Материал: Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

в) Н3С-СН2 -?Н-?Н-СН2 -СН2 -СН2 -СН3 ;

н5с2 с2н5

г) Н3С-СН2 ~СН2 -?Н-СН2 -СН2 -СНа·

СН-СН3

1 .

:СНа

733.Правильно на;Jвано соединение •в•. Исправленные названия: . а) 2-метилбутан; б) 2,2,4-триметилпентан; г) 3,3,4-триметилгексан.

734.н-Бутан.можно получить· из бромэтана:

НаССН2 -/Br + Na) + jNa + Brl- СН2 - СНз~

Вы~од н-бутана в реакции (2) значительно ниже, чем в реакции (1) из-· за образования: побочных продуктовэтана и н-гексана:

2HaC-Br+2Na~C2H6+2NaBr;

2C3 H7Br + 2Na ~С6Н14 + 2NaBr.

-..Н3С- сн2 - сн2 - СН2 - СН2 - сн2 - СН2 -СНа + 2Nai.

293

"-ONa

СН3

2, 2-диметилпроnан ·(неопен'l'аи).

738. Одно из возможных решений:

н~

739.а) Из 1-бромпентана; б) из 2-бромпропана.

740.2H3C-Br-_..::::;~~r:в:::.a_r4Н3С -СН3;

741. Нзс -СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - сн3 ;

Н3С-СН2 -СН2 -СН2 -?Н-СН3,;

_{;Нз

58. Строение и свойства алкаиов

Атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации

743. ). Образование свободных радикалов:

hv

Cl2 ~2Cl•.

294

2. Рост цепи:

Cl• +СН4 ...,.. .СН3 + HCI,

Cl2 + оСН3 ~ HaCCI + Cl•,

3. Обрыв цеnи:

Cl• +•Cl...,.. Cl2,

Cl• + •СНа 4Н3С- Cl,

НаС• + •СН3 ...,.. Н3С- СН3•

744. При б{щмировании н-бутана получается смесь двух изомеров:

. Первичиый радикал из н-бутана может образоваться при разрыве любой из шести связей С-Н, а вторичный - nри разры!Jе одной из четырех связей С-Н. В то же время, связь <>-Н у вторИчного ато:ма углерода разры­

йается примерно в 30 раз легче, че:м у первичиоrо. Следовательно, соотно­

шение количеств вещества 2-бромбутан~ и 1-бромбутана в продуктах ре­

.акции определяется соотношением:

v(2-,бромбутан) _ 30. 4 _. v{1-бромбутан) - 1· 6 - 20 '

При бромиtЮвании 2-метилпроnана происходит реакция:

СН8

СН8

2-бром-2-м~nроnаа

Повторяя рассуждения, изложенные выше длв реакцИи н-бутана, по-··

.пучим: •

v(в) = 1500 . 1 =1in

~ 1·9 .

745. в начальный nериод реакции в смеси накапливается хлорметан:

По мере накоплении H 3 CCI и расходования метана все более вероятной

становиТся встреча атома хлора Cl не с молекулой СН4, а с мол~кулой Н3СС1:

295

присутствовать и трИхлорметан CHCl 3 , и даже тетрахлорметан CCl4 •

Радикальные реакции не являются строго избирательными (селектив­

ными).

746. Запишем уравнения реакцИй пол:ного окисленИя метана и одного

из твердЫх парафинов эйкозана С20Н42 до углекuслого газа И водьr:

сн4 + 202 = со2 + 2н2о;

2С20Н42 + 6102 = 4ОСО2 + 42Н20.

Легко заметить, что на сгорание .1 моль СН4 требуется 2 моль 0 2 , а 1

моль С20Н42 - 30,5 моль 0 2 • Следовательно, для полного сгорания эйко­

зана нужно оQеспечить энергичную подачу кt~слорода. В том CJJyчae, когда

парафин Горит в фарфоровой яашке, за счет выделяющейся теплоты он плавится, но в газообразное состояние не переходит. СледователJ>но, хорО'­

шее перемешивание nарафина с воздухом не достигается, кислорода для

ПО,]JНОГО ОКИСЛеНИЯ углеводорода не ХВаТИТ, И образуеТСЯ КОЩ>ТЬ -·ЧаСТИЧ~

747. Атомы углерода в алканах находятся в состоянии sp8 -гибридиза­

ции. Это означает, что·угол междусвязями С-С составляет 109'28', а угле­

родная цепь п-гексана вследствИе этого неи'эбежно имеет зигзагообразную форму. в случае 2,2-диметилбутана форма молекулы приближается к сфе­ рической. Следовательно, при взiшмодействии молекулы 2,2-'диметилбу­

тана с другими молекулами площадь контакта и, как следствие, энергия

~заимодействия меньше, чем для п-гексана.

748. У гексана существует 5 структурных изомеров.

п-Гексан образует три монобромпрои.зводных:

Br - СН2 - сн2 - СН2 - СН2 - сн2 - СН3 ;

Н3С-СН-СН2 -СН2 -СН2 -СН3 ;

1

Br

Н3С-СН2 -СН1 -СН2 -СИ2 -СИ• 3 •

Br

3-Метилпецтан- тоже три:

Вr-СН2 -СИ2 -уИ-СН2 -СИ3 ;

СИ3

296

.у 2-метилпентана пять монобромпроизводных:

Br-CH2 -?Н-СН2 -СН2 -СИ~;.

СН3

Br

1

НзС-?-СН2 -СН2 -СН3 ;

НзС-СН-СН2 -СН2 -СН2 -Br.

СНа

У 2,2-диметилбутана три монобромпроизводных:

Вr-СН2 -~-СН2 -СНз;

СНа

СН3

1

Н3С-С-СН-СНз ;·

СН3

1

нзс-r-сн2 -сн2 ~вr.

СНа

297