,-'--~

~НООССН2 - СН2 - СООН.

69.Свойства карбоновых кислот.

Пронаводные карбоновых кислот

885.а) Н3ССООН < НСООН < НООССООН ;

. Н2С

СН2

 

 

 

в) Н2СQсн-соон <

Н3ССООН < Н8С-~н-соон .

Н2С

СН2

 

Cl

 

 

 

 

886. Соли: Н-<;:-о-Nн;, НаС-СН-С

, Н3С-С

;

 

11

1

'-o-Na+

'o-Na+

 

О

Cl

 

 

сложные эфиры: НаССН2

- ~- ОС2Н5

, Н-~- ОСПа ;

 

 

 

о

о

 

ангидриды: Н3С - ~ -О-~ - СН3 ,

оо

Cl-CH -СН

а

-С-0-С-СН -СН -Cl·

2

ll

·~

2

2 ,

 

 

о

о

 

 

хлорангидрид: Н3

С- СН2

;

 

 

 

 

'ci

амид:

330

887. H3CCOOH-...:.PC.:::I._,--41 Н3СС(хлорангидрид);

'ci

НаССООН_...:.+::.~C•t:;~~O~H·:..:':__~·НаС- с- ос2н6 (сложный эфир);.

_::J 11

о

888. Н

ССООН--=-PCI.:::...•--41 Н

 

СС

--'•.::~!:''н1с:::-Р.;..d___.. Н

СС--=с:JIАС!о=щ""ело=•=·.,.=-~

3

 

 

8

 

 

 

1

8

-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

~НаС- ?Н-СН2 - С......_Н -"(N:::i~F~~~f:,o~)-+

 

 

 

 

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С- СИСН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-....,;_:--:;,,..--+1 НаССН =СИСООН.

 

а

1

 

 

 

 

'он

8

0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-t-C1 H1 0H

)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-HCI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

-M,OIIBr

 

 

~ Н3ССН2СОС2Н5 ---·:;;~~::.;!J!'::,":'=м.~~;".•,-+,Н6С2 -?-СНа

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+112

0

 

 

 

~

 

 

 

 

 

 

 

 

OMgBr

 

 

 

 

 

 

 

СН

3СН

 

 

 

 

 

 

СНа

 

 

 

 

 

 

 

1

+HaC-g-oJ-cн,

 

Н С

6 О

С

-

СН

а

 

н6с2 - ?-

 

а -~-""'н."'=ссоо~н:==---+l

5

2 - \ -

- И

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

О

 

 

 

 

890. «)Реакцию •серебряного зеркала• дает только муравьиная кисло­

та; б) бромную воду обесцвечивает только акриловая кислота; в) nри на­ гревании только цис-изомер (малеииовая кислота) дает ангидрид:

о

о

n

н,~,..ё~

н,~,..'\

н,.......с,

~

-н,о ) н,.......с,('

.

~

 

о

о

331

891.

Н С -0-С-СН -СН -СН -СН -С-ОС Н .

 

5

2

11

2

2

2

2

1

2

5

 

 

 

 

о

 

 

 

 

о

 

 

892.

Н

 

 

 

 

8

 

 

 

 

 

С = СНСООН -~·"~'~) BrCH CH COOH _ _::+с~,н~,о~н~··~

 

2

 

 

 

 

 

2

2

 

 

110

 

 

 

 

 

 

+KCN )

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-KBr

 

 

 

 

----+ N = с- С~2 -

СН2 - соос2Н5

•зн.О(w) )

 

----+ НООС -СНа - СН2 - COQH +Ю.

) .

 

 

о~

 

 

-~

 

о,

 

U -СНа -СНа - С

-zNн Cl

)

С- СНа -СНа -С

 

 

 

Cl/

 

 

'cl

'

H2 N/

 

'NH2

893.

Из условия задачи следует, что Х -

одноосновная карбоновая кис­

лота. При прокаливdнии натриевых солей карбоновых кислот со щелоча­ ми происходит укорочение углеродной цепи на один атом. Следовательно,

 

 

.,?'о

,

Х: Н3С-СН-СН2

-СООН; У: Н3С-СН-СН2

1

1

'o-Na•

 

СНа

СН3

 

 

НаС-СН-СН

rе-О

+Nalт~Na

C0

С-СН-СНа·

 

1

 

2L'o-Na

J

2

 

8·

3

1

 

СНа

 

 

 

 

 

 

 

СН3

894. Структурная формула С4Н603 : Н3 С-С-0-С-СН3 ;

 

 

 

 

 

11

 

11

 

 

 

 

 

 

о

 

о

 

Н3

С-С-0-С-СН3 +н,о

)2Н3ССООН;

 

 

 

 

 

 

u

11

 

 

 

 

 

 

оо

Н С-С-0-С-СН

а'

+lс,н,он ) 2Н С -С- ОС

Н ·

3

~

~

 

 

 

3

11

а

5 '

 

о

о

 

 

 

 

 

о

 

 

3С- ~- ОС2Н5

.н(н] ) 2Н5.

 

 

 

 

о

 

 

 

 

 

 

 

 

 

895. а) СО+ Н20; б)

 

+ Н3

; в) ангидрид

СО2

С- С

 

 

 

 

 

 

 

'он

 

 

332