Материал: Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

837. а) Н2С =О+ C2H5MgBr~

~Н2С- СН2 - СН3		. +н,о НОСН2СН2СН3;
_	. 1	-MgOHВr

OMgBr

б) Н2С = О + BrMgCH2CH2 CH3 -

---+Н3	С _:_ СНСН2 -	СН2 -	СН3 +н,о ) Н3	С- сн·- СН2 - СН2 -·СН3;
	, 1		-MgOHBr	1
	OMgBr			ОН
г) Н3С- С-СН3 + BrMgCH2 CH2CH3 ~
	~	'	'

838. а) 2-Метил~2-:бутен или 2-метил-i:-бутен; ":б) 3,4,4-триметил-

2-nентен; в) 3,4-диметил.:..2:...гексен.

839

н-

сн

+CI,, 4oo·c CIH

с - сн --

сн

. -

= .

~HCI

CIH2 C - сн = СН2

+н,о.' носН2

СН == СН2•

NaOH (вода.р-р)

-1\:CI

840. не= сн--=+N-=•N:.:::н:!-,-:---+НС =с- Nа--·с-=н"-',в-=r~нс =с- сн~ _..		,...н..:.,~
NH, (жид<.)	-NaВr	Nl,
-NH3

		+Н,о	) Н С - СН ·
		н•	.	21	1	2•
+CI,,4oo'c CIGH2 - сн =сн2				но	он
+CI,,4oo'c CIGH2 - сн =сн2				.нос•				. 1
-HCI				(CI, .,.Н,О)
----j, Н2С - снСН2			•2н 9·'		) Н2С - сн - СН2•
1	1	· 1	NaO'_I~mj·P-P)			1	1	1
Cl	ОН	Cl				НО	ОН	ОН

318

.н,о )

-М«QHCJ

843. СаС03	~СаО--'-'+з:.::.с-+СаС2		+Н10 ) С	2Н2 _...;.·•Н:::;а~.:;О---+
	-оо,	-оо	-са(ОН)1

844. а) Н3С- С- С2Н5

+ (H3C)3 CMgi; б) Н3

С- С- С(СН3)3

+ :Ц5C2Mgl.

845. Возможное решение:

(Н3С)3С-СН2 - СН20Н----+(Н3С)3С- СН2 -СН21----+

,.....н

----+(Н

С)

С- СН =СН

~(H

C- С,._

----+(Н

С) С- СН

0Н.

~о

. 3

3 .

66. Свойства спиртов

846. Различии в температурах кипениЯ связаны с наличием в молеку

лах спиртов rидроксильных групп. Вещества, в состав которых вхоДит

гидроксильная группа, обладают высокой склонностью- к ассоциации за счет образова.ния воiJородн.ых связей - взаимодействии положителр:Но по

лирщюванного атома водороДа одно~ гидроксидьной' группы с несущим

частичный отрицательный заряд атомом кислорода другой гидроксильной Группы: В результате в9зникает цепочка (или сетка, если в молекуле ве

щества несколько rидроксильных групп) водородных связей:

819

Повышение темnератур киnения веществ по мере роста числа гидро

ксил:ъных групn, входящих в их молекулы, вызвано необходимостью раз

рыва все большего числа водородных связей, образуемых каждой молеку

лой, nри ее nереходе в ~азовую фазу.

847. В силу того, что атомы галогенов (кроме фтора) имеют размеры,

сильно отличающиес.Я от размера атома углерода, связи С - Hal (Hal -

Cl, Br, 1) довольно легко поЛЯризуются, атом углерода делается достуnным

для атаки ~;~уклеофильным реагентом. Атомы углерода ц кцслорода имеют

близкие размеры, связь с-о трудно nоляризуется. j

Сnирты встуnают в реакции замещенИя в nрисутствии катализаторов -

ионов н+ . На nервой стадии nроисходит nротонирование гидрокс~льной

групnы:

Н5С2 -Q-H+H+ --+Н5С2 -Q:H,н

прц этом вместо группы -ОН возникает легко уходящая Груnпировка:

,._

Br- + Н5С2 -О Н2 --+ H 5C2 Br + Н20.

848.При дегидРатации 1-бутанола образуется смесь 1-бутена ~. 2-бу1;ена:

Н3С- СН2 - СН = СН2 ,

Н3С- СН2.- CHz- СН2 - ОН

НаССН =СНСНа·

· 2-Бутен образуется вследствие того, что в системе устанавливается...ди-

намическое равновесие:

		СН = СН2 + н+ р Н3			+
· Н3	С - СН2 -	СН = СН2 + н+ р Н3		С .,.. СН2	-С Н - СН3 р
				р Н3С - СН = СНСН3 + Н~.
849. Реакция замещения происходит по механизму SN 1 :
Н3	С - СН - СН - СН3		+Н'	СН - СН3 i:!
Н3	С - СН - СН - СН3		~ НаС - СН -	СН - СН3 i:!
	1	1	1	1	·-н,о

СНа	ОН		·	СИз •он2
	СНа
.	1	~			•
~ Н С	С	С Н	СН	_,....:п::;ОР~::•:..rр:<.УП:::П::ИР;с;О:;:::ОК::::а'--+' Н С С СН
r"J3-~-t-			3	F	з-,-

СН

2 - . 3

+HIIr

-н·

. Н/	СН3·
	Br
	. 1
+HBr	) НаС - r-СН2 - СН~.
-н·	) НаС - r-СН2 - СН~.
	СИз

320

850. а) НаССН2				+Н.,			+	o:t
850. а) НаССН2		-<;:Н- СН2 -ОН <:! НаССН2 -				<;:Н- СН2 -О Н2		o:t
		1				1		-н,о
		СН8				СНа
				СН3
		р Н3	С - СН2	1 +			+
		р Н3	С - СН2	- С - С Н2 ~ НаС - СН2			- С- СНа <=±
		'		1 _}			.1	-н·
				Н			СНа
		Р НаССН =?-СН3;
				СН3
	СН3		+Н•		СН3
б) Н3С - СН2	1		+Н•		1	+
б) Н3С - СН2	-С - СН2 -ОН ~ Н3С - СН2				-С - СН2 -О Н2		o:t
	1		-		1.		-н,о
	СНа				СНа

о	CzHs
!	1

851. BrC2H5 _c.,:+M;:.og~~ BrMgC2H5 _...:.;+Н".а.::.С--=С....:-С:..о;аН:::а,~~ НаС- с- с2н5-----)

эфир	1	.
	OMgBr

11 1001 задача по химии

321

852. Установить, какой спирт находится в пробирке, позволяет проба Лукаса. В пробирку добавляют раствор ZnCl2 в концентрированной хлоро

водородной кислоте. В результате реакции образуется нерастворимый ал

килхлорид. В случае третичного спирта наблюдается мгновенное помутне

ние, вторичного - в течение нескольких минут, тогда как первичный спирт

образует алкилхлорид только при нагревании.

853. а)

СН2

-ОН

СН -0-С-СН

СН -ОН

/СНа

1 2

+Н,ССООН

СН -ОН ~~=+H=,CC60~=H:::::t)СН -ОН

+ СН - 0- С

~О

-н,о

-Н10

СН2

-он

СН2

-он

СН2

-он

· СН2

/СН3

-о-с

СН2 -О-С-СН3

~О

/СНа

+Н3ССООН

рСН-ОН

/СНа

+ СН-О-С

~о

-Н20

СН2

-0-С~

СН2 -ОН

уН2 -О-С-СНа

1 р СН-О-С/СНа

~о

СН -0-С-СН

б) с азотной кислотой глицерин также реагирует с образованием проме

жуточных продуктов, в конечном итоге давая тринитроглицерин

854. НаС-СН-СН-СНа.

1	1	.
СН8	ОН

855. Исходя из указаний на то, что С5Н1202 реагирует с натрием и уксусной кислотой, речь идет о спирте. Поскольку при его взаимодействии с РС15 получается дихлоралкан, С5Н1202 -двухатомный спирт. Образо

вание ацетона и уксусной кислоты при его окислении позволяет устано

вить структурную формулу:

СН3

НаС -?1 -?Н - СНа·

но он

322

Смотрите также:

«ДОХОДЫ, РАСХОДЫ И ПРИБЫЛЬ КОММЕРЧЕСКОГО БАНКА.»
«ДОХОДЫ, РАСХОДЫ И ПРИБЫЛЬ КОММЕРЧЕСКОГО БАНКА.»
__RGR2
__RGR2
...Тянет нас вверх: топос в заключительных строках Фауста Гёте
...Тянет нас вверх: топос в заключительных строках Фауста Гёте
'Духовные песнопения' Уильяма Берда
'Румунський' напрям української дипломатії в 1917-1920 рр.: новітній етап історіографічних досліджень
[БИЛЕТЫ] Спланхнология
0-Технология доступа к данным ADO.NET