Материал: Киреев В.В. Высокомолекулярные соединения (2013)

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

4.3. Методы осуществления ступенчатых реакций синтеза полимеров

417

Как правило, равномолярные количества исходных мономеров нагревают при перемешивании при высоких температурах (обыч­ но выше 250°С) в токе инертного газа, а на завершающих этапах — в вакууме. Применение высокой температуры способствует пони­ жению вязкости реакционной среды и устранению диффузион­ ных ограничений для взаимодействия функциональных групп олигомеров, а также облегчает удаление низкомолекулярных про­ дуктов. Однако высокие температуры при синтезе полимеров по­ ликонденсацией в расплаве способствуют и протеканию побоч­ ных реакций.

Осуществление процесса в расплаве в основном используют для синтеза полимеров методом обратимой (равновесной) поли­ конденсации. Таким путем в промышленности получают алифа­ тические полиамиды (полигексаметиленадипамид, полигексаметиленсебацинамид), сложные полиэфиры (полиэтилентерефталат, алкидные полимеры — продукты поликонденсации фталевого ан­ гидрида и алифатических полиолов), полиуретаны и др.

Примером необратимого процесса, проводимого в расплаве, является синтез полисульфонов взаимодействием дифенолятов дифенолов и 4,4-дихлордифенилсульфона (см. схему (4.43)). Процесс проводят сначала 10 ч при 200°С, потом 15 ч при 250°С. Удаление из полимера образующегося низкомолекулярного про­ дукта NaCl осуществляют последующей отмывкой водой или переосаждением полимера.

Характерными особенностями обратимых процессов в распла­ ве являются поликонденсационное равновесие и циклообразова­ ние. Так, полиэтилентерефталат (лавсан, терилен) может быть получен в расплаве тремя возможными реакциями — прямым вза­ имодействием этиленгликоля с терефталевой кислотой

/|НОСН2СН2ОН + лНООС

СООН

О__ О

ОСН2СН2ОС

С----- + 2иН20

переэтерификацией диметилтерефталата

ЛНОСН2СН2ОН + иН3СОС

СОСН3

418

Глава 4. Ступенчатые процессы образования макромолекул

и переэтерификацией бнс-(р-гидроксиэтил)терефталата

Константа поликонденсационного равновесия этих процессов, как и других реакций поликонденсации в расплаве, составляет ве­ личину порядка 5—10, и с целью получения более высокомолеку­ лярных продуктов ее повышают рассмотренными выше приемами.

Формирование линейных молекул полиэтилентерефталата со­ провождается образованием циклических соединений общей фюрмулы

(т > 2) в количестве 1,3—1,7%. Так как изменение концентрации мономеров при поликонденсации в расплаве невозможно, то единственным путем воздействия на относительное содержание циклов в реакционной смеси является температура (рис. 4.15).

Обменные реакции при равновесной поликонденсации проте­ кают как с участием функциональных групп мономеров и олиго­ меров, так и по межцепному типу. Протекание деструктивных ре-

Рис. 4.15. Изменение содержания циклического тримерного олигоэти-

лентерефталата в процессе синтеза при различных температурах:

1 310°С; 2 — 320°С; 3 - 330°С; 4 - 340°С

4.3. Методы осуществления ступенчатых реакций синтеза полимеров

419

акций подтверждает следующий пример. Если в предварительно полученный полиамид, например полигексаметиленадипамид, ввести какое-то количество адипиновой кислоты и выдержать смесь в условиях, близких к использованным для синтеза исход­ ного полимера, то под действием кислотных групп мономера про­ изойдет частичная деструкция цепей полимера (ацидолиз) и ус­ тановится новое равновесное состояние. Молекулярная масса полученного таким путем частично деструктированного вследст­ вие ацидолиза полимера будет такой же, какая была бы достигну­ та при синтезе полимера с тем же избытком адипиновой кислоты, введенной в исходную смесь мономеров. Изложенное иллюстри­ рует схема

о

 

 

 

4NH-(CH2)6- N H - C - ( C H 2)4- “1 + тНООС(СН2)4СООН

 

 

О

я

О

01

II

\

II

II

НООС(СН2)4

пH2N—(С Н ^ —NH2 + (/i+m)HOOC(CH2)4COOH

вкоторой ri = (1 + г)/(1 - г) (уравнение (4.40)) при

2W[NH2] W[NH2]

2я[СООН] + 2/л[СООН] ~ ( п + тл)[СООН] ’

Протекание реакций межцепного обмена подтверждает тот факт, что при кратковременном нагревании (0,5—1 ч) при 250— 270°С двух различных алифатических полиамидов образуется их блок-сополимер; дальнейшее нагревание при указанной темпера­ туре уже через 3—5 ч приводит к образованию статистического сополимера.

Побочные реакции при поликонденсации в расплаве обуслов­ лены, как правило, высокими температурами и протекают как с ис­ ходными мономерами, так и с образующимися полимерами. Так, на ранних стадиях синтеза полиэтилентерефталата из этиленгли­ коля и терефталевой кислоты, этиленгликоль, кроме основной ре­ акции поликонденсации, участвует также в побочных реакциях дегидратации с образованием диоксана:

 

СН2

СН2

2НОСН2СН2ОН

/

\

О

у О + Н20

 

с н 2-

с н 2

420

Глава 4. Ступенчатые процессы образования макромолекул

ацетальдегида:

Р

 

 

 

НОСН2 СН2ОН

СН3С + Н20

 

 

Н

и диэтиленгликоля:

 

 

2НОСН2СН2ОН

НОСН2СН2ОСН2СН2ОН + Н20

Терефталевая кислота может подвергаться декарбоксилированию:

НООС

СООН

НООС

r s

+ с о 2

 

 

>

 

Все указанные превращения нарушают необходимое для обра­ зования высокомолекулярного полимера эквивалентное соотно­ шение функциональных групп и приводят к понижению молеку­ лярной массы конечного продукта.

Образующийся в условиях поликонденсации в расплаве поли­ мер при высокой температуре также может подвергаться побоч­ ным деструктивным превращениям; так, в процессе высокотемпе­ ратурного синтеза полиэтилентерефталата он может частично разлагаться с выделением ацетальдегида, СО и С 0 2.

Влияние основных факторов на поликонденсацию в распла­ ве. С увеличением глубины превращения процессов поликонден­ сации в расплаве молекулярная масса полимера возрастает, при­ чем особенно сильно в области высоких степеней завершенности (рис. 4.16).

Температура. Повышение температуры в случае обратимой поликонденсации в расплаве приводит к увеличению скорости как прямой, так и обратной реакций, т.е. к более быстрому дости-

Рис. 4.16. Зависимость молекулярной массы от выхода полимера,

образующегося при поликонденсации в расплаве, при 200°С гексаметиленгликоля и себациновой кислоты

4.3. Методы осуществления ступенчатых реакций синтеза полимеров

421

жению равновесного состояния, при этом для эндотермических процессов константа равновесия увеличивается, а для экзотерми­ ческих — уменьшается в соответствии с известным уравнением

d (\n K p)

А Н

dt

~ R T 2'

где Н тепловой эффект реакции; R молярная газовая посто­ янная; Т температура.

Однако в большинстве случаев повышение температуры поло­ жительно влияет как на скорость процесса, так и на молекуляр­ ную массу образующегося в расплаве полимера. Это обусловлено ускорением основной реакции полимерообразования за счет бо­ лее полного удаления низкомолекулярного продукта (если он об­ разуется и является летучим) и сдвигом равновесия в сторону об­ разования полимера.

Соотношение мономеров. Зависимость степени полимериза­ ции образующихся в расплаве макромолекул от соотношения моно­ меров подчиняется уравнению (4.40); однако даже при равномоляр­ ном исходном соотношении мономеров оно может нарушаться за счет протекающих при повышенных температурах побочных пре­ вращений или возгонки одного из мономеров. Поэтому для под­ держания равномолярного соотношения мономеров при поликон­ денсации в расплаве прибегают к специальным приемам. Так, при синтезе полиамидов вместо смеси диамина и дикарбоновой кисло­ ты используют их соль, например соль адипиновой кислоты и гексаметилендиамина (АГ-соль):

NH3(OT3)6NH3

~OOC(CH2)4COO“

При получении полиэфиров следят за содержанием концевых ОНили СООН-групп и при появлении избытка каких-либо из них для поддержания эквивалентного соотношения добавляют мономер с другими группами. Если известно, какие функцио­ нальные группы расходуются в побочных превращениях, то за хо­ дом поликонденсации можно следить по изменению вязкости расплава или раствора проб полимера и вводить дополнительные количества мономера, расходуемого на побочные реакции.

Продолжительность процесса. Обратимые реакции в рас­ плаве протекают медленно, иногда десятки часов. Это обусловле­ но наличием поликонденсационного равновесия: для получения максимальной молекулярной массы полимера необходимо до­ стигнуть положения равновесия; вблизи же равновесия скорость