Материал: 9-1

21

Вариант 14

1.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов составаС5Н8. Изомерные углеводороды назовите.

2.Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием уксусного альдегида.

3.Напишите схему строения полибутадиена, получающегося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения, и звенья, образовавшиеся в результате 1,2 - присоединения.

Вариант 15

1. Назовите следующие диены а) СН2 = СН − СН − СН − СН = СН2; б) СН3 − СН = СН − СН = СН2;

СН3 СН3 и напишите структурную формулу следующего углеводорода: 2,5 - диметилгексадиена - 1,5.

2.Получите изопрен из ацетилена по методу Фаворского.

3.Какие полимерные материалы могут быть получены на основе сополимеризации дивинила с этиленом. Рассмотрите механизм реакции.

5. ЦИКЛАНЫ – АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Вариант 1

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изопропилциклопентана; б) 1,2 - диметилциклогексана; в) 1,1-диэтилциклобутана.

2.В чем заключается теория устойчивости малых циклов Байера?

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия брома: а) с циклопропаном; б) с 1,2 - диметилциклобутаном; в) с циклогексаном.

Вариант 2

1.Выведите возможные структурные изомеры циклоалканов состава С6Н12 с четырехчленным циклом (4 изомера).

2.В чем особенность строения связей у циклопропана согласно современным представлениям?

3.Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования:

а) циклопропана; б) циклобутана; в) циклопентана. Для какого из этих циклопарафинов реакция протекает легко? Наиболее трудно? Почему?

22

2.Чем объясняется высокая устойчивость циклогексана и высших циклов?

3.Напишите уравнения реакций бромирования: а) этил-циклобутана; б) 1,1-диметил 2 -изопропилциклопропана; в) метилциклопентана.

Вариант 4

1.Напишите структурные формулы: а) 1,2 - диметил -1- этилциклогексан; б) 1,1 - диэтилциклобутан.

2.Напишите уравнения реакций получения циклопарафинов, взяв в качестве исходных: а) 1,3 - дибромпропан; б) 1,4-дибром 2 -метилбутан.

3.Напишите реакции бромирования:а) этилциклобутена-1; б) диметилциклопропана.

Вариант 5

1.Напишите структурные формулы: а) 1,1 - диметил 2 - этилциклопентан; б) 1,1,2,2 - тетраметилциклогептан.

2.Изобразите конформации “кресла” и “ванны” для циклогексана. Покажите экваториальные и аксиальные связи.

3.Напишите реакцию метилциклопентена-1 с одной молекулой хлора. Объясните.

Вариант 6

1.Напишите формулы: а) диметилциклопропана; б) метилциклобутана и их изомеров по величине цикла. Назовите вещества .

2.Получите из соответствующего галогенопроизводного метилциклопропан.

3.Какое течение реакций возможно при действии 1 молекулы брома: а) на циклопропан; б) на 1,2,3 - триметилциклопропан; в) на метилциклопропан; г) на циклобутан (при нагревании). Напишите уравнения реакций. Объясни-

те причину особенности химических свойств соединений с трех - и четырехчленными циклами.

СН3 Для каких из этих циклопарафинов возможна геометрическая (цис-, транс-)

изомерия? Напишите перспективные формулы геометрических изомеров. 2. Напишите реакцию гидрохлорирования: а) этилциклопентена-2; б) цикло-

пропана.

3. Получитеизсоответствующегогалогенопроизводного1,2- диметилциклобутан.

Вариант 8

1.Напишите формулы всех возможных структурных изомеров по положению заместителей для диметилциклогексана. Назовите их.

2.Из какого дигалогенопроизводного можно получить 1,2- диметилциклопропан?

3.Напишите уравнения реакций, протекающих при действии 1 молекулы брома: а) на циклопентен; б) на циклогексадиен - 1,3; в) на циклогексадиен - 1,4. Назовите полученные соединения.

Вариант 9

1.Напишите формулы изопропилциклопропана, его изомеров по величине цикла. Назовите все вещества .

2.Из какого дигалогенопроизводного можно получить 1,3-диметилциклобутан.

3.Сравните устойчивость циклопропана и циклопентана на примере реакций хлорирования. Определите тип реакций.

Вариант 10

1.Напишите формулы: а) 3-метилциклогексена-1; б) циклогексадиена-1,3; в) 1,2,3 - триметилциклогексена -1.

2.Напишите формулу строения углеродной цепи, характерной для ациклических терпенов. Покажите, как эта цепь может быть составлена из углеродных цепей молекулы изопрена.

3.Напишите уравнения каталитического гидрирования а) циклопропана;

б) циклобутана; в) циклогексана. Объясните устойчивость циклов по теории Байера.

24

Вариант 11

1.Напишите структурные формулы: а) 1,1 - диметил - 2-этилциклопентана; б) изопропилциклогексана.

2.Укажите природные источники терпенов и их призводных. Каково практическое применение этих соединений.

3.Назовите следующие углеводороды и напишите уравнения реакций их с одной молекулой а) брома; б) водорода:

СН3

СН3

Вариант 12

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) метилциклопентана; б) 1-метил 3-изопропилциклопентана; в) 3-этилциклогексена-1.

2.Напишитереакцииполучения1,2-диметилциклогексананесколькимиспособами.

3.Напишите реакцию взаимодействия одной молекулы НCl с циклоалканами: а) циклопропаном; б) метил циклопропаном. Назовите вещества.

Вариант 13

1.Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С6Н12 с шестичленным, пятичленным, четырехчленным кольцом. Назовите эти углеводороды.

2.Напишите реакции получения 1,3 - диметилциклопентана несколькими способами.

3.Напишите реакции последовательного гидрирования метилциклогексадиена - 1,3. Назовите все вещества.

Вариант 14

1.Для циклоалкана состава С5Н10 приведите возможные изомеры по положению радикалов. Назовите их.

2.Получите пиролизом кальциевых солей соответствующих двухосновных кислот следующие соединения: метилциклопентан, 1,2 - диметилциклогексан.

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия а) α−пинена с 1 молекулой брома; б) камфоры с 1 молекулой Н2 в присутствии катализатора.

25

Вариант 15

1.На примере 1,2 - диметилциклопропана покажите все виды изомерии циклоалканов. Назовите вещества.

2.Какие соединения могут быть получены, если пиролизу подвергнуть следующие кальциевые соли:

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия метилциклопропана с водородом, бромом.

6.АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Вариант 1

1.Напишите формулы гомологов бензола, содержащих: а) семь; б) восемь атомов углерода. Назовите их.

2.Напишите реакции получения толуола из а) метилциклогексана; б) ацетилена; в) хлорбензола и хлористого метила с натрием.

3.Напишите уравнения реакций бромирования толуола: а) при нагревании без катализатора; б) в присутствии железа. Назовите образующиеся соединения.

Вариант 2

1.Изобразите структурные формулы изомеров с одним бензольным кольцом состава С9Н12. Назовите изомеры.

2.Получите реакцией Вюрца - Фиттига следующие углеводороды:

n- этилтолуол; изобутилбензол; 1,3 - диэтилбензол; изопропилбензол. 3. Напишите уравнения реакций гидрирования в присутствии никеля

а) пропилбензола; б) фенилацетилена; в) винилбензола (стирола).

Вариант 3

1.Напишите формулы и назовите все монобромпроизводные м-ксилола.

2.Напишите схему получения бензола из а) ацетилена; б) циклогексена.

3.Напишите структурные формулы углеводородов состава С7Н8, С8Н10, которые при окислении образуют бензойную кислоту.