16
Вариант 11
1. Напишите структурные формулы углеводородов: а) 2,7 – диметилоктин-3; б) октен -1 - ин - 5.
2.Для 2,3 - диметилпентена - 1 напишите реакцию с бромом, а для полученного соединения с избытком спиртового раствора щелочи.
3.Осуществите следующие превращения
+ Zn Cr2O3 + HOH
СН3 − СНВr − СН2Вr → А → В → С
– H2
Вариант 12
1. Назовите по международной номенклатуре следующие углеводороды
а) СН3 − СН2 − СН2 − С ≡ С − СН − СН3 ; |
б) СН3 − СН − С ≡ С − СН3 . |
|
|
СН3 |
СН2 |
|
|
2.Какими способами можно получить 3,3-диметилбутин-1 ? СН3 Напишите уравнения реакций.
3.Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме
|
|
Н2SО4 |
Вr2 |
Β |
КОН(изб., спирт р-р) |
|
СН3 − СН − СН2 − СН2ОН –––––→ А –––→ |
––––––––––→ |
С |
||||
|
|
H2О |
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
Nа |
ВrСН2 |
− СН2 − СН3 |
|
|
|
|
––→ Д –––––––––––––––––→ Е |
|
|
|
|
||
Вариант 13
1.Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С8Н14, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их.
2.Используйте ацетилен для получения следующих углеводородов:
пропина; бутина-1; 4 - метил - пентина - 1.
3.Углеводород состава С5Н8 обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия, окисляется в уксусную и пропионовую кислоты. Напишите структурную формулу углеводорода.
17
Вариант 14
1. Назовите следующие углеводороды по международной номенклатуре
СН3
а) СН3 − СН2 − С − С ≡ С − СН2 − СН3 ; б) НС ≡ С −СН = СН − СН3.
СН3
2.Исходя из 3,3 - диметил - бутанола - 1, получите 3,3 - диметил - бутин-1. Напишите для него реакцию гидратации.
3.Напишите уравнения реакции пропина с бромом, бромистым водородом и водой.
Вариант 15
1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3,3-диметил-4-этил-гептин-1; б) 2,2,5-триметил-гексин-3.
2.Получите из 1 - бром 4 - метил пентана 4 - метил - пентин - 2.
3.Углеводород состава С6Н10 присоединяет две молекулы брома, с аммиачным раствором хлорида меди (I) дает осадок, при окислении образует изовалериановую и угольную кислоты. Напишите формулу углеводорода и указанные реакции.
4. АЛКАДИЕНЫ
Вариант 1 |
|
1. Назовите следующие диены |
СН2 − СН3 |
|
|
а) СН3 − С = СН − СН = СН2 ; |
б) СН2 = С − СН = С − СН3 ; |
|
|
СН3 |
СН3 |
СН3−СН − СН3 |
|
|
|
в) СН2 = СН − СН − СН = С − СН3 ; |
г) СН2 = С = С − СН3 . |
|
|
СН3 |
СН3 |
2.Напишите реакции получения диеновых углеводородов дегидрированием: а) бутана; б) 2 - метил -бутана; в) 2,3 - диметилбутана.
Назовите промежуточные и конечные продукты.
3.Напишите структурные формулы продуктов избирательного присоединения 1 моля брома к следующим диенам
а) СН3 − СН = СН − СН2 − СН = СН2; б) СН2 = СН − СН = СН2.
18
Вариант 2
1.Напишите структурные формулы следуюших диеновых углеводородов: а) 3,3 - диметил - пентадиен - 1,4; б) 3,3,5 - триметил - гексадиен - 1,4; в) 3 - изопропил4 - метилгептадиен - 1,5; г) 3 - этил - пентадиен - 1,2.
Ккакому типу диенов относится каждый из них?
2.Какие промышленные способы получения дивинила, изопренаВызнаете?
3.Напишите реакции присоединения бромистого водорода к:
а) пропадиену; б) бутадиену - 1,3. Назовите образующиеся соединения.
Вариант 3
1.Какие известны классы диеновых углеводородов?
2.Напишите реакцию получения диеновых углеводородов действием спиртово-
го раствора щелочи на: а) 1,4 - дихлорбутан, б) 1,4 - дибромпентан, в) 2 - метил - 3,5 - дибромпентан.
3.Напишите схемы полимеризации по типу 1,4 - присоединения для следующих диенов: а) дивинил; б) изопрен. Обозначьте в полимерных цепях звенья исходных мономеров.
Вариант 4
1. Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С5Н8. Назовите их. К какому типу диенов относится каждый из них?
2.Напишите схему реакций синтеза дивинила из этилового спирта по методу Лебедева.
3.Напишите для дивинила реакции:
а) гидрирования; б) бромирования; в) гидробромирования.
Вариант 5
1.Напишите структурные формулы: пропадиена; бутадиена - 1,3; гексадиена - 1,5; 2,3 - диметил - бутадиена - 1,3.
2.Напишите схемы реакций получения бутадиена- 1,3 из уксусного альдегида и ацетилена.
3.Напишите реакции гидрохлорирования, гидрирования и бромирования изопрена.
Вариант 6
1.Напишите для бутадиена-1,3 цис- и трансконформации.
2.Напишите схему реакции получения изопрена из 2-метил-бутана.
19
3.Образование каких дибромпроизводных возможно при действии одной молекулы брома: а) на изопрен; б) на 2,3-диметил-бутадиен-1,3? Напишите и объясните схемы реакций. Назовите продукты реакции.
Вариант 7
1.Напишите структурные формулы дивинила, диаллила, изопрена.
2.Приведите схемы лабораторных методов получения диенов.
3.Напишите схемы гидрирования:а) пропадиена; б) бутадиена -1,3; в) пентадиена-1,4.
Вариант 8
1.Какие орбитали участвуют в образовании ковалентных связей в молекулах бутадиена-1,3; пентадиена-1,3?
2.Получите дивинил и изопрен дегидрогенизацией соответствующих смесей предельных и этиленовых углеводородов.
3.Присоедините НСl (1 моль) к а) пентадиену-1,3; б) к 2,3-диметилбутадиену- 1,3; в) к пентадиену-1,4. Укажите углеводород, наиболее реакционноспособный в реакции присоединения.
Вариант 9
1.Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С6Н10, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Углеводороды назовите.
2.Изобразите атомно - орбитальные модели следующих диенов:
1)пентадиена-1,2; 2) пентадиена-1,3; 3) пентадиена-1,4.
Сравните характер π − связей в этих соединениях. В каком случае происходит взаимодействие π − связей? В чем это взаимодействие проявляется?
3.Напишите схему получения 2 - хлор - бутадиена - 1,3(хлоропрена) из ацетилена.
Вариант 10
1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) пропадиена; б) гексадиена - 2,4; в) 2,3-диметил-бутадиена - 1,3; г) 2-метилгексадиена-1,4.
2.В чем особенность π −связей в молекулах бутадиена и изопрена?
Что такое делокализация π −связей?
3. Напишите схему реакции полимеризации 2-хлорбутадиена-1,3(хлоропрена).
20
Вариант 11
1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
а) 2-метилпентадиена-1,3; б) гексадиена-1,3; в)2,3-диметил-бутадиена-1,3?
2.Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием винилацетилена.
3.Напишите реакции 2 - метилпентадиена - 1,3 с бромом и бромистым водородом. Рассмотрите механизм реакции.
Вариант 12
1. Назовите следующие диены
а ) СН2 = С = СН − СН3; б ) СН2 = С − СН = СН2; в ) СН2 = С = СН2 ;
|
|
|
г) СН3 |
СН3 |
СН3 |
СН2 = С − СН2 − СН − СН = СН2 .
Ккакому типу диенов относится каждый из них?
2.В чем особенности π − связей в молекулах бутадиена - 1,3 и изопрена? Что
такое делокализация π − связей?
3. Напишите формулы строения цис-полибутадиена и транс-полиизопрена, если полимеризация происходит как 1,4 - присоединение.
Вариант 13
1. Назовите следующие диены
а) СН3 − СН = СН − СН2 −СН = СН2 ; б) СН2 = С = СН − СН − СН3 ;
в) СН2 = С − СН2 |
− С − СН3 |
|
|
СН3 |
|||
|
|
||
|
|||
СН3 |
СН2 |
|
и напишите структурную формулу следующего углеводорода: 3- изопропил - 4 -метилгексадиена - 2,4.
2. Изобразите атомно - орбитальную модель молекулы бутадиена - 1,3.
Как отражаются особенности строения соединений с сопряженными двойными связями на длине простой и двойной углерод-углеродной связи? На химических свойствах соединений?
3. Напишите реакции 1,4 - полимеризации а) 2 - метилбутадиена -1,3; б) пентадиена - 1,3.