Материал: Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

10

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

Радикал — частинка з неспареним електроном, яка заміщує атом .

У результаті утворюються відгалуження від

.

Приклад — ізомери бутану:

C4H10

CH3 − CH2 − CH2 − CH3

CH3 − CH − CH3

CH3

Напишіть структурні ізомери таких речовин:

C5H12

C6H14

Увага!

1.Головний ланцюг не обов’язково прямий, він може згинатися.

2.Радикали не можна прикріплювати до початку й кінця голов ного ланцюга.

3.Нумерація головного ланцюга:

yyз того боку, до якого ближче розташований радикал (якщо не має кратних зв’язків);

yyз того боку, до якого ближче кратний зв’язок.

Теоретична частина

11

 

 

Ізомерія за положенням кратного зв’язку

У речовин однакове _______________________ карбонового ланцюга, але різне кратного зв’язку.

Приклад: C4H8.

1)CH2 = CH − CH2 − CH3 бут-1-ен

2)CH3 − CH = CH − CH3 бут-2-ен

3)CH2 = C − CH3 2-метилпроп-1-ен

CH3

1 і 2 — ізомери за положенням кратного зв’язку

1 і 3, 2 і 3 — структурні ізомери Напишіть ізомери за положенням кратного зв’язку й струк турні ізомери для речовини C5H10.

Просторова ізомерія

У речовин відрізняється розташування частин молекули від носно .

Приклад:

H3C

 

 

 

 

CH3

цис-бут-2-ен

 

 

 

 

С

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

H3C

 

 

 

 

H

 

С

 

 

C

 

тран-бут-2-ен

 

 

 

 

H

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

Напишіть просторові ізомери для пент-2-ену.

12

 

 

 

 

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Міжкласова (міжгомологічна) ізомерія

 

Речовини, однакові за

 

,

але належать до різних

 

.

Приклади:

 

1) C4H8

 

CH2

= CH − CH2 − CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

CH2

 

 

 

CH2

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

2) C5H8

 

CH ≡ C − CH2 − CH2 − CH3

 

 

 

 

 

 

CH2

= CH − CH2 − CH = CH2

 

 

 

 

Назва вуглеводнів

Локант

 

Назва радикала

Назва головного

 

ланцюга

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Номер атома Карбону

В основі назви — корінь, який залежить від

головного ланцюга,

числа атомів Карбону в ланцюзі:

 

 

 

 

біля якого стоїть

C1

— мет, C2 — ет, C3

— проп, C4 — бут,

радикал.

C5

— пент, C6

— гекс, C7 — гепт, C8

— окт,

yyЯкщо немає

C9

— нон, C10

— дек

 

 

 

 

 

 

 

кратних зв’язків,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

головний ланцюг

 

Корінь + суфікс

Алкани

 

 

 

 

нумерують із того

yyЯкщо кілька одна

Корінь +

 

 

 

 

 

кінця, де ближче

 

кових радикалів,

Алкени

 

 

 

 

радикал.

 

ставлять префікс ди

корінь +

 

 

 

yyЯкщо є кратний

 

(2), три (...), тетра

локант подвійного

зв’язок, головний

 

(...), пента (...).

зв’язку

 

 

 

 

ланцюг нумерують

yyЯкщо декілька

Алкіни

 

 

 

 

із того кінця, де

 

різних за довжиною

корінь +

 

 

 

ближче кратний

 

радикалів, їх на

локант потрійного

зв’язок.

 

водять за порядком

зв’язку

 

 

 

 

Число локантів = чис

 

збільшення довжи

Алкадієни

 

 

 

 

лу радикалів.

 

ни

 

корінь +

 

 

 

Сума локантів — міні

 

 

 

локанти подвійних

мальна

 

 

 

зв’язків

 

 

 

 

 

 

 

 

Циклоалкани

 

 

 

 

 

 

 

 

цикло + корінь +

 

 

 

 

Арени

 

 

 

 

 

 

 

 

бензен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Теоретична частина

13

 

 

Дати назви таким речовинам: а) CH3 − CH2 − CH2 − CH3

б) CH3 − CH − CH2 − CH3

CH3

в) CH3 − CH − CH − CH2 − CH3

CH3 CH3

г) CH3 − CH − CH − CH2 − CH3

CH3 C2H5

д) CH2 = C − CH2 − CH3

CH3

е) CH2 = C −−− CH − CH3

CH3 CH3

ж) CH2 = CH − CH − CH3

CH3

з) CH3 − C ≡ C − CH − CH3

CH3

и) CH ≡ C − CH − CH3

CH3

к) CH ≡ C − CH − CH − CH3

CH3 CH3

л)

м) CH3

14

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

н) CH3 CH3

CH3

о) CH3

п) CH2 = CH − CH − CH = CH2

C2H5

р) CH2 = C −−− C = CH − CH3

CH3 C2H5

Гібридизація в молекулах вуглеводнів. Просторова будова

Гібридизація — явище зміни форми й енергії електронних орбіталей з утворенням

за формою й енергією гібридних орбіталей.

2s2

 

2p2

розпарування

2s2

 

 

2p2

1s2

 

 

 

 

2s2 електронів

1s2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6

C

 

 

 

 

6

C*

 

 

 

 

 

 

Електрони

Електрони

 

 

в атомі Карбону

в атомі Карбону

в нормальному стані

в збудженому стані

Теоретична частина

15

 

 

sp3-гібридизація

1s +3p → 4sp-гібридні хмари

Форма молекули — тетраедр

sp2-гібридизація

1s +3p →3sp +1p-гібридні хмари

120°

(s + p + p + p)

16

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

sp-гібридизація

1s +3p →2sp +2p-гібридні хмари

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

180°

 

 

Валентний кут — кут між

 

 

 

 

орбіталями.

sp3 -гібридизація —

 

 

.

sp2 -гібридизація —

 

 

.

sp-гібридизація —

 

 

.

yyσ-зв’язок — вид зв’язку, за якого перекривання орбіталей від

бувається на осі, яка з’єднує центри атомів.

 

Енергія зв’язку —

 

.

Обертання навколо зв’язку —

 

.

yyπ-зв’язок — вид зв’язку, за якого перекривання орбіталей від бувається перпендикулярно осі, яка з’єднує центри атомів.

Енергія зв’язку —

 

 

.

 

 

 

 

 

 

Обертання навколо зв’язку —

 

 

.

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

σ-зв’язок

σ-зв’язок

C

C

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

Етан

 

 

 

Теоретична частина

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

p

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

p

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

H

 

σ 120°

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

120°

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

σ

C C σ

 

 

 

 

C

 

C

σ

 

 

σ

H

 

 

H

σ

120°

σ

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

p

 

 

 

 

 

 

 

 

 

p

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Етилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

p

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

C

 

C

 

 

H

 

σ

C

 

C

 

σ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

p

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H− C = C− H

Ацетилен

Циклобутан Бензен

Заповніть таблиці.

Будова молекул ациклічних вуглеводнів

Особливості

Алкани

Алкени

Алкіни

будови

 

 

 

Гібридизація атомів С

Вид зв’язку

C − C

Вид зв’язку

C− H

18

Опорні конспекти та дидактичні матеріали з органічної хімії

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Особливості

 

 

Алкани

Алкени

 

Алкіни

будови

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Валентні кути

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Просторова фор

 

 

 

 

 

 

 

ма молекул

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Будова молекул циклічних вуглеводнів

 

 

 

 

 

 

Особливості будови

 

Циклоалкани

 

Арени

 

 

 

 

 

 

 

Гібридизація атомів С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Вид зв’язку C − C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Вид зв’язку C− H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Валентні кути

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Просторова форма

 

 

 

 

 

 

молекул

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Типи хімічних реакцій у органічній хімії

1.Заміщення

−C− A + B− D → −C− B+ A − D

Механізм: розрив

 

зв’язку у вихідній речовині й утво

рення нового

 

 

 

зв’язку в продукті реакції.

Характерні для класів вуглеводнів:

.

2.Приєднання −CH = CH− +A − B → −CH− CH−

A B

−C ≡ C− +A − B → −C = C−

 

 

 

 

A

B

 

 

 

 

A

 

B

 

 

 

 

 

 

−C ≡ C− +2A − B → −C

 

C−

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A

 

B

Механізм: розрив

 

зв’язку у вихідній речовині й утво

рення нових

 

 

 

зв’язків у продукті реакції.

Характерні для класів вуглеводнів:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.

Теоретична частина

19

 

 

3.Відщеплення

−CH− CH− → −CH = CH− +A − B

AB

−CH− CH− +CD → −CH = CH− +AC+ BD

A B

 

 

 

Механізм: розрив

 

зв’язку у вихідній речовині

й утворення нових

 

 

зв’язків у продукті реакції.

Характерні для вуглеводнів:

 

 

 

 

 

 

 

 

.

Алкани

Загальна формула

Гомологічний ряд CH4, C2H6,

 

,

 

.

 

 

Види ізомерії

Номенклатура

Суфікс у назві

 

 

 

.

Нумерація головного ланцюга починається з того кінця, де

ближче

 

 

й більше

 

.

Будова

Гібридизація атома С

 

 

 

.

Валентний кут:

 

 

 

 

.

Типи зв’язків C− C

 

 

C− H

.

 

Довжина зв’язку

 

 

 

 

 

.