Материал: Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Только 2,3~диметилбутан дает два М9Нобромni>оизводных:

' .

Br

j

НаС-С-СН-СНа

 

 

1

1

 

 

 

НаС

СНа·

 

 

 

 

 

.

?"'о

.

.

749. НаС-СНа -С

.. +NaOH----+Na~COa +Calfe (А);

'-ONa

С2Н6 + Cl2~HCl + C2H5Cl (Б);

.

/"

2C2H5Cl + 2Na -.2NaCI + С4Н1о. (н-бутан(В)).

750. 2-:-метилбутан.

751. ~3С-С~2 -' СН2 -СН3 ---t ;:-+НаС-уН-СНа (изобутан (А));

СН3

НаС-СН-СНа +Cl2~

Cl

___. HCl +НаС-f1-СНа (2-хлор-2-метилnропан (Б));

СН3

~~ . t

НаС-у-СН3 +2Na----'-+

СН8

Нз~ уНа

__.2NaCl+H3C-y-y-CH3 (2,2,3,3-тетраметилбутан (В)).

Н3С СН8

752.Первичных- 2, вторичных- 1, третичн~х- 1.

753.Смесь моно-, ди-, три- и тетрахлорметанов.

754.Н3С-~Н-~Н-~Н8

СН8 СН,

298

59. Алкены: номенклатура, синтез,

цис-Jnракс-изомерия

755. а) l~Бутен; б) 2~метил-1-пентен; в) 2-метил-3-гексен; г) 2,3-ди­ метил-2-бутен.

756. а) н~с - Н2С - Н2С- н~ = не - СН3 ;

2-rексеи

б) Н3С-. С1=СН-СН.8 ;

СН8 .

3,4-диметил-З-rексев

757. а) Н3С-СН2

-уНН-СН3

-=-=--+Н3

С-СН=СН-СН3 ;

 

Ь

-н2о

2~утеи

в) Н3С- СН2 -

ОН --_;;-н,-:::0---+ Н2С = СН2 ;

 

 

 

, этен, этилен

 

 

г) Н3С-?Н-СН2 -'-СН2 -?Н-СН3 _820

 

 

ОН

СН3

 

 

 

-4Н3

С-СН=СН-СН2

-СН-СН3

 

 

'

1

СН3

5:-метил-2-гексен,,

пропев, пропилен .

*Здесь и далее •сп.• означает спиртовой раствор

299

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

',+КОН(сп.), t

 

 

 

 

 

 

в)

Н

 

 

j

СН

 

 

СН

 

 

 

С = СН -

СН

 

3

С ,.... НС -

2

-

3

------.,.........-+НаС -

3

,

 

 

1

, ,

 

 

 

 

 

 

 

-KCI

 

 

j

 

 

 

 

 

 

СНа

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-н,о

 

 

СН8

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2-метиJt-2-бутен

 

 

759. не"' сн + Н2

 

 

NI_.-'2

С = СН2

 

 

 

 

 

 

700. а) Hif- ~-СН,-..:::~::::=-в.=-:--+Н2С=п~ен-СНа;

 

 

 

 

б} Н С - СН - СН -

 

СИ

-

СИ _+:.::zn::..·_,_t--+Н

3С -

СН =СН - СН2 -СНа

.

·~

 

 

 

''-~·.

·-~-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Н3

С - СН = СН - СН3

 

761 .. а) Н3

С - СН2 -

 

 

СН2 -

 

СН3

,.---с,,_,о=.:.''1---+

+

 

 

 

 

;

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-Ht

j2С = СНСН2 - .СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-~Н3С~с=сн-С2Н5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

j

 

'

' .

 

б)

Н

С - СН - СН

-

 

СН

2

-

СНа __с.-::.0'-=-'''1----. +

снз '

 

 

 

3

 

1

, 2

 

 

 

 

 

 

 

 

-Н,

IIzC =~ - снz - сzн5

 

 

 

 

сна

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-

СНа

 

 

 

762. Если хотя бы один атом углерода при двойной связи соединен с

одинаковыми атомами или группами атомов, цис-трапс-изомерия невоз­

можна. Цис- и трапс-Изомеры существуют у алкено~ •б~ и .г•.

б)

цис-изомер транс-и:JОмер;

r}

Н6

С2

\

н

 

 

 

1

 

 

 

 

С=С

 

Н3

1

\

 

С

С2Н5

цш:-иэомер

транс-изомер.

300

.

 

·.Н

,4;t 3±/Cl&-

763. Молекула транс-изомера 1,2-дихяорэтена

(t;=l:,

(стрелка-

.

.

s-c

 

Н

ми показано смещение эл~ктронной плотности) полностью симметрична. Сле­

довательно, ее диполыiьiй момент равен нулю. В случае цис-иаомера

H,t!-SC-'H векторная сумма диполей, образованных nоляризованны-

б-С( 'Сlб-

ми связями углерод-хлор, не равна нулю, молекула имеет :тнпольный

1\(Омент.

764. •б• и •г•---' транс-и цис-изомеры соответственно. ФормУлы •а• и

•в• ·отвечают одному и тому же веществу, не имеющему цис- и. транс­

изомеров.

765. Например, из 1-бромпропана, 2-проnанола, nропина.

766. а) 2-Бутен; б) 2-метил.,..2-бутен.

767. Кратные связи всегда nрочнее одинарных. Поэтому длина двойной

связи меньше, а энерги·я больше. cr- и п..:. связи неравноценны: п- связь

менее прочна.f!, легче nоляризуется. Для соединений с кратнымИ связями

характерны реакции присоединения, в которых п- связи разрываются, а

вместо них образуются а- свяаи;

60. Химические свойства алкеиов

768. Н2С =С- СН -. СН2

-

СН2 -

СН3 (2,3-диметил-1-гексен);

 

 

1

1

 

 

.

 

 

 

Н3С СН3

 

 

 

 

Н3

С- С= С~ СН2 -

СН2

-

СН3

(2,3-диметил-2-rексен);

.

1

1

'

 

 

 

 

НаС

СНа

 

 

 

 

НаССН- С=СНСН2 -СНа (2,3-диметил-3-гексен);

 

1

1

 

 

 

 

 

 

НаС

СНа

 

 

 

 

Н3

С - СНСН- СН=СНСН8 ( 4,5-диметил-2-гексеи);

 

1

1

'

'

 

 

 

 

Н3С

СН3

.

 

 

 

Н3

С- СНСН- CHz - СН..,СН2

(4,5-диметил-1-rексен)..

 

1

1

 

 

 

.

 

Н3С

СН3

 

 

 

 

301

'

 

 

 

 

 

 

Br

 

б) Н8С- С = СН -, СН2

·

 

+HBr

1

С2Н5 ;

 

-СНа -----+Н8С- С- CH:r. -

 

1

1

 

 

 

1 .

.

 

 

 

 

 

 

 

'

СН8

 

 

 

 

C~s

 

в) 1) с 0 8

: НаС- С = СНСН2

 

+Оа

,.....о,

-СНа ---=---+Н8С -С\ ..JCH- С2Н5 ;

 

 

1

 

·

 

/0-v

 

 

СН8

 

 

 

Н8С

 

/о,

2)с .Н2О : Н3С- с10\ -01СН .., С2Н6

Н3С

770. а) НаС- CJI = СН2 __.н_вr---+Н3С- СНСН3

1

Br

· (nрисоединение происходит по правилу Марковникова);

б) Н3С- СН= СН2 +НВr Н8С- СН2'"" СН2 - Br

(перекисный эффект К~раша).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

'

 

Н

С =с

- СН

 

 

+Cl2

 

 

CI -

1

СН

 

-сиз ;

771. а)

 

-сиз---=---+ H

 

с -

 

 

 

2

 

. 1

 

.

2

 

 

 

2

Cl

1

 

2

 

 

 

 

 

СИз

 

 

 

 

 

СНа

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+Нilr

 

Br

 

 

 

 

б) Н2С = С -

 

 

 

 

 

 

/

СН2 -СНа ;

СН

2 -СНа_...::_____,. НаС- С -

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

СНз

 

 

 

 

 

 

 

СНа

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

он

 

 

 

2

 

1

 

2

 

 

+HOBr

2

1 \

 

1

 

2 .

 

 

 

 

 

 

 

,.

 

 

в) Н

С =С- СН

 

-СНа-----+. Н С- С- СН -СИз .

 

 

СН3

 

 

 

 

 

Br СН3

 

 

 

302