Материал: Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

70. Оксикислоты. Аминокислоты

. 898. Н:апишите уравнении реакций, описывающие следующую

899.Наnишите уравнении реакций, описывающие отношение

а-, р- и у-оксикислот к нагреванию.

900.Объисните, почему аминокислоты имеют высокие темnерату­

ры nлавлении и nлохо раствориютс.я в неnолирных раствори'l'елих.

901. Получите из 1-проnанола а-аминоnропиововую кислоту

и напишите уравнении реакций, отображающих ее амфотерные свойства.

902. Предложите способ, которым можно определить количествен­

. вый соСтав смеси амивоуксусной и а-аминоnропиововой кислот.

903. При действии нзбьiтка азотистой кислоты на раствор, со:

держащий уксусную и аминауксусную кислоты, выдел·илось 224 мл азота (в. у.). Определите массу аминоуксусвой' кислоты.

в растворе.

904. При электролизе nодкисленных растворов аминокислоты на­

каnливаютси ,в прикатодном пространстве; при электро.лизе щелоч­

ных растворов ~ il прианодвом. Дли каждой аминокислоты суще­

ствует определенное значение рН раствора, при котором аминокислоты

не движутся ни к катоду, ни к аноду. Как называется эТа точка?

РасnолоЖите в риду по увеличению рН растворов; nри которых ами- ·.

накислоты не Движутси к электродам, следующие аминокислоты:

ноос-сн..;__сн2-сн2-соон rлутаминовая кислота;

NH2

H2N-CH2-CH2-CH2-~H-COQH лизни;

NH2

f. но-сн2-сн-соон серии.

1

NH2

о.

130

905. Вещество состава С3Н602. при нагре:аании теряет воду и

дает кристаллический продукт С6Н1003 , реагИрует как со щелоча­

ми, так и, при. определецных условиях, с кислотами. Цепочка ире-

вращений С3Н602 +PCI5 ~А +Hz/Pd ~Б +PCI11 ) 1,1,2-три­

хлорпропан привощrт 'к трихлоралкану. Напишите структурную

формулу А и уравнения реакций, о которых идет речь в задаче.

906. Имеющее высокую.температуру плаВления кристаллическое вещество х количественно реагирует с азотной кислотой (при этом

выделяется азот).· Нагревание nродукта р~акции А приводит к веще~

ству Б, обесцвечивающему бромную воду. Озонализ Б дает формаль­

дегид и соединение В, при окислении которого получается щавелевая кислота. Определите структурнЫе формулы соединений Х, А, Б, В;

90'7.Соединение C5H 11 N02 не реагирует с раствором .бикарбо­

ната натрия и с азотистой кислотой, однако при реакции с соля­

ной кислотой дает соль; Нагревание C5H 11N02 приводит кобра­

зованию соли C4H 8N02Na. Напишите структурную формулу

C5H 11N02 •

908. Укажите реагенты и условия для проведения следующих

превращений: '

909. Напишите уравнения Реакций, соответствующих превраще­ nиЯм:

910. Заnишите структурную формулу вещества C3H 7N02 , кото­ рое с соляной кислотой дает соль; реаrирует с азотистой кислотой,

но не с гидрокарбонатом натрия, при нагревании с водным раство­

ром NaOH nревращается в соль C2H 4N0 2Na.

131

71. Ароматичность

ПравИJiо Хююселя: Повышенной устойч~востъю обладают цикличе­

ские соединения, которые имеют плоское строение н содержат в за­

мкнутой системе сопряжения 4n + 2 (где 'n - О или натуральное число 1, 2, 3..•) электронов

911. Какие из nриведеиных ниже структур отвечают аромати­ ческим соединениям?

'912. Какие из nриведен~ых ниже структур отвечают аромати-

ческим соединениям? '

гд

132

913. Какие из приведеиных ниже соединений являются арома­

тическими?

-

+ .....,ВН +

914. Из каких углеводородов, перечисленных ниже, можно по­

лучить ионы, обладающие ароматическим характером:

а) 1,3,5, 7-циклооктатетраен; б) 1,3,5~циклогептатриен;

в) 1,3-циклопентадиен; г) циклопропен? Запишитеформулы соответ­

ствующих арРматических ионов, укажИте значеliие n в ( 4n + 2) -

црuиле ХЮккели.

915. Какие из нижеперечисленных признаков присущи всем аро-

матическим соединениям:

а) наличие цикла;

б) sp2 -гибридИзация всех атомов, входящих в цикл; в) sp2 -гибридИзация всех атомов углерода в молекуле;

г) sp2 -гибридизация атомов угЛерода, входящих в цикл;

д) плоская форма всей молекулы;

·е) плоская форма цикла;

ж) наличие цис-трапс-изомерии?

916. Какие из перечисленнЫх признаков присущи ароматичес-

ким углеводородам:

а) склонность к реакциям присоединении; б) склонность к реакциям замещении;

в) хорошая растворимость в полярных растворителях;

г) наличие Ярко выраженных окислительных свойств?

133

917. ~апишите ОС1Jовные резонансные структуры бензола. Как

следует nонимать термин·•резонанс структур•?

о

ментом, а прИ Действц:н кислот образует солеобразные продукты.

Дайте объяснение этим фактам.

919. Углеводород азулен СО имеет синюю окраску. Из

раствора в п-гексане он извлекается концентрированной серной кис~

'лотой, nричем окраска при этом исчезает. Как можно объяснить эти

с~ойства азулена? 1Iаn'ишите. формулу ароматического углеводоро­

да., изомер~ого азулену. Какой из двух изомеров более устойчив?

920. В таблице· приведены длинЫ связей углерод-углерод в за­

висимостИ от кратности связи. Оцените длину связей в бензоле.

921.Наnишите формуЛу.бензола, nредложенную Кекуле. В чем достоинства и недостатки этой формулы?

922.Охарактеризуйте особые свойства органических веществ,

проявляющих ароматический харак~р.

923.Приведите факты, указывающие на большую устойчИвость

мол~кулы реального бензоЛа О по сравнению с гиnотетичес-

ким 1,3,5-циклоге~сатриеном О.

134