Материал: Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

H

109°28′

H C H

H

Схема будови молекули етану

Фізичні властивості

Хімічні властивості

1.Реакції окиснення (горіння)

CnH2n+2 + O2 → CO2 + H2O

2.Реакції заміщення (галогенування)

RH + Hal2 hν→R −Hal + H −Hal

CH4 + Cl2 hν→CH3Cl + HCl

Механізм — радикальний

1-ша стадія

2-га стадія

3-тя стадія

4-та стадія

Закінчіть рівняння реакцій:

CH3 −CH3 + Br2 hν→

CH3 −CH2 −CH3 + Cl2 hν→

C4H10 + Br2 →

Нітрування (реакція Коновалова)

RH + HNO3 p, t→R −NO2 + H2O

CH4 + HNO3 p, t→CH3 −NO2 + H2O

Механізм — радикальний

Закінчіть рівняння реакцій:

C2H6 + HNO3 →

C3H8 + HNO3 →

3.Реакції відщеплення Дегідрування (відщеплення водню)

CH3 −CH3 t, kat→CH2 = CH2 + H2

C4H10 t→C2H6 +

5.Ізомеризація

CH3 −CH2 −CH2 −CH3 → CH3 −CH −CH3

CH3

Специфічні властивості метану

1.CH4 t→C +2H2

2.2CH4 t→CH2 = CH2 +2H2

3.2CH4 t→CH ≡ CH +3H2

Поширення у природі

1.CH4 — 80–97 % природного газу, болотний газ, вугільні шари.

2.C2H6, C3H8, C4H10 — природний газ.

3.C5... — нафта.

Застосування

yyГазоподібні алкани (метан і пpопан-бутанова суміш) викорис товують як паливо.

yyРідкі вуглеводні становлять значну частку в моторних і ракет них паливах і використовуються як розчинники.

yyВазелінова олія (суміш рідких вуглеводнів із числом атомів Карбону до 15) — прозора рідина без запаху й смаку, викорис товується у медицині, парфумерії й косметиці.

yyВазелін (суміш рідких і твердих насичених вуглеводнів із чис лом атомів Карбону до 25) застосовують для приготування ма зей, використовуваних у медицині.

yyПарафін (суміш твердих алканів C19 − C35 ) — біла тверда маса без запаху й смаку (t°пл. = 50 −70 °C); застосовують для виготов лення свічок, просочення сірників і пакувального паперу, для теплових процедур у медицині. Є сировиною під час одержання органічних кислот і спиртів, мийних засобів і поверхнево-ак тивних речовин.

yyНормальні насичені вуглеводні середньої молекулярної маси використовують як поживний субстрат у мікробіологічному синтезі білка з нафти.

yyВелике значення мають галогенопохідні алканів, що викорис товують як розчинники, холодоагенти й сировину для подаль ших синтезів.

yyНасичені вуглеводні є базою для одержання різноманітних ор ганічних сполук, виробництва пластмас, каучуків, синтетич них волокон, мийних засобів.

Одержання

1.Із природних джерел вуглеводнів

2.Синтетичні промислові методи

C +2H2 t, kat→CH4

nCO + (2n +1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

2CO + H2 → ______________________

3.Лабораторні методи

Al4C3 +12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4

CH3COONa +NaOH →t CH4 +Na2CO3

Синтез Вюрца (подовження ланцюга)

R1 − Hal + R2 − Hal +2Na → R1 − R2 +2NaHal

CH3 − Cl + CH3 − Cl +2Na → CH3 − CH3 +2NaCl

Закінчіть рівняння реакцій:

C2H5Cl + ______ → C3H8

CH3Cl + ______ → C3H8

Розв’язання завдань на виведення формули речовини

За масовими частками елементів

Відношення приводять до цілих чисел, і виходить найпростіша

формула: AxByCz .

Уважаємо, що Mm (найпростіша) = xAr (A) + yAr (B) + zAr (C). Знаходимо Mm (істинну) за додатковими умовами:

M = DA MA ,

де DA — відносна густина за речовиною А.

M =ρVM,

де ρ — густина, VM = 22,4 л.

M = Vm m , V

якщо в умові дано, що певний об’єм речовини має певну масу.

Обчислюємо коефіцієнт кратності

Якщо n не дорівнює 1, помножуємо x, y і z на n.

Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо 90 % його маси становить Карбон, а густина за гелієм дорівнює 30.

За продуктами згоряння із загальної формули

m(C) = 12x; m(H) = y;

m(O) = m(CxHyOz )− m(C) − m(H).

Обчислюємо відношення x : y : z, приводимо до цілих чисел.

Під час спалювання 9,8 г речовини одержали 15,68 л вуглекис лого газу (н. у.) і 12,6 г води. Густина випарів цієї речовини за азотом дорівнює 3,5. Визначте формулу речовини.

Хімічні властивості

Закінчіть рівняння реакцій:

CH2 = CH2 + H2 t, k→

CH3 −CH = CH2 + H2 t, k→

R − CH = CH − R + HCl → R − CH2 − CH − R

Сl

Правило Марковникова

Закінчіть рівняння реакцій:

CH2 = CH − CH3 + HCl →

Гідратація

R −CH = CH −R + H2O H3PO4→R −CH2 −CH −R

OH

R − CH = CH − R + H2O+ KMnO4 t°→R − CH − CH − R

OH OH

Реакція полімеризації

Полімер — речовина з великою молекулярною масою, яка скла дається з багаторазово повторюваних ланок (структурна ланка).

Мономер — речовина, з якої одержують . Полімеризація — реакція одержання

Написати рівняння полімеризації тетрафторетану.

Хімічні властивості

За звичайних умов не реагує майже з усіма речовинами.

У разі тривалого впливу світла й води «старіє» (втрачає свої властивості).

Застосування

Поширення алкенів у природі

Незначні кількості в природному газі й нафті.

Одержання

1.Крекінг Крекінг нафтопродуктів

С6H14 t→C3H8 +C3H6

Крекінг метану

2CH4 →t

2.Реакції відщеплення Дегідрування алканів