Материал: Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

67. Альдеrнды и кетовы

859.Напишите структурные формулы всех изомернЫх альдеги­

дов и кетанов состава С4Н80 и назовите их.

860.Получите: а) nропаиаль и б) ~-бутанов nятЬю способами. Напишите уравнения соответствующих реакций.

861.Для алЬдегидов и кетанов характерны реакции нуклеофиль­

ного прИсоединения .по карбонильной группе. Наnишите уравне­

ния: реакций взаимодействия: nJ)о.паналя и пропаиона (ацетона) с

HCN. :Какое из соединений реагирует с HCN легче?

862. Как.химическим методом разДелить смесь 1-.пентанола, .пен­

таналя:·и .пентановой кислоты?

863. Предложите способ количественного определения: этаваля в

его смеси с ацетоном,

864. Для: альдегидов и в несколько меньшей степени для: кета­

нов характерны реакции конденсации. Какие из· nеречисленных

. ниже соединений: а) реагируют с фенилгидразином; б) встуnают в реакцию 8..JIЬдольной конденсации; в) вступают в кротановую кон­

денсацию; гУ,.дают реакцию Канниццаро? На.nишите уравнения: со­

ответствующих реакций.

,#О·

(Н3С)3С-С\ ,

н

865.:Какие .продукты обраЗуются: nри окислении: а) 2-пентано­

на; б) бутаналя:?

866.Наnишите структурные формулы nромежуточных и конеч­

. наго соединений в следующей схеме превращений:

867. Вещество состава С5Н100 реагирует с фенилгидразином и дает

йодоформную реакцию. При его окисЛении получаются: ацетон и ук­

суЬная: кислота. НаnиШите струКтурную формулу этого соединения:.

125

868.Из метана получите кротоновый альдегидАСак ·химически­ ми способами доказать его строение?

869.Укажите продуюtы взаимодействия уксусного адЬдегида(эта­

наля) со следующими веществами:

а) Вrа_,н+

б) В,12. он-

. в) (NaHC03 )

г) · (NаНС03), t

д) 1) C2H5Mgl; 2) н;о

876. Из метана получите оксим 2-бутаноиа.

871. "Установите структурную формулу карбонильног() соедине­

ция, которое дает бисульфиткую реакцию, не .реагирует с :водно_,

аммиачным раствором оксида серебра (I), образует гидразид. ·На­

гревание посЛеднего в присутствии КОН приводит к образованию

2-метилбутана. ·

68. Номенклатура и синтез

карбоновых·кислот

872. Назовите следущщие карбоновые кислоты:

а) :ноос-,н-сн2-соон ;

СНз

, · б) ноос-с!!l!!!!с-сн...-сн-·соон ;

r) НзС-СН2-сН:-СООН .

' 1

СИз

873. Из этилена получите кислоты: а) пролаповую (пропионо­

вую); б) этановую (уксусную).

126

874. Напишите,уравнения реакций, соответствующИх следую­

щим: превращениям::

з...:.:метил-1:...бутен _'_+_Н=20--'_t---+ А__+~,..::....Gl..2:;---+

H2S04

875.Из неорганических веществ получите: а) метановую (муравьиную); б) уксусную и в) этандиовую (щавелевую) кислоты.

876.Из пропилена получите:

а) 3-бутеиовую кисло1:у; б) бутановую кисJtоту.

877. ПоЛучите пропеновую (акриловую) кисЛоту: а) Из этилеца и

878. Из м:етаналя получите пропаидиовую (м:алоновую) кислоту.

879. Напишите уравнения реакций, происходящих: а) при нагрева­

нии малоновой кислоты; б) взаимодействии ее 1 111ЩЛЬ с 2 моль этано­

ла; в) взаимодействии nродукта реакцИи •б• с этилатом натрия.

880. С помощью .малонового эфира синтезируйте : а) бутановую

(масляную..); б) гексаидновую (адипиновую) кислоты.

881. с помощью малонового эфира получите кротановую кислоту.

. 882. Многочисленные исследова11ия карбоновых кислот в раство-'

рах, riapax, твердом со.стоянии показали, что молекулы киелот об7

}>азуют ди;меры. Объясните этьт факт.

883. Тремя способами синтезируйте пропановую. (пропионовую)

кислоту.

· 884. Из эт~налИ синтезируйте янтарную кислоту

ноос - СН2 - сн2 - соон .

69. Свойства :карбоновых кислот.

Производвые :карбоновых :кислот·

885. Укажите после~овательность, в которой возрастает сила

кислот в рядах:

а) НСООН , H 3 CCOOIJ, НООС - СООН ;

б) СЩ2ССООН, Cl 2HCCOOH, Cl 3 CCOOH;

127

в) Н3ССООН,

~.Какие. из записанных ниже формул отвечаiот солям, слож­

ным эфирам:, ангидридам:, хлорангидри.цам:, амидам:

Н3ССН2СОС1, Н3ССН2СООС2Н5 , {Н3ССО)20, HCOONH4 ,

HCOON(CH3 ) 2 , НСООСН3, (CICH2CH2C0)2 0, H 3CCOONH4 ? З~nи­

шите структурн~е формулы указанных веществ.

887.Запишите уравнения реакций, с помощью которых из ук­

сусной кислотЫ можно получить хлорангидрид, сложнЫй эфир, амид

инитрил.

888.Напишите уравнения реакций, соответствующие следуЮ-

889. Напиmите .уравнения реакций, соответствующие схеме пре­

вращений:

НзССН2СООН +PCI, >А +С,н,он

~в +2H8CMgBr ) В

890. Предложите химические реакцИи, ,которые позволЯт разли­

чить следующие соеди~ения:

а) НСООН и Н3ССООН; б) Н2С = СИСООН и Н3ССН2СООН ;:

891. Соединение С10Н18О4 не растворяется в воде и не проявли1- ,

ет ни кислотных, ни основных свойств', при его гидролизе образу:- "':

!,

128