Материал: Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

Смотрите также:

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

772. а) Н	С-СН-СН-СН					-СН			..:.сца;
8	ьн ьн'			.	1			2
	/он						-СН2			/он
б) Н3С- С~ и Н8С -СН2							-СН2			- С~
	~о	.								~о
в) НаС- C{f ·;Р~:... СН8 -				СН2			- СН3			•
	О·
	. .	\					+Z.			Н3С -СН2- СП= СН2 ,
773. Н8С -СН2		- СПСН2			'-ZnBr1					Н3С -СН2- СП= СН2 ,
		1	1		'-ZnBr1
·		Br	Br
Н3С- СН2 - СН				+ИВr
Н3С- СН2 - СН		= СН2-=--+ Н3С- СН2 -СП- СН8 , ,
											1
										Br
·				+2Na
2Н3С- СН1 - ун- СН3-_.;.2:;к=.в'-r-+• Н3С- СН1 -											ун- ~Н- СН, - СН8 •.
	Br									Н8	С СН3

774. а) В реакциИ гидратации происходит присоединение Н20 подвой

ной .связи в соответствии с правилом Марковиикова. Можно провести гид

ратацию 1:..бутеиа:

	+Н10	С	Н - СН2	- СН3
Н2С = СП - СЦ2 - СН3 ---"----~> Н8С -			Н - СН2	- СН3
	.	1
		он
или 2-бутена:
НаССН =СПСН3	+Н1О			СН3 ;
НаССН =СПСН3	-~--+НаС- СПСН2 -			СН3 ;
		1		.
	он
б) гидратация 3-м:етил-1-бутена:
НаССП- СН = СН2	•н,о ·
НаССП- СН = СН2	--'-'---~>НаС- СНСП- СН3 •
.~н.	Ьн, Ьн

775. При озонолизе происходит разрушение молекул алкена по месту на

хождения двойной связ~. Следовательно, исходный алкен им:~ формулу:

Н3	С-СН-СН=СН-СН-СН8 •
	1 .		1
	СН8 ·		· СН3
	2,5-диметип-3-rексен
Н	С - СН = СН	2	-,_•н_в.._.--t Н		С - СН	2	- CH2Br ;
3		2	nерокись	3		2

3{)3

НаСсп= сн2 _ _;_:•Н=ОВ=r-нзс- ?н- ?н2 .

ОН Br

777. а) Н3С- СП= СН2 -~+н:::Вr::..:.-4Н3С- СН2 - CH2 Br,

перекись

2Н	С - СН	2	-	СН	2	- Br ~,..:.+:::2.N:::.•-4
3		2			2	-2Na8r
б) Н3С- СП = СН2						'+HBr	·
б) Н3С- СП = СН2						_...:.;._---4 НаС -СП - СНа ,
						.	1
							Br
1 2 Н3С - СН ~ СН3 ~:::+z.:::Na~ Н3С -							СНСН- СН3 •
	'1					-aNaBr .	1	1
	Br						СНа	СНа

778.3-МеТил-4-эти.л-2-гептен.

779.4,5-Диметилоктан.

780.а) Катализат., t; б) Н20, t, :ti2 s04 ; в) HBr, t; г) КОН (сп. p-p).._t;

д) KMn0 4 (водн. р-р). ·

61.Алкадиеиы

'·

781. Н2С = С = СПСН2 - СН3 (1,2-пентадиен);

Н2С = СН~- НС =СПСН3 (1,3-nентадиен);

н2с =спсн2- сп= сн2 (1,4-'пентадиен);

·'НаС=?~ СП= СНа (2-метил-i,З-бутадиен (изопрен)).

СНа
782. ~) НаС = СП - СН2 -	СП =СНа _ _:_:•в~r·~ flaC -		СП - СНа - СП = СНа ;
		1	1	·
		Br	Br	·
б) Н2С == СП - СП "' СП -	СНа ~+.=В·~·-+. Н2	С - СН = СП - СЦ -		СНа
		1	1 .
		Br . · .	Br
		(OCIJ.OBHOЙ ПроДуКТ)

304

В качестве примесей образуются!

Н2С-СН-СН =СИ -СН3 и Н2С = СН~СН-СН-СН3

1 1	1	j
Br Br	Br	Br

783.

или

3.	НаС - CHz - СН2 -	+Br ,hv		СНа .,
		СНа ~..::._~2НВr-.--+ НаС ~ ~Н - СН2 -
			Br
4 .		+КОН,(:П,, t
	НаС - СН - СН2 - СНа ---'---'-----+ Н3С - СН = СИ - СНа .
	1	)	=~~:;
	Br .
5.		1	400
	НаСсн =си:-- СНа _..;.+С-"''"'-'~'-'-'-"с---+) НаСсн = снсн2- Cl

-HCI

(обратите :Внимание: при высокой температуре происходит не присоедине

ние хлора tю двойной связи, а реакциИ замещения).

, 6. Н3С- СН =СНСН2 - Cl+ HBr----+HaC- уНСН2 - СН2 - Cl.

(основной nродукт)

305

С==С ·

н,.,.. " С=С,.,..н

Рассмотрим nодробнее механизм этой реакции:

			+	6+	:..... CI (I)
а) Н3С- СН = СН- СН2 - Cl +.н+			Н3С -+ сн ~ СН2	-+ СН2	:..... CI (I)
а) Н3С- СН = СН- СН2 - Cl +.н+	{	.	+	ll+
	{		Н3С -+ СН2 -+ сн ~ СН2		-+ Cl (П)

Стрелками nоказано смещение электро}JНОЙ nлотности no а-св.я:эи (ин

дуктивный эффект). Продукт (11) менее устойчив, так как в ием вследствие -1-эффекта атома хлора компенсацьJJ: положительsоrо заряда на атоме

угд_ерода•. соседнем с группой -CH2Cl , мала.
+	-	~Н3С-~Н-СН2	-СН2 -Cl ..
б) Н3С-СН-СН2 -СН2	-Cl+,Br	~Н3С-~Н-СН2	-СН2 -Cl ..
		Br
7 . Н3С- СНСН2 - СН2	+KOH,cn., t		~ .
7 . Н3С- СНСН2 - СН2	- CJ-...:..;.:.=;;.:...;_~H2C = СНСН		:::; '-'}12	•
1	.	:g
Br		-н,о
		R,	·	/R2	.
786. Речь идет об алкадиене с ооnр.я:женнщ.ш связями: /С =С - С =С,					.
		Rt		Ra

Поскольку при озонолиэе образуется: Н2С ~ О , можно .сделать вывод, что

R = R 1 =R 2 = R 3 =Н, аЛкадИен Н2С =СИСН =СН2 •

787. а) НаС- С= СН2 , цис-, транс-изомеров нет;

СНа

б) н2с = снсн2- сн ='= сн2' цис-, трапс-изомеров нет;

в) 6 изомеров:

Н3С....._ ,.,..н

н/С=С....... ,.,..н

н,.,.. "сна

транс, транс, транс

Н3С....._ ,.,..н

н,.,..С=С" ,.,...Н. н,.,..С=С" С=С,.,..СНа

н,.,.. "н

транс, транс, цис

Н3С-.....

..,AI Н-.,_

.....-СН3

С=С С=С

н,.,.. "с...С' "н

н,.,.. "н

транс, цис, транс

цис, цис, цис

Н....._		;н Н-.....			/СН3
	С=С			. С=С
не,.,..		"		,.,..	'н
а			с-с
		н,.,..		'н
цис, цис, транс
н,		,.,..н,,
не,.,..	С==С'			,.,..н
не,.,..		"		,.,..н
3			С=С		,.,..сиз
		н/		'	,.,..сиз
			·	С=С '
				н,.,..	"н

цис, транс, цис. ·

306

788. а) nH2 C = СН - СН = СНа -----		+-(НаС - СН = СН - CHatn
•••- нас......,_	/ сн2-...	...-НаС-......С=С/Н
н/	С=С	н/ 'сн2-
н/	'н	н/ 'сн2-
	цис	транс

б) nH2C = f- СН =СНа ~{НаС-?= СН- CH2 j-,.

СНа СНа

789.	nH2.C =у- СН =СНа ----+{НаС-r= СН- CHat,.
	Cl	Cl
		Н3? rHa
790.	C6H10Cl2	имеет структурную формулу CIH2C- С = С- CH2Cl . Сле-

дует.nолагать, что C6 H 10Cl2 -nродукт 1,4-nрисоединения: Cl 2 к С6Н10 ,

имеющего соnряженные двойные свя:зи:								'
НаС= С- С= СН2 ----+СlНаС -'С= С- CH~Cl.
	1		1 .			1	1	.
	Н3С		СНа		НаС		СН3
Реакция: полимеризации:
nHaC ~С- С= СНа ----+LHaC- С= С- СНа).
		1	1	\	.	1	1		Тп
	НаС		СНа		Н3С		СН3
791.								НаС - СНСН = СНСаН5
									1 1	'
								Br Br
								Н2С = СН - СН - СН - СаН5
								·	1	1
								·	Br	Br
								НаССН = СНСН -СаН5
									1	1
								Br		Br
					н				н
		'	1			1		.	1
792. nHaC =С-С=СН2 --+(С~С =С-С},.
		'	1	1	'	1	1	1	1
			НаС	СН3	Н НаС			СН8	.Н
793;	Н	С = С - СН = СНа .
.	.2	.	1
		.	СН3

307

б) Н С = с- сн_ = си ·-..::""'""'";;.---+) 2н.с = о +н с -с - с

А-ч - 2н,о,

«ДОХОДЫ, РАСХОДЫ И ПРИБЫЛЬ КОММЕРЧЕСКОГО БАНКА.»
«ДОХОДЫ, РАСХОДЫ И ПРИБЫЛЬ КОММЕРЧЕСКОГО БАНКА.»
__RGR2
__RGR2
...Тянет нас вверх: топос в заключительных строках Фауста Гёте
...Тянет нас вверх: топос в заключительных строках Фауста Гёте
'Духовные песнопения' Уильяма Берда
'Румунський' напрям української дипломатії в 1917-1920 рр.: новітній етап історіографічних досліджень
[БИЛЕТЫ] Спланхнология
0-Технология доступа к данным ADO.NET