Материал: Слета Л.А.,Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями

в) Н3С-СН2-СН-;СНа ;

1

СНа

г) НаС----'СН-СН2-СНа ·

1

СН2-СНа

7~2. Напишите структурные формулы углеводородов:

·а) 3-метил-3-этилпентана;. ·

б) 2, 2, 4, 4-тетраметsщпентана;

в) 3, 4-Диэтилоктана;

г) 4:-из'ощiопилгептана.

733. Правильно ли названы следующие соедИнения: а) 3-ме­

тилбутан; б) 2, 4, 4-триметилпентан; в) 3-метил-3-этилгексан;

г) 2-этил-3, 3-диме~илпентан? Исправьте допущенные ошибки в

названиях.

734.. Алканы можно получить по реакции Вюрца. Например, этан

получают из бромметаза H3 CBr:

Н3С ~lвr + Nai+!Na + Br\- СНа~ 2NaВr+ НаССНа.

Из _каких соединений по реакции Вюрца можно, получить

н-бутан?

. 735. По реакцИи Вюрца получите: а) н-октан; б) 2,5-диметил­

гексан.

736, Какие продукты получатся, если нагреть с металлическим

натрием смесь йодэтана и 1-йодбутана?-

r,

737.Алканы синтезируют, црокаливiur натриевые соли карбоно­ вых кислот ·со щелочами. Например, метаВ получается при реакции

Напиш11те реакции, происходящие при прокаливании со щело-

и назовите полученны~ углеводороды.

110

738. Предложите способ получения 2,4-диметилпентана из со­

единения, содержащего 8 атомов углерода. Напишите уравнение

реакции.

1

739. По способу Вюрца получите: а) н-декан, б) 2,3-димети;~r-

бутан. · .

740. ·напишите уравнения реакции, позволяющих в лаборатор~

·ных условиях синтезировать этан.

741. Напишите структурвые фqрмулы углеводородов, которые

получатся ~ри действиИ металлического .натрия на смесь 2-йод­

пропава с 1-бромбУтавом.

~

58. Строение и свойства ~лканов

742. Запишите эЛектронно-точечные формулЫ (формулы Льюи­

сn) этана и 2-метилпропана. В каком состоЯвин гибридизации на­

ходятся. атомы углероДа в этих соединениях?

743. Для алканов характерны реакции замеЩения атомов водо­

воввые стадии процесс~ хлорирования метана на свету.

744. 'Устойчивость свободных радикаловпромежуточных ко­ роткоживущих частиц в реакциях, происходящих по радикально•

му механизму, зависит от того, из какого уrлеводорода этИ радика­ лы образовались. Первичными называют радикал метил .СН3 и радикалы, образовавшиеся при отрыве атома водорода от первич­

ного атома углерода, вторичными - при отрыве атома водорода от

вторичного атома углерода, третичнымипри отрыве ат.ома водо­

рода от третичного атома углерода. 'Устойчивости первичных, вто­

ричных и третичных радикалов относятся друг к другу примерно

как 1 : 30 : 1500 . Освовы!lаясь на этих данных, рассчитайте соот­ ношение разных изомеров, получающихся при замещении на атом

брома одного атома водорода: а) в н-бутане; б) ·2-метилпропане.

-

745. При хлорировании метана всегда получается смесь нескольких соминений. Объясните этот факт, принимая во внимание ме­

ханизм реакции.

746. Алкавы горят на воздухе, выделяя много теплоты. Объяс­

ните, почему низшие алканы (метан, этан, пропав, бутан) горят

светло-синим пламенем беЗ копоти, а горение парафина (смеси твер-

111

дых алканов) в фарфоровой··.чашке соnровождается образованием большого количества копоти.

747. н-Гексан киnит nри 69 ·с, а 2,2-диметилбутан-'---" nри 50 ·с.

Имея в виду, что летучесть зависит от энергии взаимодействия меж­

ду молекулами, объясните большую летучесть ~.2-диметилбутана.

74.8. Один из·изомеров гексана nри бромкровании обраЗует толь­

ко два монобромnроизводных. Наnишите структурную формулу это­

го изомера и назовите его.

749. Какие соединения можно получить nри следующих превра­

щениях:

о

ONa

Наnишите соотв~тствующие уравнения реакций.

750. Назовите вещество состава С5Н12 , еслцnри еГо хлорирова­

нии получается преимущественно третичное хлорnроизводное.

751. Один из важных методов производства алю~но.в - крекинг

(нагревание углеводородов до 400-500 ·<:: в присутствии катали­

зцтора). При этом алканы' нормального стрqения переходяrr в дру­

гие изомеры,, с разветвленными цеnями (nроисходит реакция изо­

меризацни).

Составьте уравнения реакtщй, отвечающие следующей схеме:

752. Сколько nервичных, вторичны:!' и третИчных монобJ>омза­

мещенных соотве:rствует углеводороду (Н3С)2СНС2Н5 ? Наnишите

структурные формулы.

753. Какие продукты nолучатся в результате следующих ttpeвpa~

щений:

А14С3 820• Х ~?

Напишите уравнения реакций.

75~. Углеводород состава с6н14 получается без цобоч:ных про-'

дуктов по реакции Вюрца И ·дает два Изомерных .монохлорпроиз­

водных. Назовите его по система't'ической номенк,латуре.

112

59. Алкевы: номенклатура, синтез,

цис-трапс-изомерия

755. Назовите следующие соединения: а) Н2С = СН - СН2 - СН8 ;

б) н2с=с-сн2-сн2-Снз;

. 1

СНз .

в) НзС-ЩI2-С~=сн:....~Н-СНз ;

СНз

г) Нзс-·С=С-СНз ·

'1 1

СН3 СН3

756. Правильно ли названы следующие углеводороды: а) 4-гек­ сен; б) 2..:.метил-2-бутен; в) 2, 3-диэтил-2-бутеQ? Напишите струк­

турные формулы этих углеводородов, исnравьте неверные названия.

757. Напщuите уравнениЯ реакций, происходящих при дегидра-

в) Н3С- СН2 -он ;

г) Н3С-'-СН-'-СН2-СНа-СН:-СНз ·

Назовите полученные углеводороды.

758; Получите алкеньi: а) из 1-бромбутана; б) 1-йодпропана;

в) 2-хлор...:2-метилбута~а. Назовите полученные углеводороды.

759. Из ацетилена НС =СН получите этилен.

113

760. nолУчите алкены: а.) из 1,2-дибромпропа.на; б) 2, 3-дийод-

пентана. Назовите полученные углеводороды. · ·

761.. Напишите уравнения реЬl<ций деrидрогенизации: а). и-бу­

тана; б) 2-метилпентана и укажите условия их проведения.

762. Среди приведеиных ниже веществ укажите те, которые су­

ществуют в виде цис- и транс-изомеров.

в) НаС-.С=сн~сна ; г) НаС-СН2-С=СН-СН2-СНа ·

763. Молекула одного из геометрических изомеров 1,2-дихлор­

этена неполярна (дипольный 740мент 1.1 = О), а другого _.:_ сильно

полярна ( 1.1 = 1,85 D ).

Какой из изомеров - цисили транс- - полярен, а какой - нет?

764. Какие из приведеиных ниже формул отвечают цис- и транс­

изомерам:

б)

в)

765. ·Тремя способами полУчите пропилен, напишите уравнения

реакций,

766. IСакие алкены получаются при дегидратации следующих

767. Сравните длину, энергию и поляризуемость простой и двой-. ной связей углерод-угЛерод. Какая связь обладает большей реак­ ционной способностью?

114