Материал: ик спектроскоп
2. Установите строение ароматического соединения C8H8O2 по его ИК спектру.
3. Произведите отнесение полос поглощения в ИК спектре соедине-
ния ClCH2CH2CN.
4. Сопоставьте основные полосы поглощения в ИК спектре с соответствующими колебаниями групп соединения:
CH3CO
OC2H5
CH2C
N
21
5. При циклизации амида A возможно образование двух продуктов реакции В и С. По спектру полученного вещества определите, какой из продуктов реакции образовался. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой соединения.
NH2 |
|
|
|
|
O |
|
|
NH |
C |
|
|
A |
HOOC |
NH2 |
|
O |
|||
|
|
||
N |
|
N |
|
N |
|
O |
|
H HOOC |
|
C |
|
B |
|
|
6. По ИК спектру и брутто-формуле C4H10O предположите структуру соединения.
7. На предприятии при отработке новой технологии получения п-нитрофенилуксусной кислоты С в основу была положена схема:
O2N |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
C |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O2N |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O2N |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
COOH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
A |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
B |
|
|
|
|
C |
|||||||||||||||||||||
22
На основании ИК спектра выделенного после реакции вещества определите, удался ли эксперимент. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой соединения.
8.СопоставьтеполосыпоглощенияИКспектрасоструктуройсоединения:
O CH3
H2C
CH C NH C CH3
CH3
9. Предложите структуру непредельного эфира по приведенному ИК спектру и брутто-формуле C5H8O2
23
10. Определите, какому из жаропонижающих препаратов (A или B) принадлежит представленный ИК спектр. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой соединения.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
C2H5O |
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
O |
|
|
|
|
|
COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
A |
|
B |
||||||||||||||
11. Какие структурные элементы можно определить по спектру (в пластинке KBr) и брутто-формуле ароматического соединения C7H7ClO?
12. Установите строение ациклического соединения C7H13ON по его ИК спектру.
24
13. Студент при выполнении лабораторной работы «Гидролиз о-толунитрила» по ошибке вместо раствора серной кислоты использовал 20 %-ную щелочь. На основании ИК спектра определите, получил ли студент в результате реакции искомый продукт С по схеме:
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH- |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
|
|
OH- |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
A |
|
|
|
B |
|
|
|
C |
|||||||||||||||||||
14. Какие структурные элементы можно определить в соединении C8H9ON по его ИК спектру (в пластинке KBr)? Предложите структурную формулу соединения.
15. Проведите сопоставление ИК спектра со структурой соединения:
O O
NH C CH2 C CH3
25