Материал: Ekzamen-1

19) Классификация карбоновых кислот: по основности, насыщенности, наличию функциональной группы, числу атомов углерода в цепи.

_{По основности : одноосновные ( 1 карб. гр.); многоосновные ( 2 и более карб. гр.)}

_{по количеству атомов углерода:}

_{1) низшие - от 1 до 4 атомов углерода}

_{2) Короткоцепочечные от 5 до 10 атомов С}

_{3) Высшие жирные кислоты от 10 и более атомов С}

насыщенные карбоновые кислоты – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH.

Насыщенные монокарбоновые кислоты (производные алканов и циклоалканов):

C_nH_2n+1COOH , 

б) Ненасыщенные монокарбоновые кислоты (производные алкинов, алкенов, алкадиенов и других ненасыщенных углеводородов,

C_nH_2n-1COOH , C_nH_2n-3COOH и др.

_{По строению радикала:}

_{1) Алифотические ( насыщенные, ненасыщенные)}

_{2) Циклические ( ароматические, гетероциклический)}

20) Химические свойства карбоновых кислот с участием карбоксильной группы : декарбоксилирование, образование солей, амидов, ангидридов, галоген-ангидридов, сложных эфиров.

_{1)Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот – энергетически выгодный процесс, т.к. в результате образуется устойчивая молекула СО2. Декарбоксилирование характерно для кислот у которых в ά-положении имеется электроноакцепторный заместитель. Легче всего декарбоксилируются двухосновные кислоты.}

_{2) Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они реагируют с активными метал­лами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кис­лот:}

_{2RCOOH + Мg → (RCOO)2Mg + Н2,}

_{2RCOOH + СаО → (RCOO)2Ca + Н2О,}

_{RCOOH + NaOH → RCOONa + Н2О,}

_{RCOOH + NaHCO3→ RCOONa + Н2О + СО2↑.}

_{Карбоновые кислоты — слабые, поэтому сильные минераль­ные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:}

_{CH3COONa + HCl → СН3СООН + NaCl.}

_{Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизованы:}

_{СН3СООК + Н2О СН3СООН + КОН.}

_{3)Реакция получения галоген-ангидридов: R - C = O - OH  +  PCl5 =  R - C = O - Cl  +  POCl3  +  HCl}

₄₎

₅₎

21) Вжк: классификация, номенклатура, структура и физические свойства. Заменимые и незаменимые вжк, витамин f, функции в организме.

Классификация ВЖК:

• Насыщенные: все свободные атомы С соединены с Н; высокостабильные; прочные; синтезируются в организме из углеводов; содержатся в животном жире и растительных маслах.

• Мононенасыщенные: одна связь С=С; умеренностабильны; содержатся в масла орехов; образуются из насыщенных.

• Полиненасыщенные: 2 и более С=С; линолевая, линоленоваякислоты; незаменимые.

Для названия Ненасыщенных жирных кислот наиболее удобна ω-номенклатура, в соответствии с которой структура любой ненасыщенной жирной кислоты может быть выражена тремя цифрами : длиной цепи (количеством углеродных атомов), количеством двойных связей и количеством углеродных атомов между двойной связью и метильной группой (ω-углеродом). Наличие двойной связи может быть также обозначено цифрой, указывающей начало двойной связи, считая с карбоксильного конца молекулы.

Структура:

1) практически все содержат четное число атомов С

2) Практически все содержат неразветвленный радикал

3) Все ненасыщенные Ж.К. являются цис-изомерами

Физические свойства: Физико-химические свойства. Насыщенные ВЖК фракции С₁₀-С₁₃ – жидкости, С₁₄ и более – твердые вещества от белого до светло-желтого цвета. Насыщенные ВЖК имеют низкие Т.пл. и поэтому, как правило – жидкие вещества. Обладают неприятным запахом. Все практически нерастворимы в воде. Растворяются в спирте, эфире. Т.вспл. С₁₀-С₁₆ – 176⁰, С₁₇-С₂₀ – 197⁰. Т.свспл. – 330⁰ и 343⁰соответственно.

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

Заменимые ЖК - это те, которые могут самостоятельно синтезироваться в организме из других жиров и элементов, а незаменимые - нет. Поэтому незаменимые жиры обязательно должны поступать к нам извне, с пищей. К незаменимым жирным кислотам относятся всего две жирных кислоты: линолевая и линоленовая, из которых в нашем организме синтезируются  ещё три. Из линолевой – арахидоновая  кислота, а из линоленовой – эйкозапентаеновая  и  докозагексаеновая  кислоты, которые обладают очень сильными и многообразными биологическими свойствами. Незаменимые жирные кислоты: линолевая и линоленовая, вместе с арахидоновой, относящиеся к классам омега-3 и омега-6 еще называют витаминомF (1%).

Витамин F - комплекс линолевой, ланолиновой и арахедоновой кислот.

Функции витамина F в организме:

• принимает участие в синтезе жиров, обмене холестерина, способствует  "сжиганию"  насыщенных жиров;

• предотвращает  отложение холестерина в сосудах и артериях;

• обеспечивает здоровье волос и кожи;

• препятствует развитию патологий сердца; 

• обладает противовоспалительным и антигистаминным эффектом;

• стимулирует иммунную защиту организма, способствует заживлению ран;

• влияет на процесс сперматогенеза;

• участвует в образование простагландинов;

• во взаимосвязи с витамином D содействует усвоению фосфора и кальция, которые необходимы для костной ткани;

• содействует общему росту.

22) Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Их роль в организме.

_{Щавелевая - может образовываться в организме человека при распаде витамина С и др. соединений. ЕЕ соли аксалаты - нерастворимы в воде, они могут выпадать в осадок в почках, образовывая камни.}

_{Глутаровая - ( петадиовая) может образовываться в морг.чел-ка  из лизина. В высоких концентрациях эта кислоты начинает действовать на подкорковые центры.}

_{Малоновая -  В организме чел-ка в виде соединений с КоА малонинКоА. При синтезе ВЖК в свободном виде может появляться действие радиации на чел-ка. Это соединение является ингибитором для фермента субционат. дегидрогеназы и тогда не получается энергия из янтарной кислоты.}

_{Янтарная -  приходит в митохондрии и используется для получения энергии. Для лечения обменных процессов. ( рак  яичника лечится до 80 процентов)}

_{Фумаровая -}  Фумаровая кислота участвует в обменных процессах, протекающих в организме. содержится во многих растениях, но особенно много ее в грибах. В человеческом организме она участвует в метаболизме и, присоединяя воду по кратной связи, образует яблочную кислоту в цикле Кребса.

23) Оксо- и гидроксикарбоновые кислоты: пвк и молочная, яблочная и щавелевоуксусная, лимонная, ацетоуксусная и бета-гидроксимасляная, альфа-кетоглутаровая. Функции в организме.

ПВК - обр-я во всех клетках чел-ка, универсальный метаболит,  Обр-я при распаде белков, липидов, углеводов. Исп. для получения энергии в митохондриях, для синтеза заменимых аминокислот глюкозы и др.соединений.

Молочная -  обр-я в клетках работающих в анаэробной режиме, поступает в кровь, печенью используется для синтеза глюкозы.

Яблочная  -

стимулирование метаболических (обменных) процессов;

улучшение кровообращения;

повышение аппетита и нормализация пищеварительной деятельности;

укрепление иммунной функции организма;

оказание противовоспалительного, противоотечного и слабительного эффектов;

регуляция тонуса больных гипертонией;

положительное влияние на состояние сердечно-сосудистой системы и функционирование почек, печени.

Щавелевоуксусная -

является одним из проме жуточных продуктов распада белков, жиров и углеводов в организме человека, играет важную роль в процессе обмена веществ.

является промежуточным продуктом как процесса дыхания, так и глюконеогенеза. Более того, она образуется в тех же клеточных структурах - митохондриях.

являющаяся одним из проме жуточных продуктов распада белков, жиров и углеводов в организме человека, играет важную роль в процессе обмена веществ

Лимонная -

Играет важную роль в обмене веществ.

Цикл Кребса, локализованный в митохондриях, начинается с лимонной кислоты (цитрат) и заканчивается образованием щавелевоуксусной кислоты (оксалоацетата – ОА).

Лимонная кислота очищает организм от вредных отравляющий веществ

способствует увеличению содержания кальция в организме, нормализует деятельность психо – нейро – эндокринно – иммунной систем.

Ацетоуксусная -

Является метаболитом β-окисления жирных кислот in vivo, характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в плазме крови наблюдается при весьма серьёзных патологических процессах, так она накапливается в организме у больных сахарным диабетом (относится к кетоновым телам).

Бета-гидроксимасляная -   БОМК относится к кетоновым телам. При повышении концентрации БОМК в крови, возникает кетоз. Как промежуточный продукт окисления жирных кислот накапливается в организме у больных сахарным диабетом, являясь, в свою очередь, предшественником ацетоуксусной кислоты. Соединение может быть использовано в качестве источника энергии для мозга, когда наблюдается низкий уровень глюкозы в крови.

альфа-кетоглутаровая

Участвует в цикле Кребса.

Синтезе аминокислот

Другой функцией альфа-кетоглутаровой кислоты является транспорт аммиака, выделяющегося в результате катаболизма аминокислот.

глутамин образуется в результате нуклеофильного замещения фосфата катионом аммония в глутамилфосфате, продуктами реакции являются глутамин и неорганический фосфат

Транспорте аммиака

24) Общее представление о липидах. Классификация липидов

Липиды -  органические соединения нерастворимые в воде , но хорошо растворимы в простых органических растворителях.

По хим. природе представляют собой сложные эфиры ВЖК и различных спиртов: глицерина, сфингозина, холестерина и др.

Классификация липидов

1) Омылемые

простые ( воски, жиры) сложные  - фосфолипиды ( фосфоглицериды, сфинголипиды) ; гликолипиды ( цереброзиды, ганглиозиды)

2) Неомыляемые

Стероиды

25) Простые липиды: триацилглицеролы (таг): состав, номенклатура, свойства. Гидролиз таг. Биологическая роль.

Триацилглицеролы – нейтрал. жиры – являются сложными эфирами, образованными спиртом глицеролом и 3 Жирными кислотами. В мембранах не содержатся!!!

Гидролиз в 2 этапа:

H2O

липаза

Гидролиз внешних сложноэфирных связей с помощью фермента липазы

H2O

Неспециф. эстераза

ТАГ b-моноглицерид + ВЖК

b-моноглицерид                              глицерин + ВЖК

Номенклатура: 1,3-дистеаропальмитин

                              1,2-дистеаропальмитин

Биологическая роль:

• Резервно-энергетическая

• Теплосберегающая

• Механическая защита тела и внутренних органов

• Компоненты структурных элементов клетки (ядро, цитоплазма)

26) Сложные липиды – глицерофосфолипиды. Строение и функции фосфатидилсерина, фосфатидилэтаноламина, фосфатидилхолина и фосфатидилинозитола.

Глицерофосфолипиды – производные фосфатидной кислоты. В составе: глицерин, ЖК, фосфорная кислота и азотсодержащие соединения.

ФДС

• Учавствует в синтезе фосфатидилэтаноламина и фосфатидилхолина

• Является структурным компонентом мембран

• Может запускать ряд физиологических процессов

ФДЭ

• Липидные компоненты мембран

  ФДХ

• Выполняют как метаболические, так и структурные функции в мембранах

• Сохранение целостности клетки и транспорт жиров в/из клетки

• Сурфактант – комплекс фосфолипида и специфических белков, который образуется в легких. Он препятствует слипанию внутренних поверхностей дыхательных путей в лёгких.