Материал: ик спектроскоп
24. На основании расшифровки ИК спектра сделайте заключение о подлинности субстанции парацетамола.
NH CH3
O
HO
683 
712 
796 807 836
1172 1225 
1242 1259 1327 1370 1435 1505 1563 1609 1625 1651
2589 
2667 
2716 
2795 
2881 
2931
3109 3161
3323
1
23.JDX
100 |
95 |
90 |
85 |
80 |
75 |
70 |
65 |
60 |
55 |
|
|
|
%Transmittance |
|
|
|
|
||
|
1000 |
|
|
|
|
||
|
|
||
|
1500 |
|
|
|
|
||
|
|
||
|
2000 |
-1) |
|
|
|||
|
|||
|
2500 |
Wavenumber (cm |
|
|
|
||
|
|||
|
3000 |
|
|
|
|
||
|
|
||
|
3500 |
|
|
|
|
||
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
31
5. ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ
1.Какой вид электромагнитного излучения приводит к появлению колебательных спектров поглощения?
2.На какие части делят спектральный ИК диапазон и какую аналитическую информацию можно получить, работая в этих диапазонах?
3.Какие молекулы способны давать колебательные спектры?
4.От чего зависит число возможных колебаний молекулы?
5.Что такое а) валентные; б) деформационные колебания?
6.Каким уравнением описывается частота валентных колебаний в идеальном случае?
7.Укажите факторы, влияющие на величину частоты колебаний.
8.Изобразите и опишите основные узлы современных ИК спектрометров.
9.Какие источники излучения используют в ИК спектрометрах при работе с ближним, средним, дальним ИК диапазонами?
10.Каково назначение монохроматоров? В чем преимущества работы
сузкой полосой излучения?
11.Приведите требования, предъявляемые к пробоподготовке в ИК спектроскопии.
12.Что такое характеристические и нехарактеристические частоты?
13.Какие колебания проявляются в области «отпечатков пальцев»? Каково аналитическое значение этой области? Колебания каких функциональных групп расположены в этой области?
14.Назовите основные групповые частоты в ИК спектроскопии.
15.Каким образом с использованием метода ИК спектроскопии проводят идентификацию фармацевтических субстанций?
32
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА
1.Преч, Э. и др. Определение строения органических соединений. / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. — М. : Мир, 2006.
2.Пентин, Ю. А.. Физические методы исследования в химии. / Ю. А. Пентин, Л. В. Вилков. — М. : Мир, 2003.
3.Браун,Д.идр.Спектроскопияорганическихвеществ./Д.Браун,А. Флойд, М. Сейнзбери. — М. : Мир, 1992.
4.Бахшиев, Н. Г. Введение в молекулярную спектроскопию. — Л. :
Химия, 1987.
5.Иоффе, Б. В. Физические методы определения строения органических соединений. / Б. В. Иоффе, Р. Р. Костиков, В. В. Разин. — М. : Высш.
школа, 1984.
6.Смит, А. Прикладная ИК-спектроскопия. — М. : Мир, 1982.
7.Драго, Р. Физические методы в химии, в 2-х т. — М. : Мир, 1981.
8.Беллами, Л. ИК спектры сложных молекул. — М. : Мир, 1963.
9.Беллами, Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. —
М. : Мир, 1971.
10.Наканиси, К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. — М. : Мир, 1965.
11.Сильверстейн, Р. и др. Спектрометрическая идентификация органических соединений. / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил. — М. :
Мир, 1977.
33
ПРИЛОЖЕНИЯ
Таблица 1
Характеристические частоты поглощения алканов, алкенов и ароматических соединений
Тип соединения |
Волновое число, см-1 |
Интенсивность* |
Тип колебания |
||||||
|
Алканы |
|
|
с |
νаs(СН3) |
||||
|
—СН3 |
|
2960 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
2870 |
с-ср |
νs(СН3) |
|
|
|
|
|
|
|
1460 |
c |
δаs(СН3) |
|
|
|
|
|
|
|
1375 |
ср |
δs(СН3) |
|
>СН2 |
|
2925 |
с |
νаs(СН2) |
||||
|
|
с |
νs(СН2) |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
2850 |
||
|
|
|
|
|
|
|
1465 |
ср |
δаs(СН2) |
|
Алкены |
|
|
|
|
||||
|
=СН2 |
|
3080 |
сл |
νаs(СН2) |
||||
|
|
|
|
|
|
|
3015—2975 |
ср |
νs(СН2) |
|
|
|
|
|
|
|
1660—1640 |
ср |
ν(С=С) |
|
=СН— |
|
3020 |
сл |
ν(С—Н) |
||||
|
|
|
|
|
|
|
1670 |
ср |
ν(С=С) |
R |
C |
|
|
C |
R |
3020 |
ср |
ν(С—Н) |
|
H |
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
1665—1655 |
ср |
ν(С=С) |
||
H |
C |
|
|
C |
R |
3020 |
сл |
ν(С—Н) |
|
R |
|
H |
1680—1670 |
сл |
ν(С=С) |
||||
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Алкины |
|
3310—3200 |
ср |
ν(С—Н) |
||||
|
RC≡СR’, |
|
|||||||
|
RC≡СH |
|
2160—2100 |
сл |
ν(С≡С) |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Ароматические |
3070—3030 |
сл |
ν(С—Н) |
||||||
|
циклы |
|
1600—1580, 1500—1450 |
ср |
ν(С—С) кольца |
||||
|
|
|
|
|
|
|
890—675 |
с |
δ(С—Н) |
* с — сильная, ср — средняя, сл — слабая, ш — широкая полоса
34
Таблица 2
Характеристические частоты поглощения спиртов, фенолов и их эфиров
|
|
|
|
|
Тип соединения |
Волновое |
Интенсивность |
|
Тип колебания |
число, см-1 |
|
|||
|
|
|
|
|
Алифатические |
|
|
|
|
спирты (мономеры) |
|
|
|
ν(О—Н) |
первичные |
3635 |
сл |
|
|
|
1045 |
с |
|
ν(С—О) |
|
1350—1250 |
ср |
|
δ(О—Н) |
вторичные |
3625 |
сл |
|
ν(О—Н) |
|
1100 |
с |
|
ν(С—О) |
|
1350—1250 |
ср |
|
δ(О—Н) |
третичные |
3615 |
сл |
|
ν(О—Н) |
|
1150 |
с |
|
ν(С—О) |
|
1410—1310 |
ср |
|
δ(О—Н) |
|
|
|
|
|
Ароматические |
|
|
|
|
спирты |
|
|
|
|
Ar—OH |
3600 |
сл |
|
ν(О—Н) |
|
1200 |
с |
|
ν(С—О) |
|
1410—1310 |
ср |
|
δ(О—Н) |
Спирты |
|
|
|
|
димеры |
3600—3500 |
сл |
|
ν(О—Н) |
полиассоциаты |
3400—3200 |
сл, ш |
|
ν(О—Н) |
|
|
|
|
|
Простые эфиры |
|
|
|
|
R—O—R’ |
1150—1100 |
c |
νas(C—О—C) R – алкил |
|
|
1275—1200 |
c |
ν (C—О—C) R – арил |
|
|
1075—1020 |
c |
as |
ν (C—О—C) |
|
|
|
|
s |
35