ные реакцJ{и ( Sнl ). Протекан;ие реакции no ме:ханизму Sлr2 или Sн 1 зависит от природы реагентов и реакционной среды.
Бромэтан .реаГирует с KI в условиях Sн2 -реакции. Запишите
уравнен:ие реакции. Изобразите строение nромеЖуточн:ого соедине
н:ия (интермедиата, переходиого ·состояния).
810. Взаимодействие 2-хлор-2-метwtпропана с йодядом калия
. происходит по мехаНизму Sн1 (реакция первого порядка, скорость
которой .зависит только.от концентрациц 2-х~ор-2-метилпропа
на). Рассмотрите механизм реакции. Какой растворитель - поляр
ный или неполярный ---' будет способствовать увеличению скорос ти реакции?
811. Какой вывод о мехаюlзме реакции гидролиза 2-хлор-2-
метилбутана позволяют сделать следующие наблюдения: а) добав
ление в реакционну:lо сме~ь щелочи не влияет на 1скорость реак
ции; б) скорость гидролиза зависит· от концентрации исходного
хлорида-, но не от концентрации воды.
812. Гидролиз 1-хлор-2,2~диметилпропана приводит к образо
СИз
1 '
ванию спирта Н3С-С-С2Н5 • ОбъяснИте этот результат.
1 .
он
813. При помощи каких..ре~;~.кций, можн:о различить 1,1-дибр()м
бутан И 1,4-дибромбутан:?
814. 1Напишите уравн:ени.JI. реакций, с помощью которых из
2-бромбутана можно. получить: а) п-бутан; б) 3',4-диметилгексан.
815. Получите 1,2-дихлорэтан из метана, напишите уравнения
необходимых реакций. ·
816. Предложите· химический метод, nозволяющий отличить
хлорметан от хлорэтана.
817. Получите из этана хлороформ, наnишите уравнения соот
ветствующих реакций.
818; По какому механизму nреимущественно будут nротекать··
реакции с подидом натрия а) 1-бромnропана; б) 2-хлор-2-метил riентана?
-819. Назовите продукты, которые nолучаются при действии спир
тового раствора щелочи на: а) 2-бром-3-метилбутан; б) хлорэтан;н |
||
' |
' ~. |
't |
120
64. Ненасыще!Jиые галогеиопроизводиые
820. Сравните взаимодействие пропилена с хлором nри ком
натной и высокой (400 "С) температуре и объясните причины
, различия.
821. 'Объясните, какИе nз прив~деннЬl,х ниже соединен~й обла
дают повышенной, какиепониженной, а какиеобычной ре~
акционной способностью в реакциях нуклеофильного замещения:
а) Н3С .,- Br; б) |
Br - СН = СН - СН3 ; в) Br - СН2 - СН = СН2 ; |
г) Br - СН2 - сн2 - |
сн = СН2 • |
822. Напишите уравнение реакции хлорэтена с бромоводародом
и объясните состав продукта реакциИ. '
823. Напишите уравнения реакций, происходЯщих прИ взаимо
действии с бромоводородом: а) 3-хлор~1-црq~е~а; ~) 3,3,3--'три
хлор-1-пропена, и объясните направление реакций.
824. Определите структурную фopfttyлy соединения C5H11Cl, гид
ролиз которого дает вещество С5Н120. 'После дегидратации С5Н120 получается продукт СsН10 • озонолиз которого приводит к смеси
веществ ii-2c = О и Н3С-С-С2Н5 •
-11
о
82l). Г~огенопроизводное нециклического строения С4H7 Cl очень
легко гидролИзуется, обработка его при нагревании спиртовым ра створом щелочи дает углеводород С4Н6 • при озонолизе которого
|
о~ |
о |
образуется смесь Н2 |
С = О и ~с-с11 |
|
|
1 |
\ |
|
н |
н |
Напишите структурпущ формулу C4H7 Cl.
826. Определите структурную формулу галогенопроизводного C3 Hr.Ol, не вступающего в реакции нукщ~офильного замещения, а
при гидрировании дающего 2-хлорпропан.
827.Предложите способ получения тетрафторэтена из метана.
828.Предложите химический способ (пробирочную реакцию),
позволяющий различить 1-хлор-2-метил-1-щЮпен (I) .и 3-хлор-
1-бутен (II).
121
829. Предложите метод синтеза 1,2-проnадиена (аллена) из про
'пилена.
830. Исходя из З-бром-1-пропепа, получИте: а) 1, 5-гексадиен;
б) аллиловый спирт н2с =сисн2 - он.
831. Сравните реакционную способность: а) хлорэтена; б) 4-хлор-
1-бутена; 13) З-хлор-1-цропена в реакциях нуклеофильного заме
щения.·~
832. Из метана получите 3-хлор-1-пwпен, а из последнего - 1,2,3-трихлорпропан. Укажите необходимые реагенты и условия
реакций.
65. Номенклатура и синтез спиртов
833. Назовите следующие спирты: |
|
|
|
||
а) НзС-СН-СН-СНз ; |
б> ун2-ун2-тн2 ; |
||||
|
1 . |
1 . |
|
|
|
|
СИз |
ОН |
он |
он |
он· |
|
СИз |
|
|
|
|
. |
1 |
|
r) Н8С-СН-СН2-СНз ; |
||
в) нзс-,-он; |
|||||
|
|
|
. |
1 |
- |
|
СНз |
|
|
он |
|
д) НзС-СН-СН-СНз ;
. 1 1
он он
ж) НзС-·СН-СН20Н ·
1
СНз
834. Среди спиртов, формулы которых приведены в условии за
. дачи '833, .укажите одноатомные (первичные, вторичные, третич-
ные); ,Двухатомные и трехатомные. ' |
' |
|
835. Напиuште структурвые формулы: |
)) |
|
а) 2-метил-1-пентен-3-ола; |
|
|
б) |
2-циклогексен-1-ола; |
|
в) |
2-проuен-1-ола. |
|
122
836. · Папищите уравнеция .реакций, с ПОl1/IОЩЬЮ котор:Ьtх иэ
.1,1-дибромбутана моЖно получить 2-бутанол.
837 .С использ.ованием магнийорганических соединений (реа~тив
Гриньяра) получите: а) 1-'пропанол; б) 1-бутанол; в) 2-пентанол;
г) 2-метил-2-пе:Нта:н~.
838. Какие вепредельные углеводороДы следует использовать для
того, чтобы в реющии гидратации получить: а) 2-метил-2-бута
нол; б) 2,2,3-триметил-3-пентанол; в) 3,4-диметил-3-гекса;нол? Напишите уравнения соответствующих реакций.
839. Из пропилена получите аллиловый ·CПIJPT. Напишите урав
нения соответствующих реакций.
840. Из ацетилена получите н-пропанол. Напишите уравнения
реакций.
841. Полу'jите: а) 1,2.,--этандиол (этиленгJiикоJiь) из этилена; б) глицерин из пропилена. Напишите уравнения реакций~
842. Получите из пропилена 2.:._метил-4-пентен-2..,.ол. Напиши-.
те уравнения необходимых реs.кций.
1
843.Используя только неорганические вещества, из карбоната
кальция получи~ ~тиловый спирт.
844.Предложите два способа 9интеза 2,2,3-тримет~л-3-пента
нола с исnользованием реактива Гриньяра (магнийоргаиических
соединений).
. 845. Из 3,3-ди:м:етил-1-пентанола получите· 2,2-диметил-1-бу
танол;
66. ~войства спиртов
846. Объясните изменение температур кипения в ряду: н-про
Паи (-1 'С), 1-пропанол (97 'С), 1,2-этаидиол(197 'С) и 1,2,3-про-
nантриол (290 'С). |
· |
847. Хлор---, бром- и йодэтан легко вступают в реакции нуклео
фильного замещения, т~rда как для этанола. такие реакции проис
ходят лиШь в специальных усЛовиях. Объясните, почему. О каких
условиях идет речь?
123
" 848. Какие nродукты образуются nри дегидратации 1,-бутанQла
серной кислотОй? Напишите .уравнения реакций и' объясните их
наnравление.
'.
849.Объ.JJсните, поЧему nри действии на 3-метил-2-бутаиол бро
моводорода в кислой среде образуется 2-бром-2-мети.Лбутан.
' . ' .
850. Какие nродукты образуются,при дегидратации: а) 2:_метил-
1-бутанола,б) 2,2-диметил-1-бутаиола nод действием концентри
ровааиой серной кислоты?
851. Из броъщтана синтезируйте 3-метиЛ-3-nентанол. Наnиши
те уравнения реакций взаим<>действия nоол:еднего с натрием Na,
хлори~тым сульфурил:ом S02Cl2 и ме1'илмагнийбромидом
BrMgCH3 •
852.В неподnисанных nро'бирках находится 1-Проnанол, 2-nро nанол и 2-метил-2-nроnанол. Как оnределить содержимое каж
дой из пробирок?
853.Напишите уравнен~я реакЦий взаимодействия глицерина с
избытком:
'а) уксусной кисло'l'Ы ; б) азотной кислоты.
854.Оnределите структурную формуЛу вещества С5Н120, кото
рое реагирует с металлическим натрием, nри окислении дает кетов
С5Н100, а при дегидратации- 2-метил~2-бутен. |
· |
855. Установите структурную формулу соединения с5н1202.' ре агирующего с натрием, дающего nри действии РС15 дихлоралкан,
образующего с уксусной кислОТQЙ сложные эфиры, если.известно,
что при окислении С5Н1202 nолучаЮтся ацетон и уксусная кисло
та. Цаnиinите уравнения уnомя:нутых реакций..
856.Нап~шите уравнение реакции 2~npoпaнo.Jta с nропвоновой кислотой Н5С2СООН . В каких условиях nроисходит эта реакция?
857.Поливиниловый спиртполимер -{сн2-/нТ. Получи-
. |
\ |
он}п . |
те его, исходя из метана. |
|
|
858. Назовите сnирт, nри дегидратации которого образуется уг
Леводород,· оЗонолиз которого nриводит к образованию з качестзе |
|
/ |
н |
1 |
|
единственного органического продукта ацетальдегИда Н3С-С1>. |
• |
" |
•i: |
|
O,J |
124